Без малого год Головнин, его заместитель Петр Рикорд, с которым Василия Михайловича связывала многолетняя дружба, и тщательно отобранный самим капитаном экипаж готовили «Диану» к дальним странствиям. Помимо этого, Головнин обрабатывал материалы командировки в Англию (результатом стала книга «Сравнительные замечания о состоянии английского и русского флотов») и, по заданию морского министерства, занимался составлением Свода военных и морских сигналов для дневного и ночного времени, который использовался в русском флоте более четверти века.

25 июля 1807 г. «Диана» снялась с якоря. То, что путешествие будет непростым, стало ясно буквально с первых же пройденных миль: в восточной части Финского залива корабль попал в шторм, с грозой, какую Головнину до сих пор не доводилось видеть в других морях.

Первую остановку сделали 7 августа в Копенгагене. Здесь русских моряков ждали недобрые вести, ставшие, как оказалось, предвестниками будущих бед. Обстановка в столице Дании была напряженной. Во времена наполеоновских войн Дания, во многом из-за враждебных действий британского флота, приняла сторону Франции. Заключив союз с Наполеоном, Дания готовилась присоединиться к континентальной блокаде Британии. Но англичане упредили противника и 16 августа высадили десант на датский берег. Поскольку Датское королевство было в ту пору союзником России на Балтике, это вызвало недовольство российского правительства и привело к обострению отношений уже между Петербургом и Лондоном.

«Диана» успела покинуть Копенгаген до того, как началась англо-датская война. Но ведь держала путь она к британским берегам. Прибыв в Портсмут, Василий Михайлович сразу понял, что обстановка накаляется. По договоренности с английским правительством, торговый департамент должен был снабдить русский корабль необходимыми припасами. Однако от Головнина потребовали уплаты пошлины, которая взималась с торговых судов, хотя «Диана» значилась как военный корабль. Потребовалось вмешательство российского консула, чтобы разрешить эту ситуацию.

Василий Михайлович чувствовал, чем может обернуться «непонимание» между двумя странами, и потому решил подстраховаться. Пока его «Диана» стояла в Портсмуте, он отправился в Лондон – выхлопотать специальное разрешение британского правительства на проведение научных изысканий в колониальных водах империи. В столице в какой-то момент показалось, что его опасения напрасны – он узнал, что в Портсмут вот-вот должна прибыть с дружественным (!) визитом эскадра адмирала Сенявина. Но нужную бумагу все-таки получил.

К концу октября все формальности были улажены, и 31-го числа «Диана» вышла из Портсмута. Два месяца шлюп пересекал Атлантический океан. 2 января 1808 году на горизонте показалась земля – знакомство с Южной Америкой для русских моряков началось с небольшого бразильского острова Святой Екатерины. После десятидневной стоянки капитану нужно было принимать решение – как идти дальше. Варианта два: обойти вокруг мыса Горн или же взять курс на Африку, обойти мыс Доброй Надежды и через Индийский океан выйти в Тихий. Первый путь короче, однако «Диана», быстротой хода не отличавшаяся, раньше марта до мыса Горн не доберется. А это значит, что высока вероятность стать «заложником» сильнейших западных ветров. И Головнин решил изменить маршрут, повернув к мысу Доброй Надежды.

Переход к берегам Африканского континента прошел благополучно, погода благоприятствовала русским морякам. 18 апреля Василий Михайлович отметил в «Записной книжке»: «В 6 часов, вдруг открылся нам, прямо впереди у нас, берег мыса Доброй Надежды… Едва ли можно вообразить великолепнее картину, как вид сего берега, в каком он нам представился. Небо над ним было совершенно чисто, и ни на высокой Столовой горе, ни на других ее окружающих ни одного облака не было видно. Лучи восходящего из-за гор солнца, разливая красноватый цвет в воздухе, изображали или, лучше сказать, отливали отменно все покаты, крутизны и небольшие возвышения и неровности, находящиеся на вершинах гор».

