Прибытие в Акру в августе 1266 г. регента Кипра Гуго Антиохского с отрядом кипрских рыцарей позволило христианам прорвать блокаду, установленную Бейбарсом. Гуго собрал армию, в авангарде которой шли госпитальеры и тевтонские рыцари, за ними следовали франкские рыцари; но они так и не смогли отвоевать Сафед. На обратном пути авангард попал в засаду и понес тяжелые потери. Основные силы христианских войск вернулись в Акру, преследуемые по пятам воинами Бейбарса. В 1268 г. пала Яффа и Бофор, вслед наступил черед и Аитиохпи.
Несмотря на постоянно заключаемые и тут же нарушаемые перемирия, мамлюки продолжали методично завоевывать страну, опустошать сельскую местность и одну за другой брать христианские крепости. В графстве Триполи, Шатель Блан и Краке де Шевалье пали в 1271 г. и силы Бейбарса двинулись к крепости Монфор. Гарнизон, состоящий из тевтонских рыцарей, был немногочисленным; после недельной осады 12 июня рыцари капитулировали, однако были отпущены в Акру, где разместились в Немецкой башне.
Падение Монфора ознаменовало конец власти Тевтонского ордена на латинском Востоке. Событие осталось почти незамеченным, так как вот уже полвека интересы тевтонских рыцарей сосредоточились па Северо-Востоке Европы. Как уже отметил Герман фон Зальца, христианская власть в мусульманских землях была иллюзорной и могла бы сохраниться лишь только за счет постоянного и регулярного подкрепления из Европы. Но на исходе XIII столетия пыл крестовых походов угас в Европе, и немецких рыцарей, которые отныне входили в Тевтонский орден, больше притягивали пруссы и соседние с ними прибалтийские земли, а не миражи далекого Востока.
Конец христианского Востока неумолимо приближался. После смерти Конрада, казненного в Неаполе 29 октября 1268 г. по приказу Карла Анжуйского, брата Людовика Святого, корона Иерусалима была передана Гуго Антиохскому, который правил одновременно и Кипром, и тем, что оставалось от бывшего королевства Фридриха II в Палестине. Восстановление монархии после более двух десятилетий борьбы за власть было слишком запоздалым, чтобы исправить пошатнувшееся положение христиан в Святой земле.
В Европе Людовик Святой, который не прекращал интересоваться делами Востока, решил снова организовать крестовый поход. В начале 1270 г. он и его рыцари отплыли в Тунис; он предполагал, что при поддержке тунисского эмира, которого считал расположенным к христианской вере, сможет из Туниса выступить на Египет. Но высадившись на африканской земле, Людовик Святой умер от чумы под Тунисом 25 августа 1270 г.
В следующем году принц Эдуард, который в 1272 г. станет королем Англии под именем Эдуарда I, подхватил эстафету крестового похода и в мае 1271 г. высадился в Акре с тысячью английских рыцарей. Он решил договориться с монголами о нападении на владения Бейбарса. И действительно, в октябре-ноябре того же года монголы напали на Сирию, но тут же отступили. Осторожный Бейбарс согласился на переговоры с королем Гуго. Мир, заключенный 22 апреля 1272 г. в Цезарии, на десять лет и десять дней признал за христианами территорию Акры, а также христиане получили право пользоваться дорогой, соединяющей Акру с Назаретом. Но утихшая на какое-то время борьба внутри страны разгоралась все сильнее, и король Гуго, раздосадованный сложившейся ситуацией, оставил Акру в октябре 1276 г. и вернулся па Кипр. Карл Анжуйский, ставший королем Сицилии и в силу этого считавший себя наследником de facto Гогенштауфенов, объявил себя в 1277 г. королем Иерусалима, однако его представитель в Акре, Рожер де Сансеверино, столкнулся с теми же трудностями, что и представители Фридриха II. Впрочем, «Сицилийская вечерня» в Сицилии положила конец восточным мечтам Карла Анжуйского.
Беспорядки продолжились на христианском Востоке вплоть до 1283 г., когда Гуго III появился в Акре еще раз и умер там через несколько месяцев. К счастью для христиан, смерть Бейбарса в 1277 г. предоставила им новую передышку. Христиане стали подумывать, как бы «оживить» прежний недолговечный альянс с монголами; король Англии, несмотря на поражение 1271 г., продолжал переписку с их ханом Абакой, но взаимное недоверие между христианами и монголами помешало этим отношениям. Однако когда в 1280 и 1281 гг. монголы снова появились в Сирии, их поддержали госпитальеры. Обеспокоенные сближением между монголами и франками, явно направленным против Египта, мамлюки 3 июня 1283 г. продлили срок перемирия, заключенного в 1272 г. с коммуной Акры в обмен на отказ от союза с монголами.
