Возвратившись в семью, Григорий устроился письмоводителем в управление Закавказской железной дороги и экстерном сдал экзамены за гимназический курс.

После Октябрьской революции 1917 года семья Сыроежкиных решила вернуться в родное село Волково, где начался раздел помещичьей земли. Однако крестьянская жизнь не прельщала Григория. Летом 1918 года он добровольно вступает в Красную Армию и становится красноармейцем 6-го Заамурского кавалерийского полка 4-й партизанской армии, которой командовал известный революционер Василий Киквидзе и которая в августе 1918 года была преобразована в регулярную дивизию. Воевал Григорий на Южном фронте, участвовал в героической обороне Царицына. Позже в своей автобиографии Сыроежкин скромно отмечал: «Находясь в составе Красной Армии, участвовал в перестрелках на Южном фронте в районе Елани и в районе станции Мачеха, будучи красноармейцем дивизии Киквидзе (6-й Заамурский полк и особая рота)».

В октябре 1918 года приказом Реввоенсовета была образована 9-я армия, в которую вошла дивизия Киквидзе. С созданием армии был организован и ее реввоентрибунал, в котором вскоре пришлось служить Сыроежкину.

Однажды вместе с группой красноармейцев Григорий отправился в соседний район за фуражом. Документы группы были оформлены неправильно, красноармейцев задержал военный патруль по подозрению в мародерстве и доставил в реввоентрибунал. К счастью, работники трибунала во всем разобрались и освободили красноармейцев из-под стражи. Григорию и здесь повезло: в трибунале требовался грамотный писарь, и ему предложили эту должность. Работая в трибунале, Сыроежкин получил основы юридических знаний. В декабре 1919 года он был назначен комендантом реввоентрибунала 9-й армии. В том же году вступил в члены РКП (б).

Весной 1920 года следует новое назначение: Сыроежкин откомандирован на работу в Новочеркасскую чрезвычайную комиссию.

Однако работа Григория в ЧК длилась недолго. Через четыре месяца его направили следователем в военно-революционный трибунал Кавказского фронта. А в январе 1921 года Сыроежкин был вызван в Москву и назначен следователем ревтрибунала Российской Республики. В этот же период выезжал в командировку в Тамбовскую губернию для подавления антоновского мятежа.

Антисоветский кулацко-эсеровский мятеж в Тамбовской губернии имел место в 1920–1921 годах. Получил название по имени главаря мятежа эсера А.С. Антонова, являвшегося в 1917–1918 годах начальником уездной милиции в Кирсановке.

После провала вооруженной интервенции в 1918–1920 годах антоновский мятеж явился одной из самых значительных попыток классовых врагов свергнуть советскую власть путем применения новой тактики – тактики «взрыва изнутри».

Мятеж преследовал цель: используя колебания мелкобуржуазных слоев населения и недовольство крестьянства продразверсткой, противопоставить крестьянство рабочему классу и свергнуть диктатуру пролетариата.

Основная задача мятежа: свержение советской власти; создание правительства из представителей партий и союзов, враждебных большевикам; созыв Учредительного собрания; реставрация буржуазных порядков.

Мятеж начался в августе 1920 года в селе Каменка Кирсановского уезда и вскоре распространился на другие уезды губернии.

С помощью демагогии, обмана, провокаций и принуждения эсерам удалось втянуть в банды часть крестьян. В январе 1921 года численность мятежников составляла 50 тысяч человек (две армии в составе 21 полка и отдельная бригада).

Мятежники применяли тактику и методы партизанской войны, прибегая к внезапным и скрытым налетам. Перерезав Юго-Восточную железную дорогу, они срывали подвоз хлеба в центральные районы страны, разграбили около 60 совхозов, нанесли огромный материальный ущерб губернии. Ими было убито свыше 2 тысяч партийных и советских работников.

Советское правительство ввело в Тамбовской губернии осадное положение. В январе – феврале 1921 года численность войск Красной Армии в губернии была резко увеличена (32,5 тысячи штыков, около 8 тысяч сабель, 463 пулемета, 63 орудия).

