Ещё одним свидетельством того, что Олег не находился в окружении Рюрика, а прибыл на Русь позже, после смерти Рюрика, могло бы быть отсутствие упоминания в летописях главного города Олега, города, который был бы его базой, в которой он бы пребывал достаточно долгое время, прежде чем идти на юг. Летопись выводит Олега с севера, где он правил; однако примечательно, что его столица не названа, хотя Олег должен был иметь главный город, если осуществлял княжеские функции. Более того, в летописи в связи с Олегом упоминаются города: Смоленск и далее (кроме Киева и Царьграда), Любеч, Новгород, Псков, Пересечень, Искоростень и т. п.; отсутствие названия столицы Олега не находит объяснения. Трудно поверить, чтобы источник не упомянул в связи с этим Новгород, если бы Олег имел там главный центр власти (Ладога упоминается только в связи со смертью Олега; к этому пункту мы ещё вернёмся). Этот факт может показаться незначащим для неискушённого читателя, но для специалиста понятно, что князя (а Олег был вторым человеком в государстве), без собственного удела в кормление, быть просто не могло и не только на Руси, а и во всей Европе.
С другой стороны непонятным остаётся факт: Олег правил Киевской Русью гораздо дольше срока определённого ему по институту кормильства. Законный наследник Рюрика Игорь стал великим князем только в 35 лет! Если верить легенде о взятии Олегом Киева, то Олег аргументировал законность смены власти, демонстрируя 5-летнего Игоря и утверждая, что Игорь (в отличие от Аскольда) княжеского рода и имеет право на княжение в Киеве. Такое затянувшееся регентство можно объяснить, разумеется, громадным авторитетом которым пользовался Олег за свой полководческий и дипломатический талант и военной силой, которой он располагал. Но это противоречило бы условиям, на которых он был призван Рюриковичами и которые он косвенно подтверждал (по крайней мере, в начале) примером с юным Игорем. Всё это могло бы вызвать трения между ним и кланом Рюриковичей. В связи с этим естественен вопрос: а не стал ли Олег родственником, правда, уже не Рюрику, а его клану, женившись на вдовствующей матери Игоря или её ближайшей родственнице и получив законное право княжить до своей смерти? Этим были бы сняты все опасения о безвозвратной потере власти домом Рюриковичей и это объясняет факт пожизненного правления Олега.
Существует также версия о сестре Олега – Ефанде, на которой был женат Рюрик. Эта версия основана на сообщении Татищева, сделанного на основании не дошедшей до нас Иакимовской летописи, в которой говорится о дочери «урманского», т. е. норвежского князя Ефанде. Также в этой летописи говорится и об Олеге как об «урманском» князе. Дальнейшие спекуляции уже без участия Татищева на основании «урманского» происхождения обоих персонажей сделали Ефанду сестрой Олега, поскольку для роли её отца Олег был слишком молод, хотя автор видел и такую версию.
К сожалению, нам ничего не известно о личной жизни Олега, который пробыл на Руси не менее тридцати лет, но известно, что в те языческие времена допускалось многожёнство. Харальд I, современник Олега, имел одновременно девять жён, которых он затем выгнал, женившись на датчанке Рагнхильде, матери будущего короля Эйрика Кровавая Секира.
Имеется один поразительный исторический факт: четыре (!) последовательно (с одним разрывом на ставленника датского конунга) правивших норвежских конунга жили каждый достаточно долгое время в Киеве при дворах великих князей Владимира Святого (внука Игоря) и Ярослава Мудрого (правнука Игоря). Таких, фактически, близкородственных отношений у Руси в то время не было ни со шведским, ни с датским, ни с какими другими правящими домами.
Перечислим этих норвежских королей и дадим их краткое жизнеописание:
1. Олаф I Трюгвассон: жил в 964—1000 гг., правил Норвегией в 995—1000 гг.
Этот король воспет в скандинавской литературе как король, который первым попытался окрестить норвежцев. Олаф, праправнук Харальда I Прекрасноволосого был рождён сразу после смерти своего отца Трюггви Олафссона, ярла из юго-восточной Норвегии, убитого королём Харальдом II Серым Плащом. Его мать Астрид с младенцем Олафом спаслась, бежав в Киев ко двору Владимира Святого. Там Олаф был воспитан и обучен военному мастерству как викинг. Затем в 991 г. он участвовал в войне в Англии, а в 995 г. был призван на норвежский трон после смерти короля Хакона Великого.
2. Олаф II Харальдссон (Святой Олаф): жил в 995—1030 гг., правил в 1015—1028 гг.
(Перерыв в 15 лет между правлением Олафа I и правлением Олафа II был вызван захватом норвежского трона датским королём Свейном Вилобородым сыном Харальда Синезубого).