Василий Михайлович, как и любой моряк, был доволен – долгий переход закончен, есть время и возможность отдохнуть, насладиться окружающей красотой. В бухте Саймонстаун, в принадлежавшей Великобритании Капской колонии, где бросила якорь «Диана», стояла английская эскадра. Туда, на флагманский корабль «Резонабль», Головнин отправил с обязательным визитом вежливости своего заместителя.

Время шло, а Рикорд не возвращался. Наконец показалась шлюпка, но вместо Рикорда на борт «Дианы» поднялся британский лейтенант. Учтиво, но очень холодно он сообщил: две империи, Британская и Российская, находятся в состоянии войны.

Что же случилось за то время, пока «Диана» плыла от Южной Америки к берегам Африки? Не вдаваясь в подробности и не расставляя оценки по принципу «кто прав и кто виноват», отметим главное. Потерпев поражение в кампаниях 1806 и 1807 гг., Александр I был вынужден начать переговоры с Наполеоном. 25 июня в Тильзите (ныне – Советск Калининградской области) состоялась встреча двух императоров, по результатам которой был подписан мир между Россией и Пруссией с одной стороной и Францией с другой. Российская империя присоединилась к континентальной блокаде Великобритании, а после того, как 7 ноября 1807 г. англичане захватили Копенгаген, начались боевые действия.

Хотя столкновения между флотами двух государств, которые велись в Атлантическом океане, Средиземном, Адриатическом, Баренцевом и Балтийском морях, не носили масштабный характер, для Головнина и его подчиненных это было слабым утешением. Безрадостная ситуация выглядела следующим образом: «Диана», военное судно, вошла в территориальные воды враждебного государства (к сожалению, Головнину за время перехода не встретился ни один корабль и никто не мог предупредить его о начале войны), она была окружена превосходящими силами противника, сопротивляться было не только бесполезно, но и просто глупо. А значит, «Диана» становилась призовым судном, судьбу ее и экипажа должно было решить командование британской эскадрой.

Оставалась последняя надежда – на «охранную грамоту», полученную в Лондоне. В какой-то мере она сработала – британские офицеры не решились «взять в приз» «Диану» и вынуждены передать вопрос о ее судьбе на рассмотрение вышестоящего начальства. Русские моряки оказались в каком-то подвешенном состоянии: они считались не пленными, а «задержанными до особого распоряжения начальства». А оно, судя по всему, этих распоряжений давать и не собиралось, несмотря на то, что Головнин неоднократно писал и в Капштат, и в Лондон, в британское Адмиралтейство. При этом в Саймонстауне решили (возможно, по негласной «рекомендации» сверху), что поскольку русские пленными не считаются, то кормить их и снабжать всем необходимым вовсе необязательно.

Так продолжалось десять месяцев. Василий Михайлович, по духу исследователь, изучал флору и фауну местности, составил подробное описание мыса Доброй Надежды, изучал, насколько это было возможно, быт коренного населения. И продолжал писать письма. Когда же понял, что это бесполезно, решился бежать. Тут прежде всего нужно было разрешить «дилемму чести», ведь ранее Головнин пообещал англичанам не предпринимать попытку к бегству: «Когда я уверился, что по сему делу между англичанами и мною справедливость на моей стороне, тогда я решился, не теряя первого удобного случая, извлечь порученную мне команду из угрожавшей нам крайности».

«Техническую» же часть – как выйти из глубины залива из-под носа множества кораблей противника – Головнин решил, выйдя с позволения англичан несколько раз на шлюпке в море. Исследовательский склад ума помог и здесь: Василий Михайлович определил, что если в бухте, где стояла «Диана», при сухой погоде дует западный или северо-западный ветер, то в это же время в открытом море преобладает южный или юго-восточный. Это позволило капитану точно определить благоприятный момент для побега. Он наступил 16 мая. Британская эскадра стояла со спущенными парусами. Когда начал усиливаться северо-западный ветер и стало темнеть, Головнин решил – пора. Он отдал приказ поставить штормовые паруса и обрубить якорные канаты (выбирать якоря было слишком долго и шумно).