Современником Ивана III был другой подвижник русской церкви Иосиф Волоцкий (в миру Иван Санин). Иосиф происходил из мелких дворян Волоколамска. В молодости он принял пострижение от старца Пафнутия в Боровском монастыре и стал его преемником. Пафнутьев монастырь был семейной обителью Ивана III. Санина ждала блестящая карьера, но он покинул Боровск и в 1479 г. уехал в родной Волоколамск, столицу удельного князя Бориса Васильевича. Там он основал Волоколамский монастырь. Подобно Нилу, Иосиф отвергал стяжательство (накопление богатств) как средство личного обогащения. Но он решительно отстаивал богатства монастырской общины, видя в этих богатствах средство милосердия и благотворительности. В Волоколамском монастыре с наибольшей полнотой были осуществлены принципы общинножительства иноков (принципы киновия, коммуны). Волоцкий обладал приятной внешностью и звучным голосом, был равнодушен к удобствам жизни и довольствовался заплатанной рясой. Он проявлял редкую заботливость о своих сподвижниках и учениках, зато его непримиримость и жестокость к идейным противникам не знала границ. Много энергии Иосиф тратил на то, чтобы приобрести земли для своего монастыря и скопить денежные богатства. Обители надлежало принимать «села» (вотчины) у богатых, чтобы благотворить нищим. Это правило было для Иосифа руководством к действию. При частых неурожаях Иосифо-Волоколамский монастырь раздавал хлеб тысячам обедневших крестьян и нищих, спасая их от голодной смерти. «Киновий» Иосифо-Волоколамского монастыря был большим достижением для своего времени. Обитель отражала особенности личности своего основателя. Усилия монастырских старцев были направлены на поддержание внешнего благочестия и безусловного послушания. Иноки находились под неусыпным наблюдением игуменов и старательно следили друг за другом, «монастырская дисциплина смиряла энергию характера, сглаживала личные особенности, приучала к гибкости и податливости и вырабатывала людей, готовых поддерживать и распространять идеи основателя монастыря». (П. Н. Милюков). Ученики Иосифа усвоили и довели до крайних пределов такую черту своего учителя, как начетничество. «Всем страстям мати — мнение, мнение (самостоятельная мысль) — второе падение (грехопадение)» — так сформулировал свое кредо один из учеников Волоцкого. Отсутствующую мысль — «мнение» — осифлляне компенсировали цитатами, которые всегда имели «на кончике языка». Суть христианства начетчики видели не в познании и размышлении, а в устройстве жизни в соответствие с догматически истолкованными священными текстами.
Представление о полной отрешенности белозерских монахов от жизни общества и внутрицерковных политических катаклизмов времени не вполне точно. Когда Иван III вздумал низложить Геронтия, он далеко не случайно предложил сан митрополита Паисию Ярославскому, учителю Нила и других заволжских старцев. Некоторое время спустя Паисий по настоянию государя возглавил Троице-Сергиев монастырь. Игумены этой обители играли заметную роль во внутрицерковной жизни России. Знатные постриженники Троицы не желали подчиняться принципам, которые исповедовали заволжские старцы, и Паисию пришлось оставить монастырь. По словам современника, иноки из князей и бояр не желали ему повиноваться и даже хотели его убить.
Иван III искал союзников среди заволжских старцев, так как их принципы могли быть использованы для оправдания секуляризационных устремлений светской власти. Вопрос об отчуждении церковных вотчин приобрел актуальность после покорения Новгорода. Новгородский опыт неизбежно должен был породить споры в среде русского духовенства. Отчуждение вотчин у Новгородского Софийского дома в 1478 г. казалось вполне оправданным, тем более, что эта мера была проведена по предложению боярского правительства Новгорода. Труднее было объяснить посягательства на богатства церкви через 20 лет после того, как в Новгороде водворилась московская светская и церковная администрация. Присланный из Москвы архиепископ Геннадий решительно возражал против грабительских мер казны. При нем в Софийском доме был составлен синодик, грозивший церковным проклятием всем «начальствующим», тем кто обижает святые Божии церкви и монастыри и отнимает у них «данные тем села и винограды».
Возникновение «нестяжательского» течения церковной мысли связывают с собором 1503 г. Однако суждения об этом соборе затруднены из-за неудовлетворительного состояния источников.
Достоверно известно, что собор был созван в столице для решения неотложных церковных дел. Сохранились два соборных приговора. Первый из них, датированный 6 августа 1503 г. свидетельствует о том, что великие князья Иван III и Василий, «поговоря с митрополитом» и священным собором, решили отменить церковные пошлины по случаю поставления иерархов и священников на должность. В сентябре того же года оба государя утвердили другой приговор священного собора, запрещавший вдовым попам служить в церкви и грозивший лишить чина тех, кто держал наложниц.
Согласно традиционной точке зрения, после решения вопроса о вдовых попах собор приступил к проекту секуляризации монастырских вотчин. В пользу секуляризации выступил Нил Сорский, речь которого стала своего рода манифестом нестяжательства. Парадокс заключается в том, что ни в летописном отчете о соборе, ни в соборных приговорах нет и намека на секуляризацию. Все данные о секуляризационных проектах и выступлении Нила заключены в поздних публицистических сочинениях. Объясняя указанный парадокс, ряд исследователей стали рассматривать известия о выступлении нестажателей в 1503 г. как целиком недостоверные. Они будто бы сконструированы публицистами середины XVI в.
Слабость гипотезы о подложности соборных материалов заключается в том, что она совершенно не объясняет мотивы подлога и мистификации, в которой участвовал не один, а многие книжники и богословы, трудившиеся в разное время и принадлежавшие к разным направлениям церковной мысли. Любая из сторон поспешила бы изобличить другую, если бы та допустила грубую фальсификацию. Если собор 1503 г. обсуждал проект секуляризации церковных земель, то почему нет ранних свидетельств об этом? Попытаемся объяснить данный парадокс, оставаясь на почве строго доказанных фактов.