Село Красное раскинулось на высоком берегу пруда, названного Великим: площадь его равнялась площади Московского Кремля. Вытекавшая из пруда речка Чечёра с каскадом маленьких запруд пересекала самый древний тракт, соединявший Московскую Русь с Суздальской землей — через село Стромынь, Юрьев-Польский, Суздаль — к Владимиру. После Мамаева побоища в том же направлении будет продолжена другая дорога, Владимирка, — через Богородск. Более короткая, но и опасная: до кружного Стромынского тракта не доходили никакие иноземные нашествия.

В летописях пруд упоминается с 1423 года, село — с 1462-го. Красносельцы были людьми очень состоятельными. Может, потому и вмешивались постоянно в московские дела, первыми приняли посланцев Самозванца с «прелестными письмами», направились вместе с ними свергать Годуновых и продолжали бунтовать всё Смутное время. Согласно первой московской переписи 1620 года в селе насчитывалось 138 тяглых дворов и была деревянная церковь Всемирного Здвиженья.

Через Красное село лежала дорога в Преображенское, и остаться равнодушным к зеркалу Великого пруда юный царь Петр не смог. Он любил ходить здесь под парусом, поставил свой загородный двор. Вслед за ним сюда переехала царевна Наталья Алексеевна, позже — полковой боярин Алексей Семенович Шеин и Автоном Головин, участвовавшие в осаде турецкой крепости Азов в 1696 году, обер-сарваёр, иначе — главный кораблестроитель, Иван Михайлович Головин, сподвижник Петра Александр Меншиков и довереннейший кабинет-секретарь Макаров, наконец, князь Яков Долгорукий (после того, как бежал в 1711 году из шведского плена, прихватив с собой шведский фрегат) и князь-кесарь Ф. Ю. Ромодановский. Под покровительством царевны Натальи завела в Красном собственный двор еще не венчанная супруга царя будущая Екатерина I.

Была еще одна причина, привлекавшая Петра в Красное село. На Троицу — в Семи́к сюда приезжали на гулянья не только со всей округи, но и из Москвы. Жизнь вокруг Великого пруда била ключом. На западном берегу стоял Новый пушечный, иначе — Полевой артиллерийский двор, где после первой своей заграничной поездки, Великого посольства, Петр казнил стрельцов. Некоторых — собственноручно. На южном — теснились балаганы, качели, увеселительные заведения.

В 1716 году умерла сестра Петра Наталья Алексеевна, и село лишилось своей главной покровительницы, однако осталось развлекательным центром. В то время как Елизавета Петровна строила Оперный дом в Лефортове на пять тысяч мест, итальянский антрепренер Джованни Локателли возводил собственный театр на четыре тысячи зрителей в подлинном, по его выражению, театральном центре Москвы — у Великого Красного пруда. В 1758 году для этого театра из Италии были выписаны танцовщики, машинисты, декораторы. Наряду с итальянской труппой здесь два раза в неделю выступала студенческая труппа Московского университета, в которую входили Фонвизин, Плавильщиков, Я. Булгаков, будущий университетский профессор П. П. Страхов и др. На эти — русские — спектакли билеты и, соответственно, ключи от лож следовало получать в университете. Но москвичей не смущали представления и на итальянском языке, среди которых особенно шумным успехом пользовалась опера «Граф Карамелла». Здесь же Д. Локателли познакомил московскую публику с первым «машкерадом». Вскоре деревянное здание театра разрушилось, как свидетельствуют документы, от «великого поспешения» при строительстве и от не менее «великого напору» местных театралов.

Локателли оказался не очень удачливым антрепренером. К концу жизни он разорился, но на родину не вернулся, а уехал в Петербург, где стал преподавать в театральной школе французский и итальянский языки, как и некоторые члены его труппы, которые обосновались в окрестностях Красного села, к этому времени совершенно изменившегося. Когда дворцовые слободы, к числу которых принадлежало село, освободили от натурального тягла, многие красносельцы стали купцами и перебрались в Москву. Стромынский тракт теперь был исключительно грузовым: по нему доставлялись товары на Нижегородскую ярмарку. Хозяева же товаров предпочитали ездить по Владимирке. Дворы соратников Петра давно были перепроданы.

Пожар 1812 года коснулся и Красного села, уничтожив прибрежную его часть. Тогда-то и пришли на опустевшие земли новые владельцы и среди них Гриневы. «Исторический путеводитель по Москве» 1831 года сообщал, что место это «точно походит на село: дома рассеяны, малы, деревянные и совсем без плана расположены, но зато при многих домах имеются сады или обширные огороды». Здесь и начал возводиться Алексеевский женский монастырь, переведенный из Чертолья в связи с задуманным Николаем I строительством храма Христа Спасителя.

У этой обители трагическая судьба. Когда-то митрополит Петр основал ее на будущей Остоженке для своих сестер, чтобы доказать, что после возведения, по его совету, оборонного вала на пути от Крымского брода к Кремлю место это стало безопасным. Нашествия с этой стороны на самом деле прекратились, но монастырь вскоре сгорел и был перенесен в Кремль. Покончив с опричниной, Иван Грозный запретил упоминать о ней и даже снес дома опричников в Чертолье, а на их место решил перенести Алексеевскую обитель (где жил и был погребен Малюта Скуратов).

Только память о безотказных исполнителях лихой царской воли всплыла снова. В монастырь перевели Пытошный двор для женщин. Сюда привозили на допросы боярыню Морозову. Здесь поднимали на дыбу ее сестру княгиню Евдокию Урусову. Казалось, тем легче было императору Николаю I распорядиться об очередном переносе монастыря: архитектору Константину Тону предстояло придать новый облик Москве — в Кремле новый дворец, по одну сторону от него грандиозный храм-колокольня в Симоновом монастыре, по другую — храм Христа. Ансамбль охватывал город по излучинам Москвы-реки. Местом для древней обители было назначено Красное село. Точнее, место храма Всемирного Здвиженья.

Выделенный участок земли оказался очень мал. Никто не предполагал, что монастырь так быстро разрастется. С 1850-х годов здешние дворы стали дробиться на все более мелкие. Среди домовладельцев сократилось число дворян, преобладали представители духовенства и купеческого сословия, хотя все еще продолжали жить служилые и иностранцы. Чтобы увеличить территорию монастырского кладбища, Гриневы (сначала Георгий Васильевич, позднее его сын Иван, называвший себя Егорычем, и дочь Ираида Георгиевна, по мужу Попова) передали ему несколько участков своей земли «на вечное поминовение родных».