Реактивная авиация пришла в республику с девятью Ту-124В, полученными в период 1963–1974 гг. Любопытно, что один из первых в мире случаев успешной посадки гражданского самолета в экстренной ситуации на воду — знаменитое приводнение Ту-124 на Неву 21 августа 1963 г. — также связано с Эстонией: борт СССР-45021 Московского ТУ ГВФ совершал регулярный рейс Таллин-Москва.

В 1970–1982 гг. Эстонское УГА получило 16 самолетов Як-40. А на смену Ту-124 с середины 70-х стали приходить Ту-134: всего 14 машин, прибывшие сюда в период 1975–1988 гг. «В то время перед нами стояла задача сделать работу Управления прибыльным, — рассказал «Взлёту» Олег Смирнов, заслуженный пилот СССР, работавший в 1977–1983 гг. начальником Эстонского УГА, а позже заместителем министра гражданской авиации СССР. — Чтобы удовлетворить потребность в авиаперевозках в любой город Советского Союза, я сделал ставку на Ту-134. И это были не просто «пустые» перелеты, а рейсы с загрузкой не менее 70 %. Благодаря этому на протяжении трех с половиной лет Эстонское УГА выходило победителем ежеквартальных соцсоревнований среди всех управлений». С одним из эстонских Ту-134 связана трагическая страница истории нашей авиации: 3 мая 1985 г. Ту-134А (СССР-65856) Таллинского объединенного авиаотряда, выполнявший рейс Таллин-Львов-Кишинёв в небе над Львовской областью столкнулся с военнотранспортным Ан-26, летевшим в Москву. В результате катастрофы погибли все 94 человека в обоих самолетах.

Эксплуатация Ту-134 в Эстонии продолжалась до середины 90-х гг., большинство из них было продано в другие страны бывшего СССР. К концу 90-х были выведены из эксплуатации и последние Як-40. Сегодня самолетов советской конструкции (кроме, разве что, нескольких Ан-2) в Эстонии уже нет.

В 2011 г. Estonian Air приобрела в собственность три новых реактивных «регионала» CRJ-900 производства канадской компании Bombardier

1 декабря 1991 г. после обретения Эстонией независимости на базе Эстонского УГА была сформирована авиакомпания Estonian Air, подконтрольная новому государству. По наследству ей перешли 11 самолетов Ту-134 (12-й борт, ES-AAJ, в авиакомпании так и не залетал), четыре Як-40 и несколько Ан-2. Реактивные лайнеры вышли на линии, связывающие Эстонию с западными странами — прежде всего, с Финляндией. Среди пунктов назначения в ставших независимыми государствах бывшего СССР оставались Москва, Киев, Вильнюс и Минск. Несколько десятков других направлений на постсоветском пространстве было закрыто в период с конца 1991 по начало 1992 гг.

Последний Ту-134 (ES-AAE) и все Як-40, доставшиеся Estonian Air, были проданы в 1998 г. Впрочем, поначалу авиакомпания предпринимала некоторые усилия для модернизации полученных машин. Были переоборудованы интерьеры у бортов ES-AAG, ES-AAI и ES-AAN, а ES-AAL оснастили дополнительным баком в центроплане. Однако для успешных полетов по Европе новоиспеченному государству, ориентированному на Запад, нужна была иная авиатехника.

Первой «иномаркой» в парке Estonian Air стал новый 113-местный Boeing 737–500 (ES-ABC, серийный № 26324), полученный летом 1995 г. В феврале 1996-го флот перевозчика пополнился еще одним аналогичным самолетом (ES-ABD, № 26323). Оба лайнера были взяты в лизинг у ILFC и построены специально для эстонской авиакомпании. Машины получили имена Koit («рассвет») и Hamarik («заря») — видимо, в честь баллады Фридриха Рейнгольда Крейцвальда, создателя эстонского народного эпоса и общественного деятеля XIX века. Всего под флагом авиакомпании летало десять B737-500 и два В737-300. Сегодня эстонский перевозчик отказался от эксплуатации «боингов» из-за их переразмеренности для местного рынка. В ближайшее время последний Boeing 737–500 (ES-ABL, серийный № 28997) будет возвращен лизингодателю.

Осенью 1996 г. Estonian Air получила в лизинг от датской бюджетной авиакомпании Maersk Air первые два турбовинтовых региональных самолета Fokker 50 (ES-AFK и ES-AFL, серийные № 20126 и 20127) выпуска 1988 г. В период 19972000 гг. пришли еще три подобные машины. Эксплуатация «фоккеров» в Эстонии продолжалась до 2003 г.

Для развития воздушного сообщения между Эстонией с ближними регионами в июне 2007 г. Estonian Air учредила дочернее предприятие Estonian Air Regional, взяв в лизинг для начавшихся с осени того же года регулярных авиарейсов три 33-местных турбовинтовых самолета Saab 340 выпуска 1988–1990 гг.: ES-ASM (серийный № 132), ES-ASN (№ 151) и ES-ASO (№ 223). Срок аренды этих самолетов завершился во втором квартале 2013 г., и они уже возвращены лизингодателю, а операционная деятельность регионального подразделениях в рамках санации материнской компании прекратилась.