Интересный вариант обозначений па хвосте Ки-27b 30-го Чутая 50-го Сентая, Филиппины, январь 1941 года.
Ки-27b 2-го Чутая 24-го Сентая, Филиппины, декабрь 1941 года. Самолет принадлежал командиру 2-го Чутая капитану Хойе Йонага. Машина несет редкий для Ки-27 многоцветный камуфляж. Обращает на себя внимание изменившаяся эмблема Сентая — одна широкая полоса пи киле и пять узких полос на руле направления, а также полосы на стабилизаторе, указывающие, что самолет принадлежит командиру Чутая.
На следующий день высадившиеся в Таиланде японские силы вторжения столкнулись со слабым сопротивлением тайских войск, несмотря на секретное соглашение, по которому Таиланд предоставлял японцам право до марта перемещать свои войска через территорию страны. Чтобы "напомнить" тайцам об этом договоре к Бангкоку была послана группа из девяти легких бомбардировщиков Ki-30 в сопровождении одиннадцати Ki-27 из 77-го Сентая. Над Арасния Пратхет японские самолеты были атакованы тройкой истребителей Кертисс "Хок" III Королевских ВВС Таиланда (RTAF, Конг Тан Аркарт Тан). Их атака была отбита и японские истребители сбили все таиландские машины без потерь со своей стороны. Победы записали на свой счет майор Йошио Хирозе, лейтенант Йоширо Кувабара и лейтенант Цугуо Коджима.
Рано утром японские отряды высадились в Сингора (Сонгхио), Таиланд, захватив местный аэродром, куда вскоре приземлились Ki-27 1-го, 11-го и 77-го Сентаев. Японцы понесли первые потери — девять истребителей потерпели аварию при посадке и на некоторое время выбыли из строя. По утверждению некоторых пилотов 11-го Сентая, им удалось сбить под Сингора два истребителя тайцев. Базировавшиеся в Сингоре Ki-27 осуществляли воздушное прикрытие высаживавшихся на юге Паттани войск.
Помимо воздушного прикрытия, небольшие группы Ki-27 и Ki-43 на протяжении всего дня атаковали аэродромы англичан в Кота-Бару, Манчанге, Гонг-Кеда, Алор Стар и Сунжей Паттани. Два Брюстера "Буффало" из 21-й эскадрильи австралийских ВВС, посланные к Сингора были перехвачены шестеркой Ki-27, вероятно из 11-го Сентая. После короткого боя японцы сообщили, что им удалось уничтожить оба австралийских истребителя, но на самом деле "Буффало" благополучно возвратились на Сунжей Паттани. В результате массированных атак японцев и нерешительности британского штаба авиация Союзников на севере Малайи понесла значительные потери и была вынуждена отступить на расположенные южнее аэродромы.
Гонконг также подвергся атаке в первый день войны. Двенадцать Ki-27 из 10-го Докурицу Чутая (командир — капитан Акира Такацуки) взлетели с базы в Кантоне, чтобы подвергнуть бомбардировке и обстрелу гонконгский аэродром Каи Так. Им удалось разрушить большое число аэродромных сооружений, а также уничтожить несколько самолетов "Уайлдбист", "Уолрес", "Тьютор", "Тайгер Мос", "Кадет", пять пассажирских самолетов Кертисс Т-32 "Кондор" авиакомпании CNAC, три Юнкерса Ju 52/ 3m Eurasia Air Corporation и летающую лодку Сикорского S-42B "Гонконг Клипер" компании Панам. На протяжении последующих дней японские самолеты, включая Ki-27, практически безнаказанно атаковали позиции защитников Гонконга. Через три недели, 25 декабря 1941 года, британский гарнизон Гонконга капитулировал. В марте 1942 года 10-й Докурицу Чутай был переброшен в Ханькоу, а в мае — в Акено, Япония, где был перевооружен.