К июню 1921 года основные силы антоновцев были почти полностью уничтожены. Только с 28 мая по 26 июля 1921 года мятежники потеряли 11 тысяч человек убитыми и ранеными.

В августе 1921 года мятеж был полностью подавлен. Антонов был убит в июле 1922 года.

Во время подавления мятежа, руководя специальной группой, Григорий Сыроежкин провел успешную совместную операцию с эскадроном, которым командовал будущий маршал Советского Союза Георгий Жуков. Участвовал Сыроежкин и в ликвидации банды Попова в своем родном Балашовском уезде Саратовской губернии.

В сентябре 1921 года Григорий Сыроежкин был переведен из реввоентрибунала республики в Контрразведывательный отдел (КРО) ВЧК. Принимал непосредственное участие в операции «Синдикат-2», которая была направлена на разгром савинковской террористической организации «Народный союз защиты Родины и свободы» и на вывод самого Бориса Савинкова на территорию СССР. Эта операция являлась одной из самых интересных операций, проведенных органами ОГПУ в 1920-е годы.

Один из коллег Сыроежкина по работе в чрезвычайной комиссии позже вспоминал:

«Я не погрешу против истины, если скажу, что в оперативной работе он находил полное удовлетворение. Он был сообразительным, быстрым в движениях, сильным физически. Ему импонировало то, что результаты его оперативной работы получались тут же, сразу и полностью зависели от того, как он построит и приведет в исполнение задуманный им оперативный план».

От Менжинского и Артузова Сыроежкин получил задание: под фамилией Серебрякова он должен пересечь польскую границу, выйти на контакт с польской разведкой и от имени легендированной чекистами организации «Либеральные демократы» передать ей ряд документов, подтверждающих наличие в Советской России влиятельной группы заговорщиков, готовых при иностранной помощи свергнуть советскую власть.

Советско-польскую границу разведчик преодолел без труда и благополучно добрался до Вильно, отторгнутого панской Польшей у Литвы. Обосновавшись в гостинице «Бристоль», Сыроежкин решил прогуляться по городу, чтобы изучить обстановку. И тут с ним произошел непредвиденный случай, который чуть было не закончился трагически. На одной из оживленных улиц города Сыроежкин столкнулся с неким Стржалковским, бывшим царским офицером и красным командиром, с которым он ранее работал в военно-революционном трибунале Кавказского фронта и которого не без его участия отчислили оттуда за моральное разложение. Ко всему прочему Стржалковский знал, что в начале 1922 года Сыроежкин выезжал в Тамбов в составе комиссии ВЧК по пересмотру дел участников антоновского мятежа. Поляк сразу же узнал разведчика. В беседе он рассказал, что недавно переселился в Польшу, но остался без работы и бедствует. Григорий в ответ наспех придумал, будто он разочаровался в советской власти, порвал с ней и решил уйти «куда глаза глядят».

Расстались они нормально, договорившись о новой встрече. Тем не менее вскоре после этого случая Григорий был задержан и доставлен в полицию. Там уже находился Стржалковский, донесший на него. Разведчик в ответ на предъявленные обвинения заявил, что Стржалковский – полностью разложившийся элемент, пьяница и наркоман, который мстит ему по личным мотивам. Зная Стржалковского с самой отрицательной стороны, полицейские отпустили Сыроежкина и даже извинились перед ним. Успешно прошла и его встреча с капитаном польской разведки Секундой. Поляк выразил удовлетворение полученной информацией и принес извинения за «недоразумение с полицией».

Вернувшись в Москву, Сыроежкин подробно доложил о происшествии. После всестороннего обсуждения проблемы было принято решение вновь направить его с заданием за кордон. На этот раз Сыроежкину-Серебрякову предстояло доставить в Вильно два пакета. В одном из них находилось письмо полковника Павловского Борису Савинкову с предложением посетить Россию, чтобы лично возглавить антисоветскую оппозицию. Сергей Павловский являлся одним из ближайших соратников Савинкова. Посланный им нелегально в Москву для инспекции «Либеральных демократов», Павловский был арестован чекистами и писал письмо Савинкову под их диктовку, находясь в тюрьме на Лубянке.