Сольвычегодские владения Строгановых, находясь в относительно мирном уголке России, были в сравнительной безопасности от нападений и грабежей со стороны полудиких инородцев. Наоборот, пермские их земли в этом отношении были поставлены в гораздо более неблагоприятные условия; окруженные со всех сторон инородцами, даже в значительной степени населенные ими, обретаясь в непосредственном соседстве с неспокойной Сибирью, они неоднократно подвергались уже и раньше набегам как со стороны ближайших туземных племен, которых Строгановы постепенно вытесняли и ограничивали в пользовании природными богатствами края, так и со стороны людей сибирского хана Кучума, который близость Строгановых и возводившиеся ими укрепления мог рассматривать как угрозу целости его владений. Над обеспечением безопасности пермских земель Максим Яковлевич и Никита Григорьевич должны были серьезно призадуматься. В их распоряжении были значительные запасы боевых средств, заготовленные еще их родителями, но ощущался большой недостаток в людях, способных к ратному делу. И вот в конце 1578 года братья прослышали, что по Волге и Хвалынскому (Каспийскому) морю подвизается шайка казаков, своими грабежами иностранных и русских купцов, даже царских послов (например, русского посла в Персию – Карамышева) навлекшая на себя гнев Иоанна и подвергавшаяся вследствие этого преследованию царских воевод. Максим Яковлевич и Никита Григорьевич задумали воспользоваться для своих целей услугами именно этой шайки. Весною 1579 года они послали на Волгу к Ермаку Тимофеевичу, Ивану Кольцо, Никите Пану, Якову Михайлову, Матвею Мещеряку и другим главарям атаманства «вернейших своих служителей» с предложением поступить к ним, Строгановым, на «службу честную». В посланной ими казакам «ласковой» грамоте, датированной б апреля 1579 года, Максим Яковлевич и Никита Григорьевич убеждали их «быть не разбойниками, а воинами царя Белого и… примириться с Россией». «Имеем крепости и земли, – писали они дальше, – но мало дружины; идите к нам оборонять Великую Пермь и восточный край христианства» (Карамзин. Т. 9. С. 224). Как известно, казаки приняли это предложение и осенью того же года, «на самом рек заморозе», подымаясь вверх по Волге, Каме и Чусовой, прибыли к Строгановым в числе 540 человек. Число это, впрочем, в летописных указаниях весьма сильно варьирует; в то время как Есиповская и Строгановская летописи в полном согласии называют 540, Ремезовская повышает его до 6 000 человек, что совсем невероятно. Точно так же летописные указания, а вслед за ними и мнения исследователей расходятся и по вопросу о том, был ли Ермак действительно приглашен Строгановыми или же, убегая от преследования царских воевод, сам пришел к ним. Известное основание для второго предположения можно найти в той же Есиповской летописи, в которой повествуется: «Побегоша казаки (преследуемые царскими воеводами) вверх по Волге… и дойдоша до Камы, и Камою до устья Чусовой, на ней же Строгановы вотчины и русские люди живуще…» Противоположное предположение опирается на упомянутую в тексте «ласковую» грамоту, в его же пользу определенно высказывается строгановский летописец, наконец, в царской грамоте на имя одного из позднейших представителей рода Строгановых прямо сказано: «Предки его призвали с Волги атаманов и казаков, Ермака с товарищи, в свои вотчины…» Возможно, что Максим Яковлевич и Никита Григорьевич, призывая опальных казаков и боясь гнева Иоанна, старались держать этот {поступок по возможности в тайне, почему он, может быть, и остался для некоторых летописцев неизвестным. Что делали казаки у Строгановых в первый год по прибытии, не вполне ясно. Некоторые источники утверждают, что они будто бы сражались с вогуличами, напавшими на пермские земли Строгановых, но это совершенно невероятно, так как разумеещееся здесь нападение произошло уже после отплытия Ермака в Сибирь. Историк Миллер полагает, что в течение первого года они занялись распашкой необработанных земель, приведя в годное для хлебопашества состояние один из берегов Чусовой на протяжении 70 верст. Это предположение, по крайней мере во всем его объеме, также слишком гипотетично и маловероятно.