Ранним утром 9 декабря Ki-27 11-го Сентая атаковал аэродром Виктория Пойнт на Малакском полуострове — самом южном пункте Бирмы. Но британских самолетов там не было. Другие Ki-27 с Сингора сопровождали бомбардировщики, атаковавшие аэродром Мачанг, но тоже не встретили никакого противодействия со стороны англичан. Вскоре после полудня шесть бомбардировщиков Бристоль "Бленхейм" (по три из 34-й и 60-й эскадрилий британских ВВС), без сопровождения, атаковали Сингора. Над целью они были перехвачены Ki-27 1-го Сентая и японцы сообщили об уничтожении пяти бомбардировщиков, но англичане признали потерю лишь трех машин. Несколько позже группа японских бомбардировщиков в сопровождении Ki-27 атаковала аэродром Баттеруорс. Четыре поднятых на перехват Брюстера "Буффало" из 21-й эскадрильи австралийских ВВС были сбиты Ki-27. Австралийцы сообщили, что им удалось сбить один истребитель противника. Продолжавшиеся весь день атаки нанесли серьезный урон базе Баттеруорс. Союзники потеряли несколько самолетов на земле и были вынуждены перебросить оставшиеся машины в Иноу, Тайнин и даже Сингапур. В конце второго дня войны английские и австралийские ВВС в Малайе фактически прекратили свое существование, потеряв более половины первоначального состава.
Следующий крупный воздушный бой с участием Ki-27 состоялся в субботу, 13 декабря. Пять "Буффало" 453-й эскадрильи австралийских ВВС приземлились в Баттеруорс (они прибыли из Иноу). Но им тут же пришлось подняться на перехват группы из 25–30 Ki-27 из 1-го и 11-го Сентаев. После нескольких схваток над Баттеруорсом и близлежащим островом Пинанг австралийцы заявили, что им удалось сбить несколько японских машин ценой потери трех "Буффало", а два уцелевших истребителя приземлились в Иноу с серьезными повреждениями. По японским данным, 12-й Хикодан (включая Ki-27 1-го и 11-го Сентаев) за период с 10 по 14 декабря уничтожили на земле 28 вражеских самолетов, при собственных потерях в три сбитых самолета и один поврежденный. С начала кампании в Малайе до 14 декабря по различным причинам было потеряно одиннадцать Ki-27.
Японским ВВС потребовалось около двух недель, чтобы захватить господство в небе Малайи. Ki-27 сыграли в этом важную, но не решающую роль. Основное бремя легло на новые Ki-43 59-го и 64-го Сентаев и на флотские А6М. Ki-27 в основном использовались для защиты флота вторжения, аэродромов и японских баз. Они также атаковали позиции противника и занимались сопровождением бомбардировщиков. Остатки воздушных сил Союзников отошли к Сингапуру, где они с тревогой ожидали новых японских ударов.
Ки-27b 2-го Чутая 50-го Сентая, Формоза, февраль 1942 года. Подготовка к запуску двигателя с помощью автостартера. Эмблемой 50-го Сентая были молния на вертикальном оперении и хвостовой чисти фюзеляжа. У самолетов I-го Чутая они были белого цвета, 2-го Чутая — красного, 3-го — черного с красной окантовкой.
Ки-27b 1-го Чутая 59-го Сентая, Китай, 1941 год. Эмблемой Сентая были диагональная полоса на вертикальном оперении, белая у самолетов 1-го Чутая, красная — у 2-го и желтая — у 3-го.
Во второй половине декабря 1941 года 77-й Сентай был переброшен из Малайи в Бирму, чтобы оказать поддержку 15-й Армии. 1-й и 11-й Сентаи продолжали вести боевую работу с аэродрома Сингора, поддерживая наступление японцев в центре и на севере Малайи. 10 января 1942 года оба вооруженных Ki-27 Сентая 12-го Хикодана перебазировались на юг, в Куантан. В зоне их действия оказалась вся южная Малайя, включая Сингапур. Кроме того, 3-й Чутай 77-го Сентая (командир — капитан Йоширо Кувабара) 8 января 1942 года вернулся на базу в Сингоре, чтобы обеспечить прикрытие японских позиций в центральной части полуострова, включая перешеек Кра.
Впервые Ki-27 появились в небе над Сингапуром 12 января. Тем утром оба Сентая (как минимум 72 самолета) были посланы для зачистки воздушного пространства над крепостью. С Калланга им на перехват поднялись две группы "Буффало" из 488-й эскадрильи новозеландских ВВС из восьми и шести машин. Первая группа столкнулась с 27 Ki-27 11-го Сентая и японцы рапортовали об уничтожении десяти (!) вражеских истребителей. Фактически 488-я эскадрилья потеряла только два "Буффало", но ещё пять самолетов получили тяжелые повреждения.
