22 августа эсминец, взяв на борт 75 минных защитников, совместно с минным заградителем «Марти» и эсминцем «Сильный» вышел к острову Гогланд, однако из‑за разыгравшегося шторма выставить заграждение не удалось, и корабли на следующий день вернулись в базу.

С 25 по 27 августа «Стойкий» совместно с «Сильным» поддерживал наши войска на побережье Выборгского залива. Эсминец выпустил 490 130–мм снарядов по неприятельским позициям в районе Койвиста и Лиханиеми и еще 60 по транспортам в районе Транзунда. К сожалению, стрельба по берегу велась без корректировки, и ее эффективность оказалась низкой. Не подтвердилось и донесение о потоплении корабельной артиллерией вражеского транспорта. 28–30 августа «Стойкий» стоял в готовности к открытию огня у Койвисто, а 31 августа вернулся в Кронштадт.

3 сентября «Стойкий» с минзагом «Урал» и эсминцем «Сильный» вышел на минную постановку в район южнее Гогланда. Эсминец выставил 80 минных защитников. Во время постановки корабли были обстреляны батареей с острова Торсари. Корабли поставили дымовую завесу, и батарея прекратила огонь. В ночь на 14 сентября эсминец выставил 64 мины в районе банки Вигрунд.

Утром 15 сентября «Стойкий» был отправлен из Кронштадта в Ленинград в распоряжение штаба Морской обороны города. Эсминец занял позицию в Морском канале Ленинградского порта. С 16 сентября по 21 октября корабль принимал активное участие в обороне города. За это время он провел 54 стрельбы главным калибром, выпустив 576 фугасных снарядов. Неоднократно зенитчики «Стойкого» открывали огонь и по вражеским самолетам. 18 сентября на берег в морскую пехоту был отправлен взвод моряков эсминца.

Несколько раз эсминец, используя корректировочный пост, вел контрбатарейную стрельбу. 6 октября, во время одной из таких дуэлей, немецкий 210–мм снаряд, отрикошетив от стенки набережной («Стойкий» находился в Гутуевском ковше торгового порта), пробил насквозь оба борта корабля в районе 41–го шпангоута и разорвался в воде. Попадание было крайне опасным — снаряд прошел через 2–й и 4–й погреба 130–мм и 45–мм боезапаса. Во 2–м погребе он разбил стеллаж с 12,7–мм пулеметными патронами, которые загорелись, а затем взорвались, смяв переборку на 51–м шпангоуте и вспучив верхнюю палубу по всей ширине. К счастью, мгновенной детонации остальных боеприпасов не произошло, а хлынувшая через пробоину вода быстро затопила оба погреба. Вспыхнувший пожар в кубрике был быстро ликвидирован силами личного состава, потери экипажа составили 9 человек ранеными.

В течение 6 минут эсминец отдал швартовы и вышел из зоны обстрела (правда, в спешке навалился на пирс и повредил гребной винт). Боцманская команда пыталась завести пластырь на пробоину в борту. Корабельные средства не справлялись с откачкой воды, был уже затоплен центральный артиллерийский пост. Носовая часть погружалась в воду. Помог эсминцу стоявший неподалеку ледокол «Волынец», к борту которого «Стойкий» успел подойти своим ходом. С ледокола подали шланги, заработали мощные помпы, и после заводки пластыря поступление воды прекратилось. Ремонт корабля выполнил Балтийский завод.

Одной из крупных и сложных, а главное, успешных операций, проведенных в 1941 г. Краснознаменным Балтийским флотом, является операция по эвакуации гарнизона Ханко, в которой принял участие и «Стойкий».

К 22 октября противник подошел к Ленинграду, который оказался в блокаде. Ханко оказался в глубоком тылу врага, связь с ним поддерживалась только по радио и самолетами. 23 октября, учитывая сложность обстановки под Ленинградом и трудность снабжения и обороны полуострова Ханко в зимних условиях, Ставка ВГК приняла решение об оставлении Ханко и острова Осмуссар.

30 октября приказом командующего КБФ был сформирован 1–й отряд кораблей для перевозки войск с Ханко. В состав отряда включили минный заградитель «Марти», эсминцы «Стойкий» и «Славный», пять БТЩ и пять катеров малых охотников. Возглавил отряд командующий эскадрой вице–адмирал В.П. Дрозд.

