Неспокойно было в Твери, где соперничали великий князь Константин Михайлович Тверской и его племянник Всеволод Александрович Холмский. После смерти Константина в конфликт со Всеволодом вступил его дядя Василий Михайлович Кашинский. Последнего поддерживали московские князья — Семен Иванович, дочь которого была выдана замуж за сына Василия Михайловича, а позднее, в конце 50-х гг., и великий князь Иван Иванович.
1353 — Эпидемия чумы, бушевавшая с конца 40-х гг. в западноевропейских странах, достигла и Руси. В апреле этого года от чумы умер великий князь Семен Иванович. Возможно, от той же болезни в одну неделю скончались митрополит Феогност и два сына великого князя — Семен и Иван. Умер и брат Семена Ивановича Андрей. На сороковой день по его кончине родился сын Андрея Владимир — будущий герой Куликовской битвы.
Великим князем становится брат Семена Ивановича Иван.
1354 — В Константинополе рукоположен в митрополиты всея Руси Алексей. Князь Константин Васильевич Суздальский умирает, незадолго до смерти женив своего сына Бориса на дочери Ольгерда. Суздальским князем Орда утверждает Андрея Константиновича.
1356 — Митрополит Алексей отправляется в Орду, где исцеляет заболевшую жену хана — Тайдулу. Едва митрополита отпустили на Русь «с великой честью», как в Орде началась «замятня великая» — после убийства Джанибека ханом стал сын его Бердибек, расправившийся при этом с двенадцатью своими братьями.
1359 — Умер великий князь владимирский Иван Иванович. После него остались два малолетних сына — девятилетний Дмитрий (будущий герой Куликовской битвы) и Иван. Реальная власть в Московском княжестве оказывается в руках митрополита Алексея, постоянно поддерживавшего Дмитрия в его борьбе за великое княжение, боровшегося за единство русской церкви, выступавшего против попыток создать в Киеве вторую русскую митрополию.
1360 — Ярлык на великое княжение Орда вручила Дмитрию Константиновичу Суздальскому. Он занимает стол во Владимире, но, как подчеркивает летописец-москвич, «не по отчине, не по дедине», так как перед этим великими князьями являлись московские князья Иван Данилович, Семен и Иван Ивановичи.
1362 — Московский князь Дмитрий Иванович «сперся о великом княжении» с Дмитрием Константиновичем. Получив от сарайского царя Амурата (Мюрида — одного из правителей расколовшейся во время «замятни» Орды) ярлык на великое княжение «по отчине и по дедине», Дмитрий Иванович, собрав «вои многи», с братом своим Иваном и двоюродным братом Владимиром Андреевичем двинулся на Дмитрия Константиновича под Переяславль. Тот не принял боя, уехал в свой Суздаль. Дмитрий Иванович вступил во Владимир. На следующий год Дмитрий Константинович вновь получит ярлык из Орды, но Дмитрий Иванович опять заставит его уйти из Владимира в Суздаль.
Л.В. Черепнин подчеркивает, что это «означало прямое неповиновение со стороны московской великокняжеской власти распоряжениям Сарая. Ясно, что та политика, которую проводили в отношении Орды московские князья, начиная с Ивана Калиты, стала давать трещины. Московские бояре в новых условиях начинают действовать более независимо от Орды».[103]
1363 — После разгрома татар на реке Синие Воды (р. Синюха, ясный приток Южного Буга) Ольгерд присоединил к своему княжеству Киев. Отходившие к Литве княжества избавлялись от прямого подчинения Золотой Орде, хотя Киевская, Черниговская и Волынская земли продолжали платить ей «выход». Зависимость всех этих земель от Литвы фактически ограничивалась тем, что там правили князья из литовской династии Гедиминовичей, находившиеся в подчинении великим князьям литовским.
