В 1398 году Жемайтия в очередной раз была «отдана» Витовтом Тевтонскому ордену. Специфика события такова, что эта и другие передачи осуществлялись только на бумаге. Несмотря на многочисленные средневековые договоры, заочно передававшие предков современных литовцев — жамойтов — под юрисдикцию то одной, то другой страны, они не хотели быть ни под властью Литвы, ни под Тевтонским и Ливонским орденами. Жемайтийские вожди вели ожесточённую борьбу за сохранение своей независимости и зачастую не знали, к картам какого государства они «приписаны» в этот раз. В отличие от прямолинейной завоевательской тактики тевтонов Витовт вёл свою политику по присоединению Жемайтии намного тоньше. Юридическая передача спорной земли снимала с него и возлагала на тевтонов обязанность крестить язычников-жамойтов.
После юридического оформления власти над Жемайтией Папа Римский требовал от тевтонов быстрее отчитаться об успехе в деле крещения язычников. Рыцари форсировали события, начинали силой проводить массовые крещения, а в результате получали очередное восстание и вынуждены были отступать на орденские земли. Даже после очередного присоединения Жемайтии к ордену максимум, что могли сделать рыцари, — это совершать туда набеги. Тевтоны вынуждены были снова и снова завоёвывать землю, давно числившуюся за ними. Непрерывная борьба ослабляла и рыцарей и жамойтов. Тайно присылаемые Витовтом к язычникам деньги и военные инструкторы обеспечивали неспокойную жизнь рыцарей, а при очередном восстании жамойтов Витовт присоединял к ВКЛ их земли уже как защитник от тевтонской агрессии.
В конце 1400 года под угрозой расправы жемайтийские вожди были вынуждены дать тевтонам заложников. В январе 1401 года в Мальборке было устроено показательное крещение пленников, но уже в марте началось восстание в Жемайтии, которое продолжалось вплоть до 1404 года.
Из широко распространённой литературы рядовому читателю, как правило, доступна только «верхушка айсберга» информации о событиях тех лет. Не всякий обыватель осилит скрупулёзный анализ Грюнвальда из книг Стефана Кучиньского. Поэтому весьма рекомендую найти и почитать сочинение А. Барбашева «Витовтъ. Последния двадцать летъ княжения. 1410–1430» (С.-Петербургъ, 1891).
Тевтонский орден того времени — исключительно сильный противник, победить которого было невозможно одним героизмом. Нужна была борьба на всех уровнях и направлениях: экономическом, политическом, юридическом, финансовом. Эта борьба по сложности ничем не уступает современным конфликтам развитых держав. И чем больше вникаешь в подробности, тем отчётливее представляешь высочайший уровень Витовта как политика. Согласно Ратянжскому договору 1404 года Витовт при поручительстве Ягайлы был обязан отдать рыцарям Жмудь. Летом 1405 года рыцари двинулись на покорение уступленной им Жмуди. Выполняя договор, Витовт пришёл помогать рыцарям подчинить жамойтов с целой армией из полков литовских, киевских, смоленских, полоцких и других. Прислал свои отряды и поручитель договора Владислав Ягайло. При виде такой армии жамойты без сопротивления приняли подданство ордену. В присутствии Витовта, польских послов и литовских бояр назначенный орденом наместник Жмуди рыцарь Кухмейстер дал устное обещание «соблюдать права и привилегии жмудского населения». Орден получил право строить в Жемайтии замки «для утверждения веры», а Витовт — переселить в Литву 250 жмудинов (но не оговорили сроки). Казалось, что всё устроилось наилучшим образом. В реальности вместо решения стратегической задачи создания сухопутного коридора в Ливонию тевтоны получили всегда готовую к восстанию против них «пороховую бочку». Сухопутные коммуникации между Тевтонским и Ливонским орденами подвергались ударам жемайтийских племён. Полноценную резню ради наведения порядка в Жемайтии рыцари провести не могли — среди убитых могли оказаться «250 жамойтов», обещанных Витовту. В 1408 году тевтонский староста попросил Витовта вывести наконец 250 жмудинов, чтобы рыцари могли точно знать, все ли оставшиеся жмудины являются их поддаными, но Витовт не сделал этого, оставив ситуацию в подвешенном состоянии. В начале 1409 года орден прислал к Витовту послов: старосту жмудского Михала фон Кухмейстера и комтура бранденбургского фон Зальцбаха. Послы настоятельно просили великого князя выдать бежавших в Литву жмудинов, забрать своих 250 и принять меры к предотвращению проникновения литвинов в Жемайтию. Витовт вроде бы согласился выдать беглых жмудинов, но только холопов из них, не бояр. А кто из них холопы, кто бояре — пусть жамойты решают сами.