«Стойкий» находился в Ленинграде, у стенки Балтийского завода, устраняя повреждения, полученные 6 октября в результате попадания немецкого снаряда. 31 октября «Стойкий» перешел на Кронштадтский рейд. К его борту подошел катер, с которого на эсминец поднялся командующий эскадрой вице–адмирал В.П. Дрозд со своим штабом 1 ноября в 3.15 корабли снялись с якоря. Утром отряд прибыл на рейд Сууркюля на острове Гогланд, чтобы переждать светлое время суток.

С наступлением темноты отряд вышел из бухты Сууркюля, обогнул Гогланд с юга и взял курс на запад. В 7.00 отряд в полном составе прибыл на рейд Ханко. Минзаг «Марти» вошел в гавань и встал у стенки под погрузку. Эсминцы встали на якорь на рейде. Артиллерия финнов открыла огонь по кораблям. Чтобы не дать врагу пристреляться, эсминцам пришлось маневрировать на рейде и на ходу принимать гангутцев с катеров и буксиров.

На эсминцы, пять БТЩ и катера МО были погружены 270–й стрелковый полк, военно–морской госпиталь, инвалиды, раненые «Стойкий» принял на борт около 500 человек. В 19.43 отряд направился из Ханко в море Финны, обнаружив, что на Ханко пробились русские корабли, не только обстреляли их с берега, но и погасили маяки. На обратном пути по бортам кораблей выставили наблюдателей с длинными шестами, чтобы отталкивать плавающие мины. 3 ноября в 8.00 отряд прибыл на Гогланд и встал на якорь на Восточном рейде.

Вечером отряд В.П. Дрозда снялся с якоря для перехода в Ленинград. 4 ноября в 1.48 корабли легли на створ кронштадтских маяков, а в 2.45 вошли в Морской канал. От Толбухина маяка до Ленинграда корабли шли в сплошном льду толщиной 7–10 см. В 4.40 они встали на якорь на Неве, а затем подошли к пристани и начали выгрузку.

Поход второго отряда (два эсминца и четыре БТЩ) 3— сентября оказался менее удачным. При возвращении в Кронштадт один эсминец погиб, а один БТЩ вернулся на Ханко.

В Кронштадте формируется третий отряд в составе лидера «Ленинград», минного заградителя «Урал», транспорта «Андрей Жданов», эсминца «Стойкий», пяти БТЩ и четырех «малых охотников» под командованием контр–адмирала М.З. Москаленко. «Стойкий» уже ходил на Ханко во главе первого отряда под флагом вице–адмирала В.П. Дрозда Поэтому на нем поднял флаг и контрадмирал М.З. Москаленко. 9 ноября в 2.47 корабли отряда снялись с якоря и, построившись в походный ордер, вышли из Кронштадта и в 11.30 тех же суток прибыли к острову Гогланд. Синоптики предупреждали о перемене погоды, но командир отряда недоверчиво отнесся к их сообщению и поднял сигнал; «Сниматься с якоря».

В 16.30 9 ноября корабли отряда начали сниматься с якоря и строиться в походный ордер. Северо–западный ветер к тому времени достиг силы 5 баллов с тенденцией к усилению, облачность 10 баллов. Погода начала портиться катастрофически: через час на море бушевал шторм в 7 баллов, а через два — видимость ухудшилась до такой степени, что впереди идущий мателот был почти не виден, в 1941 г. на советских кораблях еще не было радиолокаторов. Флагманом было отдано приказание: «Кораблям включить кильватерные огни». Несмотря на включенные кильватерные огни, корабли стали теряться из видимости и потеряли ориентировку. В 19.30 командир отряда приказал кораблям застопорить машины, а через полчаса — встать на якорь на Западном Гогландском плесе. Отряд встал в районе острова Родшер — голого каменистого островка, окруженного рифами и камнями, что в 10 милях к западу от Готланда. 10 ноября поход отряда был отменен, корабли вернулись на Гогланд и встали на якорь в бухте Сууркюля.

В сумерки корабли вновь начали сниматься с якоря, в 18.52 они построились в походный ордер. К северу от мыса Юминда отряд начал форсирование минного поля. Одна за другой в тралах взорвались три мины. В 22.30 в левом параване лидера «Ленинград» на расстоянии 10 м от борта взорвалась мина. С флагмана взрыв не был замечен, и отряд продолжал движение. Командир лидера встал на якорь и дал несколько радиограмм командиру отряда с просьбой о помощи. Последнее донесение с лидера командир отряда контр–адмирал М.3. Москаленко на «Стойком» получил в то время, когда он находился в районе Таллинского плавучего маяка, идя малым ходом с целью дождаться оторвавшиеся корабли и для замены тралов у БТЩ, т.к. все они были выведены из строя взрывами мин.