Вековая борьба с кочевниками в связи с княжескими усобицами обессилила русскую землю. Когда-то хорошо населенный край быстро опустел; население сжалось, уходя на северо-запад за пределы искусственных и естественных укреплений, тогда как половцы распространили свои кочевья до р. Удая. Только отдельные поселения, оазисами попадавшиеся по рекам Донецкого бассейна, напоминали о северянской колонизации, успешно распространявшейся здесь в былое время. Так, в «Слове о полку Игореве» упоминается г. Донец (Донецкое городище), в котором нашел себе приют бежавший из половецкого плена Игорь Святославович. Остатки этого города предполагают найти в городище того же имени на правом берегу р. Уды, в нескольких верстах от г. Харькова. Наконец следами распространения этой колонизации могут служить упоминаемые в летописи «половецкие» города, как-то Шарукан (вероятно на месте Чугуева), Балин, Чешлюев, – первоначально аланские поселения, сильно обрусевшие впоследствии. Подтверждением этому может служить то обстоятельство, что жители г. Шаруканя оказались христианами и во время похода русских в 1110 г. вышли к ним с пением молитв и хоругвями.
Другим доказательством обрусения старинных аланских и более восточных хазарских поселений может служить выселение в 1117 г. в Черниговскую губ. жителей из г. Белой Вежи (на Дону близ Волго-Донской переволоки). Переселенцы основали новый г. Белую Вежу в пределах Черниговской губ. Остатками его является городище в Борзенском у. близ немецкой колонии Белемеш. Кроме городов, упоминаемых в летописи, о запустении прежде заселенных порубежных с половецкою степью частей области свидетельствует множество сохранившихся до нашего времени древних городищ, которыми наиболее густо покрыта северо-западная часть Харьковской губ. В бассейне Днепра их насчитывают 23, в бассейне Донца – 18. Так, по Донцу и Удам известны городища: Нижегольское (Белогородского у. Курской губ.), Чугуево (Верхний Шарукан), Кабаново (при впадении р. Уды в Донец), Хорошево, Донецкое (г. Донец), Мухначево, Змиево (на устье р. Можа) и Каменное, по Пслу – Азацкое и Городецкое. Близ этих городищ находились и города, известные летописи: Вьяхан на притоке Сулы, Терн, Попаш на Попадье и г. Зарытый, вероятно недалеко от Попаша.
Пограничная со степью территория в то время была местом сторожевой службы и была покрыта валами и засеками. Кое-где, в более безопасных местах, попадалось здесь и оседлое население частью славянское, частью помесь славян с потомками алан и позднейшими тюркскими кочевниками. Хорошими памятниками от тюркских племен остались так называемые «каменные бабы». Под этим именем известны каменные изваяния, представляющие грубые подобия человеческой фигуры, которые кочевники ставили на своих могилах. В нашей области каменные бабы попадаются в южных уездах Харьковской губ. – Изюмском, Змиевском, Купянском и Старобельском. Следует упомянуть также об интересной общине, организованной вероятно упомянутой полуславянской помесью, известной под именем «бродников». Эта полуоседлая община представляла собой прототип воровского казачества, с которым ее сближали общие условия тревожной жизни искателей приключений в изобиловавших естественными богатствами степях. Бродники считались, по-видимому, христианами, хотя к кочевникам стояли ближе, чем к русским. Иногда они участвовали в княжеских смутах: напр. В 1147 г. они помогали новгород-северскому князю Святославу Ольговичу. Во время нашествия татар бродники немало содействовали, в личных целях, поражению русских князей при Калке и дальнейшим неудачам русских князей в степях. Последним кочевым народом, надолго остановившим естественный рост и культурное развитие нашей области, были татары. Разорив северо-восточные княжества, татары в 1239 40 г. спустились в южную Русь, разграбили и сожгли все ее города. Запустение нашей области завершилось: население бежало отсюда на северо-восток (в Суздальскую, Рязанскую и Московскую Русь), на запад – на Карпаты и в бассейн р. Вислы. Хорошо заселенный край обратился в степь, где кочевали татары. В 1246 г. через Киев к татарам приезжал из Польши папский миссионер Плано Карпини. «Когда мы проезжали по русской земле», говорил он, «то видели бесчисленное множество черепов и костей человеческих в степи. Киев был прежде очень велик и многолюден, а ныне в нем едва ли 200 домов». В северных частях нашей области, под прикрытием лесов и болот, население поредело в меньшей мере, чем в южной.
