В 1927 году Ильинский совершает еще один «кульбит» – вновь возвращается к Мейерхольду, чтобы начать репетировать Фамусова в «Горе уму». Однако очередное возвращение блудного актера почти зеркально повторило предыдущие его уходы-приходы. Ильинский мечтал сыграть роль современного героя, но в планах режиссера этим чаяниям актера места не было. В итоге в 1928 году режиссер и актер вновь рассорились и разлетелись в разные стороны. Однако в 1929 году Мейерхольд, видимо, посчитав, что обошелся со своим лучшим актером не слишком любезно, вновь призвал его под свои знамена, пообещав, что на этот раз современная роль ему обеспечена. И не обманул – Ильинский получил роль Присыпкина в «Клопе» В. Маяковского. Однако в 1935 году Ильинский вновь покидает своего учителя и больше к нему уже не возвращается.

В отличие от сценической деятельности кинематографическая судьба Ильинского в конце 20-х годов складывается намного успешнее. Здесь что ни фильм – то бестселлер. За период с 1927 по 1930 год Ильинский снялся в четырех фильмах: «Когда пробуждаются мертвые», «Поцелуй Мэри Пикфорд» (оба – 1927), «Кукла с миллионами» (1928), «Праздник святого Йоргена» (1930). Все фильмы имели большой успех у зрителей и критики, однако сам Ильинский относился к ним неоднозначно. Позднее он с грустью посетует, что за всю жизнь так и не приобщился к кино «настоящим, деловым и организационным образом», что не поднялся даже в лучших киноработах до уровня театральных ролей, сыгранных в ту же пору. Несмотря на то что в прессе тех лет Ильинского называли то русским Чаплином, то Гарольдом Ллойдом, то Паташоном, сам он оспаривал эти лавры, говоря, что так и не создал в кино собственной маски. Видимо, это было одной из причин того, что первую половину 30-х Ильинский практически не снимался. Единственным исключением была роль в картине «Механический предатель» (1931), которая никаких лавров актеру не принесла. После этого Ильинский в течение семи лет не работал в кино.

В 30-е годы Ильинский много выступает на эстраде и даже дебютировал как кинорежиссер – на «Украинфильме» снял комедию «Однажды летом», где сам же сыграл две роли. Но большим успехом эта картина не пользовалась. Эта неудача обескуражила Ильинского, однако не отвратила его от дальнейшего общения с кинематографом. В 1937 году режиссер Григорий Александров предложил Ильинскому сыграть в его новой комедии «Волга-Волга» роль начальника Управления мелкой кустарной промышленности Бывалова, и он с радостью согласился. Натурные съемки проходили в местах реальных действий картины – на Волге. Эти съемки потребовали от Ильинского, который был уже в летах, наличия не только актерских навыков, но и каскадерских. Зритель наверняка помнит, как в одном из эпизодов герои фильма падают с верхней палубы парохода в воду. Любовь Орлова, которая исполняла роль Стрелки, потребовала, чтобы ее в этом эпизоде заменяла дублерша. Ей пошли навстречу (все-таки режиссер фильма был ее мужем и не желал, чтобы она, не дай бог, получила какую-нибудь травму) и пригласили на этот эпизод чемпионку по прыжкам с трамплина. А для Ильинского, видимо, не нашлось чемпиона. Правда, виноват в этом был отчасти он сам.

Перед началом съемок этого эпизода Александров показал ему на нижнюю палубу парохода и сказал: «Вот отсюда вам придется прыгать в воду». На что Ильинский заявил: «Подумаешь, вот если бы с верхней, это было бы эффектнее». Говоря так, он подразумевал, что падать в воду будет не он, а каскадер. Однако Александров истолковал эту реплику по-своему. Ильинский понял это в самую последнюю минуту, когда к нему подошел второй режиссер и сказал: «Слушай, Игорь, ты правда прыгнешь с верхней палубы?» Ильинского прошиб холодный пот. «Да что ты, я же пошутил», – ответил он. Но в этот момент появился Александров и громко скомандовал: «Игорь Владимирович, наверх, пожалуйста». Отступать было поздно. Вспоминая об этом эпизоде, Ильинский напишет: «Когда я поднялся наверх в своих сапогах и с портфелем, с которым никогда не расставался, то понял, как это страшно, во мне все задрожало… Оператор был готов, все, задрав головы, смотрели на меня, я не мог подвести съемочную группу. Мне ничего не оставалось делать…»

Сегодня, глядя на то, как Ильинский совершает этот прыжок, даже не верится, что он делает это со страхом, – так естественно выглядит на экране его Бывалов. Видимо, сказалась давняя дружба актера со спортом и то, что в предыдущих картинах, где он снимался, ему неоднократно приходилось играть нечто подобное. К примеру, в «Процессе о трех миллионах» его герой смело лазал по крыше, а в «Мисс Менд» бросался с парапета в воду Невы.

