Но, несмотря на этот частный успех Трубецкого, общая стратегическая ситуация в корне изменилась. Продолжать дальше осаду Конотопа, имея в своем тылу крупные силы противника, было неразумно, двигаться на соединение с Шереметьевым, фактически оставшись без конницы и подвергаясь постоянным атакам татар, также не имело смысла. Оставался единственный вариант: отступить назад к Путивлю, где находился сильный гарнизон князя Григория Долгорукого.
2 июля Трубецкой начал отступление по направлению к реке Сейму под прикрытием вагенбурга (движущегося обоза, как это делали и запорожцы). Недалеко от Конотопа Выговский и татары вновь предприняли атаку на войско Трубецкого, которая закончилась их новой неудачей. Об этом сражении гетман Беспалый докладывал царю: «к табору, Государь, нашему жестокие приступы неприятели чинили, и, за милостью Божиею… мы отпор давали тем наприятелем и помехи никакие не отнесли, и многих тех неприятелей на отходе и в походе побивали, и пришли, Государь, к реке Сейм дал Бог здоров».
4 июля Трубецкому стало известно, что воевода Долгорукий выступил ему на помощь из Путивля. Однако, князь возвратил его назад, уведомив, что сил для обороны у него вполне хватает. Сам же он начал переправу через Сейм, которая продолжалась до 10 июля. С 4 по 6 июля Выговский и Магомет Гирей пытались артиллерийским огнем помешать переправе, но им это не удалось. По словам упоминавшегося выше толмача Фролова, входившего в состав русского посольства, задержанного гетманом и находившегося в это время в лагере Выговского, в результате атак войска хана и гетмана «обозу ничего не учинили», а потеряли «черкас с 3000 и татар с 500 человек убитыми». По некоторым данным сам Выговский был снова ранен осколком гранаты. Значительную роль в арьергардных боях с выговцами сыграл полковник Николай Бауман, которому за проявленную доблесть, впервые в русской истории по указу царя было присвоено звание генерал‑поручика.
Благополучно завершив переправу, 10 июля 1659 года Трубецкой возвратился в Путивль.
Сведения о потерях царского войска в этом, закончившемся неудачей, походе в Малороссию сохранились в московских архивах. «Всего на конотопском на большом бою и на отводе: полку боярина и воеводы князя Алексея Никитича Трубецкого с товарищи московского чину, городовых дворян и детей боярских, и новокрещенов, мурз и татар, и казаков, и рейтарского строю начальных людей и рейтар, драгунов, солдатов и стрельцов побито и в полон поймано 4769 человек», – отмечатся в донесении о потерях.
Основные потери пришлись на отряд князя Пожарского. Пал командующий рейтарским полком шотландец Уильям Джонстон. Почти полностью погиб рейтарский полк Анца Георга фон Стробеля (Фанстробеля), потери которого составили 1070 человек, включая полковника, подполковника, майора, 8 ротмистров, 1 капитана, 12 поручиков и прапорщиков. Войско Запорожское, согласно докладу гетмана И. Беспалого, потеряло около 2000 казаков. На долю кавалерии приходятся главные потери армии, пехота за все время боёв потеряла всего 89 человек убитыми и пленными. Общие потери армии князя Трубецкого за время отступления к Путивлю составили около 100 человек. В шанцах под городом пришлось оставить три осадных мортиры, из которых одна была тяжёлая, четыре осадные пушки «что на земле лежали», 600 ядер и 100 гранат. То есть всего потери Пожарского, включая казаков Беспалого, в сражении с татарами за Куколкой составили примерно 6 500 всадников.
По самым приблизительным подсчетам потери Выговского за все время боев составили около 4 тысяч человек, крымские татары потеряли от 3 до 6 тысяч человек.
Выйдя на рубежи Московского государства, Выговский не стал переходить границу, хотя на этом настаивали командиры его польских наемных хоругвей и хан Магомет Гирей. Свою позицию он объяснял тем, что не намерен развязывать войну с царем Алексеем Михайловичем и удовлетворен изгнанием царских воевод с малороссийской земли. Возможно, Иван Евстафьевич был вполне искренен, хотя многие считали, что он опасается восстания казаков у себя в тылу, если вторгнется в московские пределы. Но все же представляется, что Выговский, уже, как глава Великого Русского Княжества, входящего в состав Речи Посполитой, понимал, что царским правительством вторжение казаков на московские земли может быть расценено, как объявление Польшей войны Московскому государству. Поэтому гетман отошел к Гадячу, но в течение трех недель не мог его взять.