Наследник короны Иерусалима и Кипра Генрих II, сын Гуго III, четырнадцатилетний мальчик слабого здоровья, взошел на трон, тогда как ситуация требовала, чтобы у власти стоял энергичный правитель, способный положить конец внутренней анархии и организовать надежную защиту того, что еще осталось от королевства. Устойчивая нестабильность была искусно использована мамлюками; в апреле 1285 г., несмотря па перемирие, султан Египта Калаун осадил Маркабу, которая пала 25 мая.
В Европе папа тщетно пытался организовать новый крестовый поход, но большинство правителей уклонилось от похода, за исключением Эдуарда I; правда, дату начала похода он постоянно переносил. Зато монголы были готовы возобновить мирные переговоры с христианами, по на этот раз христиане отклонили их предложения, опасаясь репрессий со стороны мамелюков, что не помешало тем продолжать военные действия. Несмотря на прибытие подкрепления с Кипра, судьба королевства Иерусалимского целиком зависела от доброй воли Египта, поскольку в 1290 г. генуэзцы, король Арагона и король Сицилии заключили с ним договор о дружбе и ненападении. Таким образом, руки у мамелюков были развязаны. Взяв Триполи в апреле 1289 г., армия мамелюков двинулась к Акре. Смерть султана 10 ноября 1290 г. и приход к власти аль-Ашрафа не повлияли на их планы. 5 апреля 1291 г. новый султан лично принял на себя командование операцией. Осада Акры началась.
При наличии сорока тысяч жителей город располагал всего пятнадцатью тысячами защитников. В 1289 г. пришло новое подкрепление, около четырех тысяч крестоносцев, среди которых были рыцари из Германии во главе с великим магистром тевтонцев Бурхардом фон Шванденом (1283-1290). Три военных ордена объединились и приняли участие в защите Акры. Город был окружен двойной стеной, мощными башнями, высокими валами, но был открыт со стороны моря, что позволяло обеспечивать снабжение продовольствием и боеприпасами. Тамплиеры и госпитальеры обеспечивали защиту городской стены между морем и Английской башней. Брат короля Генриха II Амори и рыцари из Сирии и Кипра защищали вместе с тевтонскими рыцарями «Проклятую башню» и замок тевтонцев. Поначалу во главе тевтонских рыцарей стоял великий магистр Бурхард фон Шваиден, прибывший в Акру в 1289 г., но он вскоре отказался от командования по причинам, которые трудно понять. Некоторые считают, что состояние здоровья не позволило ему взять на себя ответственность, другие же склоняются к мысли, что, потерпев неудачу в попытке объединить три военных ордена, главным образом, из-за козней тамплиеров, он предпочел передать командование лейтенанту Генриху фон Боуланду, который погиб в первой же стычке с неприятелем. В конечном счете немецкий магистр Конрад фон Фейхтвангер возглавил тевтонских рыцарей во время завершающих боев. После жестоких боев последний бастион сопротивления, замок тамплиеров, пал вечером 18 мая 1291 г. Немногим из уцелевших защитников удалось избежать резни, что последовала после взятия города, и они бежали на кораблях, перегруженных ранеными, которых туда переправили заранее. Свыше тридцати тысяч христиан погибло во время сражений и грабежа города разъяренными мамлюками; остальное население было захвачено в плен, а затем продано в рабство. Оставшиеся в живых тамплиеры и госпитальеры добрались до Кипра, тевтонские же рыцари отправились в Венецию. В апреле 1292 г. был избран новый великий магистр ордена, им стал Конрад фон Фейхтвангер, своей отвагой заслуживший восхищение.
Великая мечта латинского христианского Востока умерла с падением Акры. Последние христианские владения — Тир, Сидон, Бейрут, Шатель Пелерен — были разрушены. Но для тевтонских рыцарей потеря владений в Палестине не означала утраты поля деятельности, как в случае госпитальерами и тамплиерами; Палестина представляла для тевтонских рыцарей лишь скромную часть их достояния, ведь орден создавал свою независимую империю на Балтийском побережье.
