Среди офицеров латышских стрелков, наиболее близких к Кремлю, Савинков сумел создать ячейку своего "Союза", надеясь с их помощью захватить все большевистское правительство. Савинкова и латышей объединяло общее неприятие только что подписанного большевиками и немцами Брестского мира (по которому Латвия переходила под власть Германии).

Программа "Союза" предусматривала установление твердой диктаторской власти, способной защитить ростки демократии, передел земли в пользу крестьянства, воссоздание национальной армии и продолжение войны против Германии с помощью союзников.

6 марта 1918 года в газете "Русские ведомости" появилась статья Савинкова, в которой он писал, что "большевики служили и служат немцам". После этого власти газету немедленно закрыли, а редактора и замредактора бросили в застенки ЧК, где из них с пристрастием "выбивали" сведения об авторе.

Основной задачей "Союза защиты Родины и Свободы" Савинков, считал вооруженное свержение правительства большевиков. После переворота было решено немедленно объявить войну Германии, помочь союзникам, которые субсидировали Савинкова.

От французского посла Нуланса Борис Викторович получил более двух миллионов рублей, 200 тысяч рублей дал на организацию Масарик, создавший движение чехословаков, готовых сражаться против немцев за свою государственность. Эти деньги давались в надежде на то, что Савинков создаст новый фронт против Германии и в обмен на разведывательную информацию.

Однако чекисты наступали "на пятки" великому конспиратору. В начале июня 1918 года они арестовали около 100 членов "Союза" в Москве, в том числе многих подпольщиков из латышских полков. Несколько сот "союзников" было арестовано чекистами в Казани.

Но строгие конспиративные правила организации спасли от провалов ее основные силы. Ни один из руководителей и начальников отделов "Союза" не был арестован. У самого Савинкова была удивительная интуиция подпольшика, и он покидал конспиративные квартиры за полчаса до того, как туда врывались чекисты. Некоторое время Савинков прятался даже в английском консульстве, а затем сумел перебраться в Поволжье, в Казань.

Провалы организации Савинкова заставили иностранных покровителей быть бережливее. Французы заявили, что не дадут больше денег, пока не увидят, что Савинков имеет "людей, способных идти в бой". Летом 1918 года, когда началось новое масштабное наступление немецких войск на Париж, положение Франции стало критическим. Нужно было во что бы то ни стало оттянуть силы противника с Западного фронта.

Савинков и члены французской миссии разработали план антибольшевистского восстания. Члены "Союза защиты Родины и Свободы" должны были поднять восстание в Москве в первых числах июня. И хотя этот план имел большие шансы на успех, Савинков от него вскоре отказался. Он посчитал, что даже при победе восставших в столице, город оказался бы во вражеском кольце, и миллионное население Москвы было бы обречено на голод. А это в конечном счете привело бы к капитуляции восставших.

Было решено привести в исполнение план №2, по которому восстания замышлялись в городах вокруг Москвы: в Ярославле, Казани, Рыбинске, Костроме, Муроме, а англо-французский военный десант должен был помочь восставшим, высадившись в Архангельске и нанося главный удар через Вологду на Москву. Опираясь на помощь Антанты и соединившись на Волге с союзным чехословацким корпусом и войсками самарского Комитета Учредительного собрания (Комуча), восставшие намеревались с севера и востока осадить и штурмовать Москву. После объединения сил и захвата столицы сторонники Савинкова предполагали объявить войну Германии.

Борис Викторович был связан и с террористами из партии левых эсеров, которые организовали в июле 1918 года убийство немецкого посла в Москве Мирбаха с целью спровоцировать войну Германии против Советской России.

В ночь на 6 июля 1918 года 120 членов "Союза защиты Родины и Свободы" и распропагандированный ими советский броневой дивизион подняли восстание в Ярославле. В городе находились крупные военные склады, и восставшим удалось быстро вооружить несколько тысяч антибольшевистски настроенных горожан.