Олаф Хельги (Olafr Нelgi), как называли его скандинавы, был первым королём Норвегии, который реально правил всей страной. Он и сейчас является святым покровителем Норвегии. Потомок Харальда I Прекрасноволосого он воевал как викинг во многих странах. В 1013 г. был крещён во Франции. Вернувшись в 1015 г. в Норвегию он отвоевал территорию, захваченную датчанами и шведами, подавил сопротивление местных ярлов и консолидировал власть в Норвегии. Проводил политику христианизации всей Норвегии. В 1028 г. король Англии и Дании Кнут Великий вынудил Олафа II бежать из страны, после чего Олаф II нашёл убежище вместе со шведской роднёй своей жены в Киеве. После двух лет, проведённых на Руси, Олаф II в 1030 г. вернул себе власть в Норвегии, но погиб в битве с датской армией и норвежским ополчением. В 1031 г. он был канонизирован. В его честь стали возводиться церкви в Англии, Швеции и Риме. Он был последним католическим святым, признанным и православной церковью.
3. Магнус I Олафссон (Добрый): жил в 1024—1047 гг., правил в 1035—1047 гг.
Незаконнорождённый сын Олафа II Святого в возрасте 4х лет со своим отцом оказался на Руси. После того как норвежские ярлы восстали против правления Свейна – сына датского и английского короля Кнута Великого, они в 1035 г. избрали юного Магнуса королём Норвегии. В 1042 г. он стал также и королём Дании.
4. Харальд III Сигурдссон (Суровый Правитель): жил в 1015—1066 гг., правил в 1045—1066 гг.
Сын ярла из восточной Норвегии и Эстред, матери норвежского короля Олафа II Святого. В 15 лет он со своим сводным братом Олафом Святым сражался в знаменитой битве при Стикластаде, где Олаф был убит. После этого Харальд бежал в Киев, где служил великому князю Ярославу Мудрому, на чьей дочери Елизавете он впоследствии женился. После он отправился во главе отряда варягов в Константинополь, где возглавил личную гвардию императора Михаила IV. В 1045 г. после сражений во многих странах и паломничества в Иерусалим Харальд вернулся в Норвегию и там согласился разделить трон со своим племянником Магнусом I, а после его смерти Харальд III стал единоличным правителем Норвегии. Погиб он в Англии в битве при Стамфорд-Бридже, сражаясь за английскую корону, несомненно, облегчив Вильгельму I Завоевателю начало покорения Англии тремя неделями позже.
Кроме этого Адам Бременский сообщает об Анунде Гардском (Anund Gardske, что означает Анунд из Гардарики, т. е. Киевской Руси) как о конунге, правившем в Швеции до 1070 г., когда он был свергнут из-за того, что как христианин (а христианство он, безусловно, принял на территории уже крещёной князем Владимиром Руси, а не в языческой Швеции) отказался приносить жертвы Тору в главном языческом храме в Уппсале.
Норвегия же в те времена переживала процесс образования своего независимого государства борясь как с местными сепаратистами, так и с датской гегемонией. Но характерно, что в трудные моменты жизни, короли Норвегии бежали не в гораздо ближе расположенные Англию, Ирландию или Нормандию, где имелись поселения их соплеменников, а в Киев, на Русь, уверенные в том, что там они найдут достойное их положения убежище и поддержку (можно вспомнить Владимира Святого, бежавшего за поддержкой к своему дяде куда-то в Скандинавию). Это очевидное свидетельство того, что отношения между правящими домами именно Норвегии и Руси были явно близкородственными. Поскольку норвежское происхождение династии Рюриковичей, кажется, противоречит письменным источникам, выводящим её из Ютландии, то существует вероятность того, что такие отношения сложились благодаря правлению Олега. Безусловно, в те времена в Скандинавии при большой подвижности населения возможны были браки между людьми, родившимися на территориях современных Дании, Швеции и Норвегии. Поэтому и у Рюриковичей могли быть свои родственные связи с норвежским королевским домом (это было обычным делом), ведущим своё начало от Харальда I (его отец Хавдан Черноголовый вёл свой род от бога Одина – основателя древней шведской королевской династии Инглингов). Но вот такие особые отношения могли сложиться только, (допуская норвежское и достаточно благородное происхождение Олега) с учётом огромного авторитета и заслуг Олега – фактического создателя Киевской Руси, где Рюриковичи могли спокойно править не опасаясь притязаний других династий (напомним, что Рюриковичи затем правили Русью более 700 лет с 862 г. по 1598 г. А если считать ещё и Василия Шуйского, также происходившего от Рюрика, то и по 1610 г.). К сожалению, в русских летописях даются уже славянизированные имена варягов без принятого у тех отчества (сын такого-то). Такие патронимические свидетельства могли бы помочь связать и Олега, у которого, несомненно, отчество было (в Скандинавии в те времена отчества не было только у рабов), с его родиной, а также его возможных детей с ним. Может быть, в договорах 911 и 944 гг. среди имён послов или их доверителей и имеются имена детей Олега, но мы это вряд ли узнаем.