Летом 1580 года Ермак, снабженный со стороны Максима Яковлевича и Никиты Григорьевича стругами, пушками, пищалями, порохом и пищевыми припасами, по реке Чусовой открыл свой поход на Сибирь. Большинство исследователей сходятся на том, что первая попытка Ермака дойти до Сибири была неудачна; вследствие отсутствия опытных проводников, он запутался и заблудился в дебрях реки Чусовой и ее притоков, должен был перезимовать на реке Сылве, а ранней весною возвратился к Строгановым в Чусовский городок. Второй раз, уже удачно, он выступил в поход тою же весною. Как бы то ни было, начало похода приурочивается обыкновенно к 1581 году. Вопрос о том, принадлежала ли инициатива похода Максиму Яковлевичу и Никите Григорьевичу или самому Ермаку, остается в исторической литературе до известной степени спорным. Анонимный автор обстоятельного очерка о роде Строгановых на основании разных семейных документов категорически утверждает, что Максим Яковлевич и Никита Григорьевич, храня еще заветы своего деда Аники и будучи отлично осведомленными о шатком положении дел в Сибири, об относительной беззащитности страны и плохом вооружении жителей, – не только были инициаторами похода, но даже, встречая будто бы противодействие если не со стороны Ермака, то его некоторых товарищей, принуждены были настойчиво убеждать казаков в необходимости и пользе этого дела. Мнение, что именно Строгановы пришли к этой мысли, разделяется и Карамзиным, который пишет, что они, «испытав бодрость, мужество и верность казаков, узнав разум, великую отвагу и решительность главного вождя», организовав еще собственную дружину из русских, татар, литвы и ливонцев, наконец, изготовив все необходимые припасы, – «объявили поход, Ермака воеводою и Сибирь целью». Такое заключение вполне вероятно, особенно если принять во внимание происшедший в 1573 году набег брата сибирского хана Кучума – Маметкула, постоянную угрозу целости владений со стороны зауральского соседа и естественное желание Строгановых уничтожать зло в корне, Сторонники обратного мнения указывают главным образом на то, что Максиму Яковлевичу и Никите Григорьевичу нужна была защита на месте, и помышлять о далеком походе, когда собственные земли оставались без защиты, они не могли. Так или иначе, были ли Строгановы инициаторами похода или нет, но заслуги их в этом деле и без того чрезвычайно велики, ибо они, обеспечив Ермака необходимыми продуктами и дав ему многих людей, так как казаков для серьезного похода было недостаточно, тем самым осуществили чрезвычайно важные условия, без которых не мыслим никакой военный успех. Помимо вооружения в виде пушек, пищалей и пр., Максим Яковлевич и Никита Григорьевич к 540 казакам Ермака присоединили еще 300 собственных ратников (по иным сведениям, даже 1 096 человек), выдали на всех свыше 60 пудов пороху и свинцу, 2 500 пудов ржаной муки, 1600 пудов круп и толокна, 800 пудов сухарей, 200 пудов масла коровьего, 400 «полтей» ветчины, дали толмачей, проводников, знамена, наконец средства передвижения по водному пути – большие «струги». Все снаряжение им обошлось по тогдашнему счету около 20 000 рублей, что было под силу только им и поставило бы в затруднение даже московское правительство. Фактическая сторона приведенных указаний подтверждается и упомянутой выше царской грамотой, где говорится, что Максим Яковлевич и Никита Григорьевич «на помощь ему, Ермаку, в товарищи, ратных многих людей наймовали и всему войску помощь чинили, и деньги, и платье, и боевое ружье, и порох, и свинец, и всякий запас к воинскому делу из своих пожитков давали и дворовых людей с ними посылали, и тою службою, радением и посылкою Сибирское государство взяли и татар и остяков и вогулич под нашу (царскую) высокую руку привели». Посылка опальных казаков в Сибирь была совершена без ведома государя, за что после Максим Яковлевич и Никита Григорьевич получили от него гневную грамоту, хотя формально они были правы, так как по данным еще предкам их грамотам они могли ходить войною на сибирских владетелей без особого на каждый раз царского разрешения.