Изображение средневекового орудия. 1326 год
На севере ВКЛ выходило к Балтийскому морю. На западе граница проходила далеко по территории современной Польши, отношения с которой не были мирными. Войско литвинов только из одного похода 1324 года привело 25000 пленных поляков. В 1326 году посланный Гедимином отряд дошёл до Франкфуртана-Одере. При возвращении домой командир отряда князь Давыд Городенский, правнук Александра Невского, был убит в спину польским рыцарем Анджеем Гостом. В польской историографии это событие оценивается положительно, так как оно предотвратило опустошение мазовецких земель на обратном пути отряда. После расправы над убийцей дружинники на щитах принесли тело Давыда в Гродно, где его похоронили рядом с Борисоглебской церковью.
Между Польшей и ВКЛ с 1340 по 1392 год шла война за раздел распадавшегося Галицко-Волынского княжества.
После монгольских нашествий XIII века из всех земель Киевской митрополии только в ВКЛ оставалась независимость от татар. В самом начале XIV века была учреждена Литовская православная митрополия с центром в Новогрудке, включавшая Полоцкое и Туровское епископства.
В 1321 году Гедимин, разбив киевско-ордынское войско у реки Ирпень, занял Киевскую землю. Формально это расширяло княжество, реально же кроме разрушений не принесло ничего предкам украинцев, продолжавшим платить ордынцам дань и после этого. Только в 1362 году, после победы Ольгерда над татарами на Синих Водах, для предков украинцев наступило освобождение от татарского ига.
В 1341 году во время осады тевтонской крепости немецкая пуля пробила панцирь великого князя Гедимина. Как пишет Хроника Литовская и Жамойтская: «Кгедимин, великий князь, того року от нЂмцов в Прусех забит з ручници и там на том же мЂстцу душу вырихнул». Его сыновья Кейстут и Ольгерд после похорон отца стали соправителями Великого Княжества Литовского. Северо-западная часть княжества, превышавшая по площади Польшу, со столицей в Троках (с 1917 г. — Тракай, ЛР) досталась Кейстуту. Юго-восточная часть со столицей в Вильно (с 1939 г. — Вильнюс, ЛР) — Ольгерду.
Великое Княжество Литовское, Польша и орден в XV веке
Польский король Владислав Локеток заключил союз с Кейстутом, обеспечив себе безопасность тыла и помощь в борьбе с Бранденбургом. После смерти Владислава Локетка его наследники вместо благодарности литвинам поспешно разорвали союз. В ответ Кейстут в 1350 году занял Варшаву и всю Западную Мазовию.
Активно расширялась Виленская часть княжества, принадлежавшая Ольгерду. В 1362 году в битве у реки Синие Воды — левого притока Южного Буга — великий князь, в войске которого были витебские, полоцкие и новогрудские полки, разгромил три татарские орды: Крымскую, Перекопскую и Ямбалуцкую. В результате этой победы обширная территория современной Украины вплоть до устья Днепра вошла в состав ВКЛ. Воины Великого Княжества Литовского «…омыли копыта своих коней» в Чёрном море. Утрируя, можно сказать, что у прохожих на белорусских улицах благодаря Ольгерду — европейские, славянские лица. Как это ни странно теперь звучит, черноморское побережье между устьями Днепра и Днестра долгое время было «литовским». Через литовский порт Кочубей шли поставки зерна по городам черноморского региона. После захвата турками Кочубей был переименован в Хаджибей, а ещё позже стал называться Одесса.

Борисоглебская церковь в Новогрудке. Построена на месте древнего храма XII века, который с 1317 году был кафедральным собором Литовской православной митрополии
Москвичи и монголы сжигают Тверь. Лицевой летописный свод
На с еверо-во стоке Руси в это время укреплялось Тверское княжество. В 1317 году тверичи разбили войско татарского военачальника Кавгадыя и московского князя Юрия в битве у деревни Бортенево (Бортеневская битва). В сражении были взяты в плен Кончака — жена московского князя Юрия, являвшаяся сестрой ордынского Узбекхана, и его брат — князь Борис. Тверь становится центром антиордынской борьбы на северо-востоке Руси. Естественным союзником в этой борьбе было ВКЛ. В 1320 году союз был скреплён свадьбой тверского княжича Дмитрия и Марии, дочери Гедимина. В 1327 году в Тверь приехал двоюродный брат ордынского хана Шевкал, который не только требовал дань, но и нагло вёл себя в отношении тверичей.
