1855, 26 апреля — при крещении в церкви Святого Марка мальчик наречен Оскаром Фингалом О’Флаэрти; в юности к этим именам он добавил имя Уиллс, которое носил и его отец. Его крестным отцом согласился стать шведский король Оскар, которого в это время лечил сэр Уильям.

1857, 2 апреля — рождение младшей сестры Уайльда Изолы Франчески Эмили.

1863 — в Лондоне, в издательстве «Черчилл», выходит статья Уильяма Роберта Уайльда «Эссе о порочном развитии и врожденных заболеваниях органов зрения».

1864 — в Лондоне, в издательстве Джеймса Даффи, выходит первый поэтический сборник леди Джейн Уайльд, писавшей под псевдонимом Сперанца, «Стихотворения Сперанцы». Уильям Роберт Уайльд посвящен в рыцарское достоинство. Вместе с Оскаром он ездит на запад страны в графство Майо, где занимается археологическими изысканиями.

Февраль — Оскара и старшего брата Уильяма (Уилли) зачисляют в закрытую Королевскую школу Портора в Эннискиллене, где братья учатся до 1871 года.

1867 — в Дублине выходит второй сборник стихотворений и переводов леди Джейн Уайльд.

23 февраля — от воспаления мозга умирает Изола.

1870 — за год до окончания школы Оскар получает премию Карпентера за перевод с греческого Ветхого Завета. В Лондоне родился лорд Альфред Брюс Дуглас, третий сын девятого маркиза Куинсберри. Переиздание «Стихотворений Сперанцы».

1871 — получает диплом об окончании с отличием школы Портора. Он — один из трех учащихся школы, удостоенных королевской стипендии для учебы в дублинском Тринити-колледже, где под руководством профессора древней истории Дж. П. Мэхаффи изучает классические дисциплины и древнюю историю. Уезжает из родительского дома на Меррион-сквер и снимает квартиру в казенном доме в Ботани-Бей.

1873 — удостаивается одной из десяти существующих в Тринити-колледже стипендий «Культурное начинание».

1874 — награждается золотой медалью имени Беркли за работу о греческих комических поэтах. В Лондоне в переводе леди Джейн Уайльд выходит книга шведского философа-мистика Э. Сведенборга.

23 июня — сдает экзамен по классическим дисциплинам и получает стипендию (95 фунтов в год) для обучения в оксфордском Магдален-колледже.

Июль — с родителями и старшим братом совершает свое первое путешествие на континент (Женева, Париж). В Париже в отеле «Вольтер» начинает писать поэму «Сфинкс».

Октябрь — переезжает из Дублина в Оксфорд, в Магдален-колледж. В осеннем триместре посещает лекции Дж. Рёскина о флорентийском искусстве. Зачисление в Магдален-колледж.

1875, 23 февраля — принят в масонскую ложу «Аполлон».

Июнь — вместе с Дж. П. Мэхаффи и сыном дублинского предпринимателя У. Голдингом путешествует по Италии: Флоренция, Болонья, Венеция, Падуя, Верона.

Июль — август — путешествует по западу Ирландии. Живет в Коннемаре, в рыбачьем поселке Иллонроу.

Август — знакомится с дочерью подполковника Болкома Флоренс и дарит ей на Рождество золотой нагрудный крестик.

1876 — стихи Уайльда печатаются в дублинских журналах «Айриш мансли», «Илластрейтед монитор», «Коттабос», «Даблин юниверсити мэгэзин» (по 1879 год).

19 апреля — смерть отца, сэра Уильяма Роберта Уайльда.

1877, 5 марта — проваливается на ежегодных экзаменах на получение Ирландской стипендии за исследования в области классической литературы.

Март — апрель — вместе с Дж. П. Мэхаффи и У. Голдингом путешествует по Италии и Греции: Генуя, Равенна, Бриндизи, Корфу, Афины, Неаполь, Рим. В Риме удостаивается аудиенции папы Пия IX.

Конец апреля — оштрафован из-за опоздания на занятия весеннего семестра; на полгода, до начала осеннего семестра, ему запрещается пребывание в Магдален-колледже.

30 апреля — присутствует на открытии лондонской картинной галереи «Гроувнор гэллери», где впервые широко представлены художники-прерафаэлиты.

