Летописи не указывают год рождения Ольги, однако поздняя Степенная книга сообщает, что скончалась она в возрасте около 80 лет, что относит дату ее рождения к концу IX века, то есть приблизительно к 890 году.

Согласно «Повести временных лет», Ольга была родом из Пскова. Житие святой великой княгини Ольги уточняет, что родилась она в деревне Выбуты Псковской земли, в 12 км от Пскова выше по реке Великой. Имена родителей Ольги не сохранились, по Житию они были незнатного рода, «отязыка варяжска». По мнению норманистов, варяжское происхождение подтверждается ее именем, имеющим соответствие с древнескандинавским – Хельга. Типографская летопись (конец XV века) и более поздний Пискаревский летописец передают слух, будто Ольга была дочерью Вещего Олега, который правил Киевской Русью как опекун малолетнего Игоря, сына Рюрика, Олег же поженил Игоря и Ольгу. Так называемая Иоакимовская летопись, достоверность которой ставится историками под сомнение, сообщает о знатном славянском происхождении Ольги: «Когда Игорь возмужал, оженил его Олег, выдал за него жену от Изборска, рода Гостомыслова, которая Прекраса звалась, а Олег переименовал ее и нарек в свое имя Ольга. Были у Игоря потом другие жены, но Ольгу из-за мудрости ее более других чтил».

Знатного рода была Ольга или простого, но первая встреча ее с Игорем состоялась рядом с селом Выбуты, вверх по реке Великой. Молодой князь охотился «в области Псковской» и, желая перебраться через реку Великую, увидел «некоего плывущего в лодке» и подозвал его к берегу. Отплыв от берега в лодке, князь обнаружил, что его везет девушка удивительной красоты. Времена были простые, и князь, возжелав приглянувшуюся девушку, не ожидал отказа, а может, ждал, что его даже поблагодарят за оказанную честь. Но Ольга была не такова. Уразумев помыслы Игоря, начавшего приставать к ней, она дала достойную отповедь: «Зачем смущаешь меня, княже, нескромными словами? Пусть я молода и незнатна, и одна здесь, но знай: лучше для меня броситься в реку, чем стерпеть поругание». Она устыдила Игоря, напомнив ему о княжеском достоинстве правителя и судии, который должен быть «светлым примером добрых дел» для своих подданных. Сейчас бы сказали – «заговорила зубы». Игорь усовестился, но не затаил обиды, напротив, – разумная и полная достоинства девушка крепко запала ему в душу. Он расстался с ней, храня в памяти ее слова и прекрасный образ. Когда же пришло время выбирать невесту и в Киев собрали самых красивых девушек княжества, ни одна из них не пришлась ему по сердцу. Тогда он вспомнил «дивную в девицах» Ольгу и послал за ней. Так Ольга стала женой князя Игоря, великой русской княгиней.

Князь Игорь часто ходил в походы: покорил древлян, уличей, другие восточнославянские племена, отделившиеся от Киева в начале его княжения, заключил мирное соглашение с печенегами, которые появились тогда в южнорусских степях. А в крепких ручках молодой жены оказалось все княжеское хозяйство. Палаты княгини на берегу Днепра прозвали Ольгиным городком, и потихоньку сюда из киевского Игорева двора переместился центр государственной жизни Древней Руси. Муж большую часть времени проводил в походах, а Ольга досконально разбиралась в политических интригах, принимала послов, крепко держала в кулаке всех недовольных и даже военных мужей. Игорь был совсем не против. Так они и жили счастливо, разделив «сферы ответственности»: война – дело мужнино, а внутренней жизнью княжества ведала Ольга.

В 943 году Игорь собрал новое войско из варягов, руси, славян (поляне, ильменские словене, кривичи и тиверцы) и печенегов и двинулся на Византию конницей по суше, а большую часть войска отправил по морю. Предупрежденный заранее византийский император Роман I Лакапин выслал послов с богатыми дарами навстречу Игорю, уже достигшему Дуная. Одновременно Роман передал дары печенегам. После совета с дружиной Игорь, удовлетворенный данью, повернул назад. В следующем году Игорь заключил военно-торговый договор с Византией. В договоре упоминаются имена Игоря, его жены княгини Ольги и сына Святослава.