Вспыхнуло антиордынское восстание, которое было жестоко подавлено монголами вместе с войском ордынского ставленника — московского князя Ивана Калиты.
Демонстрируя абсолютную лояльность к татарам, Иван Калита добился для себя права вместо ханских баскаков собирать дань для Орды со своего народа. Первый московский олигарх, он получил своё прозвище от тюркского слова «калта» — поясной кошелёк. Историки считают, что далеко не вся дань, что собиралась князьями, попадала в Орду. До 50% её «прилипало к рукам» московских князей. Своё население, сопротивляющееся поборам, нещадно каралось. Трудно это назвать как-то иначе, нежели «внутренняя оккупация».
Трокский замок — резиденция великих князей литовских, в т. ч. Кейстута
На примере отношений с Тверью хорошо видно, в чём наиболее преуспело Московское княжество — в бизнесе на проблемах и трудностях, а нередко на крови и слезах русского народа. Причём московские князья извлекали выгоду и с татарского ига, и с чужой борьбы против ордынцев. Доходы от ига были прямыми — в Москве оседала немалая часть дани. А когда соседние княжества ослабевали в результате борьбы против татар, отсидевшиеся в стороне московские князья захватывали их земли, получая выгоду косвенную. Обескровленные и разорённые земли северо-восточной Руси оказывались уже под двойным игом: татарским и московским. Москва богатела и расширяла границы в результате монголотатарского ига, присваивая не только имущество, земли, но и историческое наследие русских земель. А намного позже московские идеологи переписывали историю, переворачивали всё с ног на голову своими выдумками о том, что Москва была чуть ли не центром антиордынского сопротивления и «собирала» русские земли якобы «для борьбы с игом». Это так же нелепо, если бы, скажем, «Газпром» инвестировал в развитие энергосбережения и альтернативные источники энергии. Нет, конечно! Москва зарабатывала и богатела на татарском иге, на посредничестве между порабощённой Русью и Ордой. Именно Москва продляла татарское иго на подконтрольных ей русских землях — оно было основой её бизнеса.
Противостоянием с крестоносцами был занят хозяин северо-восточной части ВКЛ брат Ольгерда Кейстут. В 1348 году тевтонские, английские и французские рыцари разбили войско ВКЛ на реке Стреве. В 1351-м поход рыцарей в Жемайтию закончился провалом. В 1360-м крестоносцы разрушили Ковно, осадили Гродно, Троки и Вильно. Нашествия шли волнами: в 1366 году два похода, в 1367 году тевтоны разрушили восстановленный новый замок в Ковно, в 1368 году взяли замок Стрева. В 1366–1368 годах Ливонский орден совершал опустошительные набеги: в 1365 году — трижды, в 1367 году — дважды, в 1368 году — дважды. Магистр ордена Винрих фон Книпроде осенью 1367 году разрушил Велюну, а летом 1368 года в том же районе построил замок Мариенбург. Великое Княжество в ответ в 1365 году разрушило замки Ангербург и Рагнит. Дважды, в 1374 и в 1375-м, ходили на Динабургский замок, в 1376-м — на замок Розиттен. В Великом Княжестве люди кроме войны должны были ещё заниматься хозяйством, растить детей, строить дома и дороги. А в орден прибывали из Европы всё новые и новые крестоносцы: дворяне, оставшиеся без наследства, разбойники и искатели приключений, благословляемые Папой Римским. Отстаивать свои границы под их нескончаемым напором было совсем непросто. Да тут ещё проблемы с Ордой и Москвой.