Средневековое оружие: меч, шестопёр, арбалет, клевец, фальшион, внизу — рушница
21 апреля 1409 года к Витовту прибыло новое посольство для решения «вопроса о 250 жмудинах» и других претензий. Вопрос не решился, спор перешёл на личности, ситуацию смягчать был вынужден Великий магистр ордена.
Жемайтия обходилась ордену весьма недёшево. Постоянно готовая к восстанию территория требовала огромных вливаний из тевтонского бюджета на подкуп жемайтийских князьков и полевых командиров, содержание лазутчиков, строительство укреплений и т. д. Ни в одну область из тевтонской казны не отправлялось столько денег, как в Жмудь. И всё впустую, стабильности это не прибавляло.
Литовский воевода Румбольд Валимунтович с вооружённым отрядом (как сейчас написали бы — «гибридная война зелёных человечков») вторгся в Жемайтию и захватил два уезда. На протест рыцарей Витовт отвечал, что произошло это без его ведома, и обещал наказать всех напавших литвинов, если тевтоны предоставят их список. В начале июня 1409 года два литовских боярина с вооружёнными отрядами появились в разных уездах Жемайтии и призывали к восстанию против ордена. Великий магистр ордена дипломатично спрашивал Витовта, что ему делать в такой ситуации. Витовт отказывался от диалога, писал, что его «советам всё равно не следуют».
Витовт давал жамойтам значительные суммы денег. На них покупалось оружие для жемайтийских «ополченцев», в том числе у поляков. На претензии рыцарей Витовт отвечал, что это — «хлебные» деньги. Поляки на претензии тевтонов отвечали, что не отслеживают, кто и зачем за деньги покупает оружие. Разумеется, целевое использование денег негласно было под жёстким контролем Румбольда Валимунтовича.
Отношения Тевтонского ордена с католической Польшей в конце XIV века, так же как и с ВКЛ, нельзя назвать тёплыми. В 1392 году тевтоны выкупили у польского князя Владислава Опольчика Добжынскую землю. Поляки были не готовы к войне и ограничились протестами. В 1402 году тевтоны выкупили ещё одну область — Новую Марку. С избранием магистром ордена Ульриха фон Юнгингена — сторонника активной и жёсткой политики — отношения с Польшей стали стремительно ухудшаться. 6 января 1408 года в Ковно (совр. Каунас) для решения территориальных споров приехали Ягайло и Ульрих фон Юнгинген. Посредником между орденом и Польшей выбрали Витовта. Ягайло требовал возвращения земель. Магистр отложил решение до 24 июня, позже передал дело на суд Витовта, а сам выкупил земли у местных польских князей. Ягайле стало ясно, что договариваться с рыцарями невозможно, война неизбежна. В ожидании ответных действий Ягайлы летом магистр выехал с инспекцией замков, расположенных на границе с Польшей и Литвой.
Осенью 1408 года в Жемайтии полным ходом шла подготовка к восстанию против Тевтонского ордена. Тевтонский наместник и комтуры пограничных земель с тревогой сообщали в Мальборк, что Жемайтию «вдоль и поперёк проходят литвины, русины и татары, часто переодетые купцами, и подбивают население к восстанию».
Однако произошло событие, спасшее тевтонские владения в Жемайтии, а возможно, и сам орден, от разгрома в этом году. Младший брат Ягайлы — Свидригайло, оставшийся без трона, при поддержке тевтонских спецслужб организовал против Витовта мятеж в Москве, до этого лояльно относившейся к ВКЛ. Отношение стало меняться, и вскоре москвичами были ограблены литовские купцы. Несмотря на требование Витовта наказать виновных и возместить ущерб, московский князь (князь Василий, зять Витовта, муж Софьи Витовтовны), ссылаясь на малозначительность инцидента, «спустил дело на тормозах». На пороге большой войны с Тевтонским орденом у Витовта за спиной назревал новый конфликт. Вместо того чтобы идти на север, в Жемайтию, ВКЛ вынуждено было отвлекаться на московские проблемы.
