Удільний князь, влада якому діставалася в спадок, виступав повним сувереном свого володіння й міг вийти разом зі своїми землями зі складу Великого князівства Литовського, до якого в той час входила Волинь. Такі дії не вважалися зрадою, принаймні до ХV ст. «Княжата головні» підлягали суду виключно великого князя, а не місцевих судів. Вони були представлені у великокнязівській раді, що давало їм можливість контролювати практично всі сфери життя свого регіону, хоча реально впливати на загальнодержавну політику вони не завжди могли.
Важливим привілеєм «княжат головних» було їхнє право формувати власні збройні загони (почти) під своїми родовими гербами, а не в складі загального повітового ополчення під стягами земель. Почесним привілеєм були обов’язкові іменні листи-повідомлення від великого князя про початок військових дій чи про скликання сейму. У Литовській метриці (збірнику документів Великого князівства Литовського) збереглися записи про відправку таких листів «княжатам головним». Порядок запису в них засвідчує ієрархію родовитості та знатності. У 1536 р. він виглядав таким чином: Ілля Острозький, Кузьма Заславський, князі Сангушки, Вишневецькі, Збаразькі, Корецькі, Четвертинські.
Правда, із середини ХVI ст. спостерігається процес боротьби шляхти за ліквідацію правової нерівності, зокрема щодо князів. Низка законодавчих актів обмежила виняткові права князівської верстви, що було закріплено реформами 1564—1566 рр. та Другим Литовським Статутом (1566), за яким князі підлягали місцевому судочинству і стосовно права урівнювалися зі шляхтою. Однак «купуючи» згоду українських князів на Люблінську унію 1569 р., король польський, він же й великий князь Литовський Сигізмунд ІІ Август, та його оточення пішли на збереження для княжих родин давніх прав та пріоритетне надання урядових посад. Це призвело до того, що «княжата головні» відразу розпочали змагання за посади воєвод, каштелянів, старост тощо. Вони фактично отримали право особистої підсудності лише главі держави. Тому ніколи не з’являлися в місцеві суди, а якщо й приймали позов, то князя завжди представляли його слуги й адвокати. Якщо ж князі були незадоволені судовим рішенням, то його просто ігнорували. Навіть могли розгромити сам суд.
У Речі Посполитій, об’єднаній державі Корони Польської та Великого князівства Литовського, після Люблінської унії 1569 р. офіційно відмінили окремі князівські збройні частини. Тепер князі разом зі своїми воїнами мали виступати в лавах повітового ополчення. І все ж «княжата головні» набирали власні надвірні загони, чисельність яких не регламентувалася законом. Князі дістали змогу створювати не підпорядковані державі цілі армії у своїх володіннях. У цих арміях навіть служили іноземні найманці. Зібрати таке військо можна було досить швидко – на відміну від повітового ополчення. І звісно, воно більше відповідало вимогам часу, було більш боєздатним і дійовим. За деякими свідченнями, В.-К. Острозький здатний був виставити 15—20-тисячне військо. На той час не кожен європейський монарх міг похвалитися такою військовою потугою.
Отже, попри свою васальну залежність від короля польського чи великого князя Литовського, українські князі були достатньо самостійними. Особливо це стосувалося Острозьких. У XVI ст. їм вдалося зосередити у своїх руках великі земельні володіння. Їхнє князівство мало відносно сформовану систему управління, яка налічувала близько двох тисяч княжих «слуг»-управлінців, самостійне надвірне військо, а також культурні інституції – Острозьку академію зі слов’яно-греко-латинським шкільництвом, Острозький редакційно-науковий гурток, Острозьку друкарню, Дерманський культурний осередок тощо. Тому для нас цікавим є генезис роду Острозьких, зростання його могутності, формування в представників цієї княжої династії автономістських уявлень.
Першим відомим нам представником династії Острозьких є князь Данило з Острога (помер між 1366 та 1370 рр.). У деяких джерелах він фігурує як Daniel de Ostrow (Данило Островський). Правда, це могла бути помилка. Іноді траплялося, що Острозькі в писемних пам’ятках називалися (очевидно, помилково) Островськими. Наприклад, таке помилкове написання зустрічаємо у відомому заповіті княгині Гальшки Острозької 1579 року.