1364 — На Руси вновь вспыхивает эпидемия чумы: «...харкали люди кровью, а иные железой болели и не долго болели, но дня два или три, а иные и один день поболев, умирали», так что мертвых не успевали погребать. Эпидемия была в Нижнем Новгороде, а затем в Переяславле, в Коломне и в Москве. «В одну могилу погребали по 5—6, а порой и по десять мертвецов; а в иных домах никого не оставалось в живых, в других же — по одному, или по двое — или женщина, или мужчина, или "отроче мало"».[104] Умер и брат Дмитрия Ивановича Иван. Сын Дмитрия Константиновича Суздальского привез из Орды ярлык на великое княжение своему отцу, но тот «отступился» в пользу Дмитрия Ивановича.
1365 — В Нижегородском княжестве произошла распря между братьями Борисом и Дмитрием Константиновичами; Дмитрий Иванович оказал военную помощь Дмитрию Константиновичу, князь Борис получил в княжение Городец. В том же году в Москве произошел страшный пожар: выгорели весь посад, и Кремль, и Заречье. Пожару способствовала страшная жара и сильный ветер, так что головни с огнем относило за десять дворов — в одном месте гасили, а в десяти загоралось. И никто не успел спасти своего имущества — в два часа город выгорел «без остатка». На следующий год Москву вновь посетила эпидемия чумы.
1366 — Наметившийся союз Дмитрия Ивановича с князем Дмитрием Константиновичем Суздальским был скреплен браком московского князя на дочери последнего — Евдокии.
В эти же годы оформляется тесный союз Дмитрия Ивановича с его двоюродным братом Владимиром Андреевичем Серпухово-Боровским. В грамоте, закреплявшей эту договоренность (по терминологии тех лет, «докончальной»), Владимир обещал чтить Дмитрия — «брата своего старейшего ... во отца место», князья обещают друг другу «быти ... заодин».[105]
1367 — Начало многолетней ожесточенной распри между Дмитрием Ивановичем и тверскими князьями. В самом Тверском княжестве уже шла междоусобная борьба, которая и была использована Дмитрием, поддержавшим кашинского князя Василия Михайловича против великого князя тверского Михаила Александровича. Осенью Михаил Александрович вернулся из Литвы с «литовской ратью», арестовал находившегося в Твери князя Еремея Константиновича Дорогобужского, затем двинулся на Кашин — на Василия Михайловича. Однако распря окончилась миром.
В этом году начато возведение кремлевских стен из белого камня, что впоследствии дало повод и саму Москву именовать «белокаменной».
1368 — Князь тверской Михаил Александрович был вызван в Москву «любовию», но там неожиданно для него «поимаша его и бояр его всех ... и держаша их в истоме». Лишь ожидание приезда татарских послов (которых нежелательно было вмешивать в эти распри) побудило великого князя, «укрепив» Михаила «крестным целованием», отпустить его восвояси.[106]
Но той же осенью Дмитрий Иванович двинул войска на Тверь. Михаил Александрович бежал в Литву и просил помощи у Ольгерда, женатого на его сестре Ульяне. Литовский князь вместе с тверичами и смоленцами напал на Москву. Летописец при этом подчеркивает: «Обычай же был у Ольгерда: когда куда-либо шел войной, тогда никто не знал, даже воины его, куда хочет идти ратью, ни тем более соседи его, или сопредельные, или иноземцы, или купцы, так как он не давал узнать, на кого идет, чтобы не был услышан замысел его ушами иноземцев и не дошла бы весть до той земли, на которую ведет он полки, и благодаря хитрости такой многие города и земли завоевал, не только силою своею, но и коварством своим».[107]
Так случилось и в 1368 г. Ольгерд внезапно появился под Москвой. Полки из соседних городов не успели подойти, а сторожевой полк, наскоро собранный из московских, дмитровских и коломенских воинов, был разбит недалеко от Волоколамска. Ольгерд подступил к стенам Москвы. Посад был выжжен самими жителями, однако Кремль Ольгерд взять не смог и через три дня отступил. Были пограблены и пожжены «волости и села» и подмосковные монастыри.
