Поки армія Карла XII пробивалася крізь білоруські ліси та болота, Мазепа розпочав дуже складну і ризиковану гру із коронним гетьманом Речі Посполитої, відомим магнатом Адамом Сенявським, найвпливовішим із польських прихильників російського царя. Коли наприкінці 1708 року гетьман остаточно впевнився в ідеї союзу зі шведами, він відчайдушно намагався перетягти Сенявського на свій бік, щоб забезпечити перемогу своїм союзникам. Але це наражало українського гетьмана на загрозу бути викритим. Тому Іван Степанович водночас писав листи до Петра, в яких застерігав царя щодо можливих контактів Сенявського зі шведами (які дійсно мали місце). Коли ж польський магнат після тривалих вагань вирішив залишитися на боці Петра І і написав цареві листа, в якому викривав плани Мазепи, цар не повірив йому. Російський посланник при дворі Августа II О. Дашков, схоже, розгадав гру українського гетьмана і послав до Москви кілька листів із попередженнями, які теж було проігноровано. Після переходу Мазепи на шведський бік Дашков із певною зловтіхою писав цареві: «А й перед цим моя правда була, перестерігав я про те досить: що ж, коли не зволили тому вірити».
Цілком може бути, що «справа Кочубея» мала ще один наслідок для Івана Степановича – вона розхитала його нерви, дещо підірвавши впевненість у собі, своїй політичній майстерності. Здоров'я гетьмана вже кілька років підточували різні хвороби, серед яких ми точно знаємо про подагру та артрит. Коли у вирішальний момент гетьман писав листи до царя та Меншикова про свій важкий стан здоров'я, це не була лише хитрість досвідченого політика – лише потужним зусиллям волі Мазепа подолав на якийсь час свої недуги і «зірвався як вихор» назустріч шведському війську.
Тим часом становище шведів у Білорусії ставало все важчим – зруйновані дороги, спалені села без запасів провіанту та фуражу, партизанські напади. У непереможній шведській армії поширювалися епідемії, військо страждало від нестачі продовольства. Карл XII чекав приходу з Ліфляндії допоміжного корпусу генерала Адама Левенха-упта, з яким ішов величезний (7 тисяч возів) обоз, навантажений порохом, боєприпасами та провіантом, але той запізнювався. 30 серпня росіянам вдалося розбити шведський загін під селом Добрим. Не маючи змоги пробиватися далі Смоленською дорогою, Карл вирішив наступати на Москву через Брянськ або навіть ще південнішим маршрутом, через Сіверщину. 21 вересня 1708 року шведи перетнули кордон Української козацької держави.
В світлі подальших подій шведські історики XIX століття робили однозначний висновок: Карл повернув на Україну тому, що його запросив туди потенційний союзник Іван Мазепа, отже, провина за кінцеву поразку лежить не на великому шведському полководцеві, а на «хитрому і підступному козакові, який не надав обіцяної допомоги». Насправді ж ми знаємо, як бурхливо відреагував Мазепа на поворот шведів на південь (див. лист Орлика, цитований вище). Він аж ніяк не «запрошував» шведів на свою територію – вони були змушені звернути з прямого Смоленського шляху, сподіваючись пробитися на Москву південнішим маршрутом. До речі, шведські історики так званої «молодої школи» (межі XIX – XX століть) і сучасні скандинавські автори здебільшого твердять, що поворот шведів на південь і їхня кінцева поразка – наслідок багатьох об'єктивних причин і деяких прорахунків Карла XII та його генералів. Останні не слід перебільшувати – у російського та радянського читача нерідко складалося уявлення про шведського короля як про гарного тактика, відчайдушного бійця і дуже поганого стратега. Чому от тільки Наполеон закликав військових читати і перечитувати описи кампаній Цезаря, Ганнібала, Фрідріха Великого, Тюренна та Карла XII? Судити полководця лише за кінцевими результатами його діяльності – небезпечно і несправедливо, адже не все в ході війни залежить від його волі та здібностей.
Так чи інакше, шведи швидко рухалися територією Сіверщини на південь, а паралельно з ними, але дещо східніше поспішало на Україну російське військо, яке мало наказ від Петра І не вступати в генеральну битву з Карлом, виснажуючи ворога тактикою «спаленої землі» та раптовими нападами («малою війною»). В результаті найбільше страждала та територія, де йшли бойові дії.