Про Данила збереглося дуже мало свідчень. Життя його припало на часи розпаду Галицько-Волинської держави (середина ХIV ст.). Він боровся з експансією польського короля Казимира Великого на територію Галичини, використовуючи при цьому допомогу татар. У принципі, нічого тут дивного немає. Його попередники, галицько-волинські правителі, не раз вдавалися до татарської допомоги, воюючи з поляками. Тому варто відмовитися від одномірно-примітивного стереотипу «монголо-татарського іга». Руські князі не лише воювали з татарами, а й були їхніми союзниками – вільними чи невільними.
Відомо, що князь Данило мав свою печатку з гербом, який містив основні елементи «великого» герба Острозьких. Останній дійшов до нас, і він добре відомий дослідникам. Тобто Данила правомірно трактували як автономного правителя, що надавав письмові розпорядження, грамоти, скріплюючи їх своєю печаткою. Мав він і власні збройні загони, які використовував у боротьбі з поляками. Імовірно, саме Данило почав формування князівського домену на південних землях Волині й відбудову Острога, що був зруйнований під час монголо-татарської навали.
Є деякі свідчення, переважно легендарного характеру, які дають підстави твердити, що цей князь виступав церковним фундатором. Йому приписують заснування однієї з найдавніших церков Острога – Микільської. Інформація про цю фундацію дещо непевна. Базується вона на записові в напрестольному Євангелії, яке знаходилося в Микільській церкві на початку ХVII ст. Саме Євангеліє із записом не збереглося. Правда, копія запису дійшла із Луцьких ґродських книг. Пам’ять про церковно-фундаційну діяльність князя Данила зберігалася довго, аж до ХХ ст. Зокрема на Шумщині зафіксована легенда про заснування Данилом монастиря в цьому краї, в селі Обич (село розташоване на відстані близько сорока кілометрів від Острога).
Загалом щедрі пожертви на церкви, монастирі були традицією, притаманною галицько-волинським князям. Відомим церковним фундатором був князь-філософ Володимир Василькович, на кошти якого будувалися й оздоблювалися дорогим начинням православні храми. Цей князь давав чималі кошти для переписування церковних книг. А деякі з них, можливо, й сам переписав. Також Данилів тезка і, ймовірно, один із його предків, князь Данило Галицький, не скупився давати гроші на церкву, про що говорено в Галицько-Волинському літописі.
Збереглися також легенди про князя Данила Острозького, записані місцевими краєзнавцями. Вони подають князя як набожну людину, що шанує духовенство. В одній з них розповідається, ніби в Данила та його дружини помер улюблений син Дмитро. У похованні брало участь сто двадцять священиків на чолі з єпископом, а над могилою батьки поставили велику круглу вежу. Очевидно, це є відголоском будівництва вежі-донжону, яка й нині є окрасою Острозького замку. Деякі дослідники вважають, що ця вежа була побудована в ХIV ст. – тобто тоді, коли княжив Данило. Князь, згідно з легендою, зробив багаті внески у вибудувану ним Микільську церкву, а його дружина молилася по монастирях. Нарешті Господь пожалів нещасних батьків: княгині явився ангел і сказав: «Не плач, Василисо, душа вашого хлопчика буде жити з вами на землі, але лише доти, поки ви, батьки, будете щоночі, вдосвіта, молитися на його могилі». І справді, молячись на могилі, вони чули голос свого сина.
Однак це, певно, не більше, ніж гарна легенда. Судячи з усього, у Данила та його дружини було чимале потомство. Старший син князя, Федько (Федір), успадкував по батькові Острог. Він та його нащадки почали іменуватися Острозькими. Відповідно до грамот, наданих королем Ягайлом у 1386 та 1390 рр., а також королевою Ядвігою у 1393 р., Федору, окрім Острога, належали волості на південно-східній Волині – Корець, Заслав, Хлапотин, Іванин чи Іваньє неподалік сучасного Дубна, Крестовичі, Красне та Крупа (нині це південні райони Рівненської області й північні Хмельницької). Вважається, що в останні роки життя цей князь відійшов від мирських справ, прийнявши чернечий постриг під іменем Феодосія в Києво-Печерському монастирі, вів праведне життя, став схимником і його поховали в дальніх монастирських печерах. Судячи із записів Києво-Печерського пом’яника, монашество прийняла також його дружина Агафія (у чернецтві – Агрипина). Після смерті князя Федора Острозького його канонізували як преподобного Феодосія (день шанування святого припадає на 11/24 серпня, вшановується він також у соборі Волинських святих 10/23 жовтня). В одному з давніх кондаків говориться про Федора-Феодосія, що він мав, ставши ченцем, «смиренний послух та безмовне життя». Ікона із зображенням преподобного знаходилася в П’ятницькій церкві Острога.