Полковник Перхуров (правая рука Савинкова) объявил себя главнокомандующим Северной добровольческой армией и губернатором Ярославской губернии. Советские учреждения в Ярославле заменялись городской управой, членами которой стали меньшевики, эсеры и кадеты. Около 200 "видных" большевиков было арестовано, а несколько из них расстреляно. И хотя восставшим удалось создать из крестьян Заволжья несколько полков, превосходящие силы Красной Армии после 15 дней боев захватили Ярославль.

"Красные" овладели Ярославлем после многочасового обстрела города из тяжелой артиллерии, используя химические снаряды. 57 офицеров из восставших, оказавшись в окружении, сдались… полку немецких военнопленных, который в Ярославле ожидал своей отправки в "фатерлянд".

Офицеры-"союзники" заявили, что их Северная армия находится с Германией в состоянии войны, поэтому потребовали для себя места в германских лагерях для военнопленных. Но немцы не сдержали обещания и выдали офицеров на расправу чекистам.

7 июня началось восстание в Рыбинске. 400 членов "Союза защиты Родины и Свободы" вел в бой сам Савинков. Но местное ЧК заранее узнало о готовящемся восстании, и все попытки "савинковцев" захватить артиллерийские склады в городе были отбиты. После двухдневных боев восставшие отступили из Рыбинска. Только два дня продержались восставшие в захваченных ими Муроме и Ростове.

Крах восстания сопровождался массовыми казнями "союзников" эсеров и просто сочувствующих обывателей, провалами ячеек "Союза защиты Родины и Свободы" в Москве и Казани.

Войска Антанты не поддержали восстаний, как было обещано: очевидно, не хватило сил на крупные десанты, поэтому продолжение восстания с целью срыва Брестского мира утрачивало смысл.

В августе 1918 года Савинков и полковник Перхуров бежали в Казань, захваченную восставшим корпусом чехословаков. Чувства горечи и разочарования царили в окружении Савинкова после грандиозной неудачи восстания, которое готовилось полгода.

Осенью 1918-го Борис Викторович распускает свою организацию и записывается простым солдатом в белогвардейские войска. Он принимает участие в боевых партизанских операциях белогвардейского полковника Каппеля в тылу Красной Армии. Отряды Каппеля были частью войск Комуча (Волжского эсеровского правительства – Комитета Учредительного собрания) и действовали в районе Сызрань – Симбирск.

В ноябре 1918 года Борис Савинков "всплывает" в Омске и приглашается Сибирским правительством в свой состав. Возможно, он и был режиссером переворота, приведшего адмирала Колчака к власти над Сибирью, Уралом и Средней Волгой. Однако Колчак, очевидно, не желал держать около себя столь беспокойную и популярную фигуру: через неделю после переворота Борис Викторович отправляется за границу, во Францию, представителем Верховного правителя России Колчака.

Курсируя по маршруту Варшава – Прага – Берлин – Рим – Париж – Лондон, Борис Викторович всюду умудряется добывать денежные займы на "белое" дело. Самолеты, танки, военное снаряжение, обмундирование поплыло потоком к Колчаку после проникновенных речей экс-террориста Савинкова.

За год с небольшим он перезнакомился с президентами Польши, Чехословакии, премьерами Англии, Франции, Италии. Особо теплые отношения сложились у него с военным министром Англии лордом Уинстоном Черчиллем. Помощь шла из различных источников и имела огромное значение в деле организации антибольшевистских фронтов. "Без опоры на иностранцев мы воевать не могли", – констатировал позже Борис Викторович.

Помимо политической деятельности, он не оставлял литературу и журналистику. В Варшаве Савинков редактировал газету "Свобода", а в Париже руководил Бюро печати колчаковцев "Унион". Из Европы он рекомендовал Деникину и Колчаку действовать под демократическим флагом, дабы не раздражать "общественное мнение стран Антанты". Борис Викторович советовал отказаться от лозунга "Единой и неделимой России" и войти в союзнические отношения с польскими войсками и с войсками Симона Петлюры. Но генерал Деникин так и не признал возможности федерации или автономии бывших территорий Российской империи. "Единого фронта" против большевиков не получилось.