Через недооцінку ворога та неузгодженість в діях шведське командування не дочекалося підходу корпусу Левенхаупта з його величезним обозом. Росіяни виявилися спритнішими. 28 вересня 1708 року поблизу села Лісне (неподалік міста Пропойська) російський «летючий корпус» (корволант) на чолі з Петром І та Меншиковим наздогнав шведів Левенхаупта і розгромив їх. Битва була дуже запеклою, шведи втратили увесь обоз і половину людей, але Левенхаупт все ж зумів привести на початку жовтня до табору Карла близько 6 тисяч вцілілих вояків. Втрата обозу із запасами сильно позначилася на боєздатності шведської армії. Тепер вона мала здобувати провіант і фураж за допомогою реквізицій, що було не найкращим засобом завоювання прихильності українського населення. Ще однією невдачею для шведів та гетьмана Мазепи стало те, що шведський генерал-майор Лагеркруна зі своїм шеститисячним корпусом не встиг вчасно зайняти найпівнічніше полкове місто Гетьманщини Стародуб, і стародубський полковник Іван Скоропадський попри свою попередню таємну домовленість із гетьманом, був змушений впустити в місто царського генерала Інфлянта з військом (28 жовтня 1708 року). Так Карл XII втратив важливу і зручну базу.
Становище гетьмана Мазепи в цей час було дуже непростим: реєстрове козацьке військо (окрім трьох городових та кількох найманих компанійських та сердюцьких полків) було розкидане по Україні і Польщі, Полтавський полк і компанійці Кожуховського поверталися з Дону, де брали участь у придушенні повстання Кіндрата Булаві на (за злою іронією долі гетьман був змушений допомагати цареві громити непокірних донських козаків, які могли б стати у пригоді українсько-шведсько-польському альянсу). Мазепа намагався повернути ці два полки до Батурина якнайшвидше. В резерві залишалися недоукомплектовані правобережні полки, гетьман скаржився на їх «малолюдство». Цар Петро вимагав від гетьмана, аби він з усіма наявними козацькими полками приєднувався до генерала Інфлянта і закликав населення до партизанської війни проти шведів. Гетьман справді видав кілька подібних універсалів, чим спантеличив і населення, і своїх найближчих соратників – надто ретельна конспірація явно почала працювати проти планів Івана Степановича.
Як українці відреагували на прихід на їхні землі війська з Півночі? Чи сприймали вони шведів як визволителів з-під ярма «московського дракона» (як писав згодом Пилип Орлик)? Чи запалали їхні серця «священним гнівом проти ворогів Отечества»? Правда, судячи зі свідчень очевидців, десь посередині. Ура-патріотична патетика імперських та радянських часів (коли мало не кожній війні, яку вела Російська імперія на своїй території, урочисто приклеювався ярлик священної і вітчизняної) тут такий само поганий дорадник, як і гіперпатріотичні уявлення деяких вітчизняних істориків про люту ненависть українців до «московитських орд», яким протиставляються великодушні й доблесні «лицарі Півночі». Населення Сіверщини, отримавши універсали царя та свого гетьмана, в яких йшлося про необхідність ховати всі припаси, худобу, різне хатнє начиння і йти в ліси, насправді по-різному ставилося до незваних гостей. За даними шведських джерел (передусім маємо на увазі спогади зовсім різних за соціальним статусом очевидців – від канцлера графа Піпера і полковника Нільса Юлленшерни до звичайних лейтенантів Петре та Вейге), в деяких селах накази царя і гетьмана виконувалися буквально, і на скандинавів чекали лише спалені пусті оселі. В інших (наприклад, в селі Отюші та кількох інших) до шведів виходили делегації місцевих мешканців, що виявляли готовність поділитися з вояками-каролінцями (традиційна назва всіх солдатів та офіцерів Карла XII в європейській науковій літературі) частиною їстівних припасів і виносили королеві хліб, сіль та яблука. Питання про те, чи ці українські селяни та міщани діяли за узгодженістю з гетьманом, чи лише намагаючись уникнути розграбування і спустошення своїх населених пунктів, залишається відкритим. Зі свого боку, шведський король на початку своєї «української кампанії» явно наказав своїм воякам ставитися до місцевих мешканців як до нейтральних або навіть союзних щодо шведів (шведська армія була добре дисциплінованою і вміла поводитися добре з місцевим населенням, як це було, наприклад, під час окупації шведами Саксонії в 1707 році). Зрозуміло, янголами шведські браві вояки точно не були, і різні ексцеси на шляху просування шведської армії траплялися. Українців вражав зовнішній вигляд шведів (одяг, солдатські косички та офіцерські перуки), їхні звички, інше (лютеранське) віросповідання. Так само незвичним було для шведів усе, пов'язане з їхніми новими потенційними союзниками, – мова, їжа, зачіски. За останньою ознакою, до речі, легко було відрізнити «главохохленных» (за російським висловом, йдеться про знаменитий оселедець) або коротко стрижених «у кружок» українців з їхніми вусами і виголеним підборіддям від цивільних росіян, які до епохи Петра Великого взагалі щиро вважали, що «без брады богомерзос-тен человек». На жаль, більш плідному «діалогу культур» завадили військово-політичні події, які мали свою жорстоку логіку.