Вскоре после того, как был заключен мир с Византией, осенью 945 года Игорь по требованию дружины, недовольной своим содержанием, отправился за данью к древлянам. Древляне не числились в составе войска, участвовавшего в византийских походах. Возможно, поэтому Игорь решил поправить положение за их счет. Игорь произвольно увеличил величину дани прежних лет, а на пути домой принял неожиданное решение: «Идите с данью домой, а я возвращусь и похожу еще». И отпустил дружину свою домой, а сам с малой частью дружины вернулся, желая большего богатства. Древляне же, услышав, что идет снова, держали совет с князем своим Малом: «Если повадится волк к овцам, то вынесет все стадо, пока не убьют его; так и этот: если не убьем его, то всех нас погубит»». Восставшие древляне убили Игоря и двинулись на Киев. Боясь мести за убийство киевского князя, древляне отправили послов к княгине Ольге, предлагая ей вступить в брак со своим правителем Малом.

Наследнику престола Святославу тогда было только 3 года, поэтому фактическим правителем Киевской Руси в 945 году стала Ольга. Дружина Игоря подчинилась ей, признав Ольгу представителем законного наследника престола. Решительный образ действий княгини в отношении древлян также мог склонить дружинников в ее пользу. Летописец подробно описывает месть Ольги за смерть мужа.

Сватов, 20 древлян, что прибыли на ладье, киевляне отнесли вместе с судном и бросили в глубокую яму во дворе близ терема Ольги. Сватов-послов закопали живьем вместе с ладьей. «И, склонившись к яме, спросила их Ольга: «Хороша ли вам честь?» Они же ответили: «Горше нам Игоревой смерти». И повелела засыпать их живыми; и засыпали их..»

Ольга попросила прислать к ней новых послов из лучших мужей, что и было с охотой исполнено древлянами. Посольство из знатных древлян сожгли в бане, пока те мылись, готовясь к встрече с княгиней.

Сватовство князя Мала к Ольге, по мнению исследователей, отражало пережитки матриархата, архаизм во взглядах древлян. Действия Ольги – захоронение сватов в лодке, приказ вытопить баню для послов – приметы погребального обряда глубокой древности и связаны с кровной местью за убитого мужа.

Княгиня с небольшой дружиной приехала в земли древлян, чтобы по обычаю справить тризну на могиле мужа. Напоив допьяна во время тризны древлян, Ольга велела рубить их. Летопись сообщает о пяти тысячах перебитых древлян.

В следующем году княгиня собрала войско, взяла с собой малолетнего сына Святослава, воеводу Свенельда и двинулась в древлянскую землю, чтобы окончательно «примучить», то есть покорить древлян и обложить их тяжелой данью. Битва была выиграна, но враги бежали и заперлись в городе. Осада длилась целый год, пока Ольга не предложила древлянам откупиться малой данью – от двора по три голубя и по три воробья. Каждой из птиц Ольга велела привязать трут с огнем и почти в сумерках отпустить на волю. Птицы полетели в свои гнезда, и Искоростень вспыхнул со всех сторон одновременно. Люди пытались выбраться из города, но воины Ольги ловили их… Так Ольга взяла город хитростью, старейшин его сожгла, а остальных жителей заставила платить тяжелую дань. Две трети ее получил Киев, а треть – Вышгород, который был Ольгиным городом.

После расправы с древлянами Ольга стала править Киевской Русью до совершеннолетия Святослава (хотя и после этого она оставалась фактическим правителем, так как ее сын большую часть времени отсутствовал в военных походах). Показав сразу, что сила на ее стороне, вместе с тем Ольга понимала, что необходимо изменить произвольный и беспорядочный способ сбора дани, который привел к смерти Игоря.

Она ввела первые в Киевской Руси «реформы», четко разделив земли на «тиуны», с которых через определенные промежутки времени должно было собираться некоторое количество дани. Княгиня одновременно следила за тем, чтобы подчиненные не лишались средств к существованию и, следовательно, могли платить дань. Закрепив за княжеской казной исключительные права на богатые пушным зверем земли, она таким образом обеспечила себя постоянным доходом. Чтобы лучше знать свои необозримые владения, Ольга часто путешествовала. Она установила систему «погостов» – центров торговли и обмена, в которых более упорядоченно происходил сбор податей.