Июль — август — в журнале «Айриш мансли» печатаются статья Уайльда «Могила Китса» и одноименный сонет. В «Дублинском университетском журнале» — статья «Гроувнор-гэллери» — первая публикация Оскара Уайльда в прозе, высоко оцененная его ментором и кумиром У. Пейтером.

1878, 18 июня — за стихотворение «Равенна» удостаивается престижной оксфордской Ньюдигейтской премии.

26 июня — в присутствии главы Оксфордского университета читает отрывки из «Равенны» в главной университетской аудитории «Шелдониан-тиэтр».

15 июля — «Равенна» выходит отдельным изданием.

22 ноября — сдает последний экзамен в Оксфорде по основам религии.

28 ноября — получает диплом бакалавра искусств.

Декабрь — переезжает в Лондон; знакомится с начинающей актрисой Лилли Лэнгтри; посвящает ей стихотворение «Новая Едена».

1879, весна — снимает квартиру на Сейлсбери-стрит, 13, в «Доме на Темзе», вместе со своим приятелем художником-рисовальщиком Ф. Майлсом.

Май — леди Уайльд со старшим сыном Уилли продает дублинский дом на Меррион-сквер, переезжает в Лондон и становится хозяйкой модного литературного салона. Ей назначается пожизненная ежегодная пенсия от премьер-министра.

11 июня — в журнале «Уорлд» печатается сонет Уайльда «Федра», посвященный Саре Бернар.

Июль — путешествует по Бельгии вместе со своим оксфордским приятелем, начинающим поэтом, будущим дипломатом Р. Роддом.

1880 — увлекается гастролирующей в Лондоне польской актрисой Элен Моджеской; переводит на английский язык ее стихотворение «Сон творца» и помещает его в альманах «Рождественский ежегодник Ратледжа» за 1880 год. Присутствует в театре «Корт» на Слоун-сквер на репетициях «Дамы с камелиями», где Моджеская исполняет главную роль. В лондонском театре «Крайтирион» играется бурлеск Дж. Олбери «Где кошка?», высмеивающий эстетское движение и Уайльда, в частности. В главной роли сэр Г. Бирбом Три.

Июль — переезжает в Челси, на Тайт-стрит, в «Дом Китса» с Ф. Майлзом.

Сентябрь — посылает актрисе Эллен Терри экземпляр только что написанной им пьесы из русской истории «Вера, или Нигилисты». Пьеса принята к постановке лондонским театром «Адельфи», премьера намечена на 17 декабря 1881 года с Бернард Вир в главной роли, однако спектакль запрещен «в связи с политическим климатом в Англии».

1881, январь — октябрь — распродает дублинскую недвижимость и закладывает доставшийся в наследство от отца охотничий домик в Иллонроу.

Февраль — в лондонском театре принца Уэльского играется комедия Ф. Бернанда «Полковник». В роли Ламберта Стрейка, пародирующего Уайльда, — актер и режиссер сэр Г. Бирбом Три.

23 апреля — на сцене лондонского театра «Опера комик» премьера оперетты композитора А. Салливена и поэта и либреттиста У. Гилберта «Пейшенс» в постановке режиссера Р. Д’Ойли-Карта. В оперетте высмеивается эстетское движение и в первую очередь Оскар Уайльд, выведенный в карикатурной роли поэта-эстета Реджинальда Банторна, роль которого в премьерном спектакле исполняет актер и певец Дж. Гроссмит.

Май — в Лондоне, в издательстве Д. Бога, тиражом 750 экземпляров выходит сборник Уайльда «Стихотворения» (сборник выдержал пять переизданий); экземпляры книги Уайльд отправляет известному поэту Р. Браунингу и премьер-министру У. Гладстону.

Июнь — знакомство с будущей женой Констанс Ллойд.

Июль — август — в результате разразившегося после публикации «Стихотворений» скандала Уайльд под давлением каноника Майлза, отца Фрэнка Майлза, покидает «Дом Китса» и переезжает на Чарлз-стрит, неподалеку от Гроувнор-сквер. Уайльд и Р. Родд совершают путешествие по Луаре.

Осень — сборник «Стихотворения» выходит в США в бостонском издательстве братьев Робертсов.

22 сентября — нью-йоркская премьера оперетты «Пейшенс»; антрепренер Р. Д’Ойли-Карта в Нью-Йорке, полковник в отставке У. Морс приглашает Уайльда в Америку в качестве «живой рекламы» пьесы и спектакля и предлагает ему выступить в США с лекциями.