После того, как св. кн. Черниговский Михаил Всеволодович трагически погиб в орде, его сын Роман перешел на княжение в наиболее возвысившийся в то время Брянск, сделавшийся также резиденцией бывшего черниговского епископа. Роман Михайлович успешно оберегал границы Чернигово-Северской земли от притязаний смоленских князей и Литвы. С возвышением Литвы южно-русские земли очень скоро вошли в ее состав. Мирное и добровольное присоединение русских княжество началось при Гедимине и было завершено Ольгердом, присоединившим Брянское, Северское и Черниговское княжества. Под протекторатом Литвы здешние русские земли освободились от татарского ига, но вместе с тем порвали связь с восточной Русью, которая в то время собиралась вокруг Москвы. Управление присоединенными к Литве княжествами частью перешло к князьям литовским из рода Гедимина, частью осталось в потомстве прежних русских князей. При этом сохранялся прежний удельный порядок и неизбежные при нем усобицы. Однако усиление центрального литовского правительства уже сказывалось в назначении воевод, старост и наместников.
Первое время по присоединении русских земель к Литве, последняя испытывала на себе сильное русское влияние: быстро распространялось православие, русский язык делался господствующим даже в нерусских частях Литвы. Вскоре, однако, необходимость вести борьбу с тевтонским орденом вызвала сближение Литвы с Польшей. Сближение это шло быстрыми шагами, несмотря на сильное несочувствие к соединению с Польшей со стороны значительной части населения Литовского княжества, вызвавшее даже обособление его на некоторое время при Витовте. В Литве и русских землях, ей принадлежавших, начали распространяться польские порядки и католичество. Как и в Польше, здесь постепенно возрастало экономическое и политическое значение боярства – магнатов.
Усиление крупного дворянства отражалось невыгодно на положении поспольства (крестьянства). Последнее постепенно лишалось права свободного перехода и обременялось подневольным трудом – барщиной и панщиной. Под влиянием польских порядков, сильно развивалось среди крестьян личное, усадебное землевладение, подрывая господствовавшее до тех пор общинное с переделами земель, которое здесь образовалось из родового путем припускания посторонних лиц «потужников». Наиболее характерна эта форма землепользования была для чернигово-северских земель. Значительной самостоятельности добилось городское население, которое получило магдебургское право, освобождавшее горожан от некоторых казенных податей и подсудности королевским чиновникам. Купцы и ремесленники замыкались в цехи с выборным начальством и получили свой суд, находившийся в руках войта (судьи) с выборными бурмистрами и райцами. Все это относилось в нашей области, главным образом к лесистой Черниговской губернии, так как южные степные части области, разоренные татарами, представляли в это время в полном смысле слова «дикое поле».
В то время как возвышавшееся дворянство в русских землях Литвы охотно усваивало польские обычаи и принимало католичество, потомки прежних удельных князей, терявшие свое исключительное положение, а еще в большей степени закрепощаемое крестьянство обращало взоры к Москве. Опираясь на эти слои населения, московское правительство уже с начала XVI в. высказывало притязания на русские земли Литовского княжества. Навстречу его желанию пошли удельные князья чернигово-северские – Новосильские, Белевские, Одоевские, Воротынские, Глинские и др., которые добровольно били челом московскому царю своими вотчинами. Попытка Литвы, терявшей таким образом значительную часть чернигово-северских владений, вернуть их оружием окончилась для нее неудачно. С тех пор чернигово-северские земли остались за Москвой, порубежные же владения во время войн переходили из рук в руки. При Иване Грозном боярство отошедших к Москве земель вновь тянуло к Литве, что и угрожало последней войной со стороны Москвы. Безвыходность положения Литвы заставила ее согласиться на унию с Польшей, заключенную в Люблине в 1569 г. По условиям соединения оба государства сливались в одно, имели одного монарха, общий сейм, общий сенат (рада), но особые законы, правительственные лица и отдельное войско. Часть западно-русских земель – Волынь, Подляхия и Украина, соответствовавшая нынешним Подольской, Киевской и Полтавской губерниям, переходила к Польше. В этих землях польское правительство и магнаты старались закрепостить народ и, в союзе с иезуитами, распространяли католичество и переходную к нему ступень от православия – унию.