Фильм «Волга-Волга» вышел на экран в 1938 году. На премьеру картины пришли все, кроме Ильинского. Говорят, он заявил: «Там будут бесконечные песнопения в честь Орловой и коробки конфет с ее портретом. Кому интересен мой Бывалов?» Однако он ошибся. Сыгранный им герой оказался даже более популярен в народе, чем героиня Орловой. Даже Сталин был настолько пленен игрой Ильинского, что сделал фильм чуть ли не настольным – смотрел его десятки раз и выучил наизусть все реплики Бывалова. В 1941 году за эту роль Ильинский был удостоен Сталинской премии. Год спустя он был награжден этой же премией за роли в Малом театре, куда он пришел в 1938 году.

Со своей первой женой Татьяной Ильинский познакомился еще в 20-х. Они прожили вместе почти двадцать лет, после чего в 1944 году Татьяна внезапно умерла. Смерть супруги произвела на Ильинского тяжелое впечатление. Они прожили вместе долгие годы, и, хотя за это время их отношения складывались по-разному (позднее Ильинский признавался, что увлекался другими женщинами и в такие периоды мало заботился о душевном благополучии жены), в конце концов их брак сумел обрести ту стабильность, которая присуща отношениям людей, проживших бок о бок много лет. И в тот момент, когда чувства Ильинского к жене как бы обрели «второе дыхание», ее внезапно не стало. В те дни Ильинскому было так плохо, что он задумал уйти из жизни вслед за женой. Он купил бутыль с усыпляющим газом и собрался свести счеты с жизнью у себя на даче во Внукове. Однако в последний момент что-то его все-таки удержало от рокового шага.

Смерть жены заставила Ильинского потерять интерес и к творчеству. Он взял бессрочный отпуск и почти на два года ушел из Малого театра. Вернулся он в 1948 году и с огромным энтузиазмом, удивительным для его лет, набросился на работу. Его первой ролью после перерыва стал Юсов в «Доходном месте» А. Островского. В 1949 году Ильинскому присвоили звание народного артиста СССР. Благотворное влияние на жизнь и творчество Ильинского оказали и изменения, которые в те годы произошли в его личной жизни. Он внезапно увлекся актрисой его же театра, 37-летней Татьяной Еремеевой.

Еремеева родилась в немецкой семье и в девичестве носила фамилию Битрих. В 1944 году, когда ее пригласили в Малый театр, она решила сменить свою «опасную» фамилию на более благозвучную – Еремеева. Однако от вездесущего ока НКВД это все равно не укрылось, и актрисе посоветовали, дабы избежать неприятностей, уехать из Москвы. Она отправилась в Тамбов, где проработала в местном театре несколько лет. Затем вновь вернулась в столицу, в Малый театр. Вскоре ее карьера пошла в гору – она получила роль Снегурочки, была удостоена звания заслуженной артистки республики. В 1949 году она получила одну из ролей в шекспировской «Двенадцатой ночи», в которой был занят и Ильинский. Именно тогда они и познакомились.

Знакомство произошло в Татьянин день – 25 января. Они встретились в коридоре театра, и Ильинский внезапно поздравил ее с праздником. А спустя некоторое время пригласил Татьяну на свой концерт. После него они отправились на дачу Ильинского во Внуково. И там произошло их объяснение. По словами Еремеевой: «Игорь Владимирович неожиданно разговорился. Говорил о себе в основном плохое. О своих ошибках, о своей вине перед покойной женой, об эгоизме, о сестре, с которой не ладит. „Друзей у меня мало, чаще я бываю один. Мои соседи тоже предпочитают уединение“. Меня поразила его исповедь, я дотронулась до его руки и поблагодарила за искренность…»