Князь Трубецкой предпринял новую попытку договориться с Выговским о мире, но тот не прерывая с ним переговоров, окончательного ответа не давал и возвратился в Чигирин. Отсюда он продолжал сноситься с Трубецким, вынашивая в то же время планы выступить против Шереметева и изгнать его из Киева. Одновременно он поддерживал контакты с Крымом, рассчитывая в будущем на поддержку хана.
После разгрома князей Пожарского и Львова под Конотопом и вынужденного отступления Трубецкого в Путивль, в Малороссии не осталось больше царских войск, за исключением ратников Шереметева в Киеве. Однако Шереметев каких‑либо кардинальных действий против Выговского предпринять был не в силах и ограничился лишь тем, что выжег несколько сел и местечек вблизи Киева, не щадя ни старого, ни малого. К середине лета Выговский оказался полновластным хозяином Малороссии, не встретив нигде серьезного сопротивления за исключением одного Гадяча, который он так и не смог взять.
Внешнеполитическая ситуация также весьма благоприятствовала Выговскому: Москвы он мог не опасаться, пока его поддерживала мощь татарской орды, поляки окончательно стали его союзниками, а серьезных внутренних врагов у него практически не осталось. Однако гетман не учел того обстоятельства, что для малороссийского народа возвращение под власть польских панов было категорически не приемлемо. Не только весь посполитый народ и простые казаки, но и часть старшины не верили в долговечность гадячских статей, резонно полагая, что как только паны укрепятся на Украйне, они о них забудут. Эти опасения были вполне обоснованы, достаточно вспомнить речь Беневского на заседании сейма. Опора Выговского на генеральную старшину и значных казаков сослужила ему плохую службу. Народ в своей массе не разделял его идей и убеждений, предпочитая идти в русле московской политики, и считал гетмана изменником, предавшимся ляхам. Напрасно было искать в этих настроениях «руку Москвы» или объяснять их происками царских воевод – сам народ Малороссии отказал ему в доверии.
Не учел Выговский и того, что Запорожская Сечь за прошедший год пополнилась значительным количеством недовольных его деятельностью казаков. В 1658 году на Сечь ушел и Юрий Хмельницкий, которому все более не по душе становилась политика Выговского, направленная на конфронтацию с Москвой и тяготением к Речи Посполитой. Тогда же туда сбежали генеральный есаул Иван Ковалевский, генеральный судья Иван Беспалый и ряд старшин. В самом Запорожье в это время находился Иван Дмитриевич Серко, бывший полковник Богдана Хмельницкого, который в 1654 году отказался принести присягу московскому государю и удалился на Сечь, где стал одним из влиятельных атаманов. За последние годы его взгляды несколько изменились, и он все более тяготел к Москве. По предложению Серко и Юрия Хмельницкого, несмотря на молодость, также произвели в запорожские атаманы.
Воспользовавшись тем, что крымский хан Магомет Гирей с ордой ушел в Малороссию на помощь Выговскому, запорожцы во главе с Юрием Хмельницким весной 1659 года вторглись в его владения, захватив много пленных и разгромив четыре ногайских улуса. Когда находившийся в это время под Гадячем хан получил об этом известие, он впал в ярость и вместе с Выговским послал к Хмельницкому послов с требованием освободить пленных. Однако запорожцы и молодой Хмельницкий ответили, что пусть хан сам вначале отдаст свой прежний полон, а если вздумает двинуться в московские пределы, то они вновь нападут на крымские поселения.
От запорожцев не отставали и донские казаки. Во время отсутствия хана в Крыму они вышли в море и высадились под Кафой, Балаклавой, Керчью углубившись внутрь полуострова на полсотни верст. Там же они взяли в плен около 2000 татар, освободили 150 ранее захваченных татарами донцов, а затем переплыли на турецкую сторону, погромили Синоп и дошли почти до самого Константинополя.