Порядок престолонаследия на Руси не сложился, и сыновьям Владимира предстояло силой решить, кому достанется киевский трон. Княжеские «волости» были слабо связаны с Киевом и между собой. Местные центры постоянно обнаруживали стремление к обособлению. Первым авторитет отца отверг младший сын Рогнеды Всеволод. Он покинул Владимир Волынский и бежал в Скандинавию, где погиб в 995 г. Позднее в конфликт с отцом вступил туровский князь Святополк. Князь Владимир заточил сына в тюрьму вместе с невесткой, польской принцессой и ее духовником епископом Рейнберном. Епископ умер в темнице. Когда киевский князь помирился со Святополком и приказал освободить его, вызов ему бросил Ярослав. Новгородские источники раскрывают причину не прекращающихся раздоров в княжеской семье. Взрослые сыновья были недовольны тем, что им приходилось отсылать в Киев львиную долю дани, которую они собирали в своих княжествах. По традиции новгородцы платили 2000 гривен в пользу киевской дружины. В 1015 г. князь Ярослав отказался выслать в Киев затребованную дань. Князь Владимир тотчас объявил о сборе войска для похода на сына. Однако вскоре он заболел, не успев довести военные приготовления до конца. Ярослав выбрал удачный момент для разрыва с отцом. К Киеву двигалась печенежская орда — «печенегом идущим на Русь». Владимиру пришлось отложить поход на север и отправить киевское войско в степи навстречу печенегам. Возглавил войско Борис. Демонстрация возымела действие. Печенеги не осмелились напасть на Русь. На обратном пути Борис разбил лагерь на реке Альта. Смертельная болезнь застала Владимира в Берестове. Управление государством фактически перешло к Святополку, оставшемуся в Киеве. Святополк не был узурпатором. Он был старшим братом Ярослава и пришел к власти, обороняя отца от мятежного новгородского князя.
Сын грекини Святополк мог рассчитывать на поддержку высших церковных иерархов — греков. Но сила была на стороне Бориса, под командой которого было восьмитысячное войско. Когда в лагере на Альте была получена весть о смерти старого князя, дружина предложила Борису идти на Киев и занять трон: « Се дружина у тобе отыня. Поиди, сяди Кыеве на столе отни». Борис пользовался популярностью среди населения Киева. Но перспектива войны с новгородским и туровским князьями не сулила ему ничего хорошего. Отклонив совет старшей дружины, Борис лишился войска. Лагерь, находившийся в 100 км от Киева вскоре опустел. При Борисе остались одни «отроки» — младшая дружина, не участвовавшая в совете. Святополк своевременно получил донос насчет заговора в лагере на Альте. Не рассчитывая на преданность киевской дружины и населения, Святополк среди ночи ускакал в Вышгород. Вышгородские «болярцы» — служители располагавшегося там княжеского дворца — взялись выполнить приказ Святополка о казни брата. Борис был убит в своем шатре посреди лагеря на Альте, а его тело привезено в Вышгород.
Опасаясь мести Глеба, единокровного брата Бориса, Святополк вызвал его из Мурома и приказал умертвить. Славянское потомство Владимира стало первой жертвой семейной распри. Вслед за детьми болгарыни Бориса и Глеба настала очередь сына чехини Святослава. Этот князь пытался бежать из Деревской земли, но был настигнут и убит.
Новгородский князь Ярослав затеял войну с отцом, уповая на наемных варягов. Новгородцы платили ежегодную дань, скандинавам, «мира деля», так что варяги готовы были помочь им. Пока Русь была норманнским княжеством, скандинавы легко ладили с русами, осевшими в Киеве. И те, и другие мало считались со славянским населением. К XI в. ассимиляция русов зашла так далеко, что пришлые скандинавы воспринимались ими как чужеземцы.
Наемный отряд, призванный Ярославом, насчитывал тысячу человек. Пришельцы вели себя как господа положения. Их бесчинства возмутили новгородцев. Среди ночи они напали на варягов, стоящих «во дворе Поромонии» и перебили их. Скандинавы чтили закон кровной мести, и у Ярослава оставался один способ предотвратить резню в городе. Варягов убили «нарочитые мужи» (знать) из «славной тысячи» (новгородского ополчения). Ярослав зазвал зачинщиков смуты на княжий двор и велел перебить их. Таким образом, он предотвратил столкновение между варягами и новгородской «тысячей».
Кровопролитие в Новгороде, происшедшее еще при жизни князя Владимира, поставило Ярослава в исключительно трудное положение. Узнав о смерти отца, Ярослав пустил в ход всю свою ловкость, чтобы примириться с новгородской знатью. К началу военных действий против Киева Ярослав «собра вой 4000: варяг бяшет тысяча, а новгородцев 3000». Помимо «нарочитых мужей» из городской тысячи под знаменами князя собралось две тысячи смердов с их старостами. В войске Святополка помимо старой отцовской дружины были киевляне и отряд печенежской конницы. Ярослав дошел до Любеча, но тут дорогу ему преградил киевский князь. Силы были примерно равны и братья простояли три месяца по берегам Днепра, не решаясь вступить в бой. Когда наступили морозы, новгородцы переправились через Днепр и на рассвете напали на киевскую дружину. Киевляне были оттеснены на озеро, затянувшееся хрупким льдом. Печенеги не могли прийти им на помощь. Ярослав одержал победу. Уповая на помощь тестя, короля Болеслава, киевский князь бежал в Польшу. В 1018 г. Святополк привел на Русь поляков. Ярослав с киевско-новгородским войском выступил на западную границу, чтобы отразить вторжение. Но битва на реке Буг была выиграна Болеславом. Потеряв дружину, Ярослав не пытался оборонять Киев, и бежал с поля боя в Новгород в сопровождении нескольких слуг. В Киеве польский король захватил «неописуемо богатую казну» киевских князей. Поляки оставались на Руси недолго. Покидая Киев, Болеслав присвоил «имение» (казну) Ярослава и увез его бояр.
После отъезда Болеслава Ярослав возобновил борьбу за княжеский престол. Святополк призвал на помощь печенегов, но был разбит на р. Альте в 1019 г. и бежал из Киева. Завершив войну с братом, Ярослав заплатил воинам из новгородской тысячи по 10 гривен на человека и по 1 гривне каждому смерду из сельского ополчения. По словам Титмара Мерзебургского, киевский князь воевал с помощью «сервов» (рабов) и «стремительных данов» (норманнов). «Сервы» из немецкой хроники — это смерды русских летописей. Но смерды вовсе не были рабами. Кроме них славянский этнический элемент в княжеском войске представляли городские ополчения «тысячи».