Гамлета Гассман сыграл в организованной им труппе с названием Национальный театр (с 1952 года — «Театр итальянского искусства»). Вторым организатором и режиссером театра был Луиджи Скварцина. Поставленный в 1950 году Гассманом и Скварциной «Гамлет» был долгое время наиболее посещаемым спектаклем. Как писали критики, «Гамлет» — «это настоящее „чудо“ эклектизма, где ясно прочитывались цитаты из Крэга и Станиславского, где фрейдистские мотивы перемешивались с мотивами социального протеста. Гассман исполнил главную роль в лучших традициях гастрольного спектакля — с тем холодным и эффектным жаром, который составляет главную примету его актерского стиля». Начиная с Гамлета слава актера стала приобретать размеры, свойственные обычно славе кинозвезды. Гассман был первым театральным актером, создавшим «имидж». Кого бы ни играл Гассман — Гамлета, Кина, Ромео, Отелло, Яго, Ореста — для зрителя он оставался Гассманом, холодным и скептическим красавцем. Актер не стеснялся рекламировать на телевидении мотороллеры и, появляясь в кадре в соответствующих доспехах, произносил фразу: «В театре я — в Гамлете, в жизни — на мотороллере».
Успешно складывалась его карьера и в кино. «Латинский любовник», блестящий светский красавец, коварный соблазнитель, легкомысленный, чуть циничный и все-таки полный обаяния, — вот амплуа, в котором преуспел Гассман.
Первую серьезную роль — вора и убийцы — Гассман получил у де Сантиса в «Горьком рисе» (1949). Фильм имел художественный и коммерческий успех, но про Гассмана критики писали, что он «не на месте». Ибо место его было, по общему мнению, там, где им можно было любоваться.
Зрители увидели Гассмана-красавца в фильмах «Рапсодия» (1953), где он снимался в дуэте с Элизабет Тейлор, и «Война и мир» (1956), где актер играл Анатоля Курагина.
Итальянские поклонники прозвали Гассмана «матадор» — так называлась рубрика, которую он вел в конце 1950-х — начале 1960-х годов по телевидению. Витторио не только критиковал итальянские нравы, но и посмеивался над самим собой — баловнем успеха, любимцем публики.
«Матадор» называлась и комедия, поставленная Дино Ризи, с которым потом на долгие годы будет связана судьба Гассмана-киноактера. Витторио создал образ, не только достойный его прежних театральных работ, но и открывший для него новые перспективы в кино и вообще в творчестве. Он показал «среднего» итальянца в неравной схватке с трудностями жизни. Фигура была комичная и патетическая.
С телевидения ему пришлось скоро уйти, так как Гассману запретили сыграть скетч, высмеивающий Акилле Лауро — мэра Неаполя, богатейшего судовладельца, депутата парламента и лидера монархической партии. Гассман заявил, что ноги его больше не будет на телевидении… подумал и добавил: по крайней мере, в ближайшие два года.
После скандала с «Матадором» Гассман приступает к грандиозному предприятию — организует «Театро пополаре итальяно» (Итальянский народный театр). Театр был задуман как передвижной, с собственным переносным залом-шапито, «чтобы принести настоящее искусство туда, где обычно его не видят». Только с поездкой по дальним окраинам дело не вышло: дорогостоящий театр-шапито был сооружен со слишком большим размахом, его трудно было собирать и разбирать. Так что маршруты «мобильного театра» Гассмана мало чем отличались от обычных дорог всех бродячих трупп.
Гассман поставил и сыграл здесь романтическую трагедию итальянского классика Алессандро Мандзони «Адельки», которая имела огромный успех. Неменьшим успехом пользовался «Царь Эдип» Софокла. А потом провал: «Марсианин в Риме» — политическая сатира Эннио Флайано, где Гассман играл марсианина, чистого и простодушного, как вольтеровский Кандид. Провал этот позволил Гассману продемонстрировать свое дарование публициста и полемиста: он бросился в бой против всех критиков своего спектакля, не оставив без ответа ни один отрицательный отзыв.
В 1961 году Италия отмечала 25-летие со дня смерти крупнейшего итальянского драматурга Луиджи Пиранделло. В своем «Театро пополаре» Гассман поставил одну из лучших и труднейших пьес Пиранделло «Сегодня мы импровизируем». В порядке предусмотренной автором «импровизации» он осовременил пьесу так, как если бы это была пародия на Пиранделло, да и сам Гассман заявил, что его цель — произвести скандал «среди всей этой юбилейной риторики». Критики осудили спектакль. Публике же спектакль понравился. Гассман ввел в него «дискуссию режиссеров», представив в ряде карикатур Л. Висконти, Ж.-Л. Барро, Орсона Уэллеса и других. Шуму было много… С тех пор Гассман долгое время больших театральных начинаний не предпринимал, продолжая лишь время от времени выступать со спектаклем-концертом «Игра героев».
«Итальянский народный театр» просуществовал всего два года. Он не без выгоды продал свой шапито в Египет. Позже Гассман создаст театр-студию.
В начале—середине 1960-х годов Виторрио Гассман нашел свое истинное место в кино. Это были годы расцвета «комедии по-итальянски», своеобразного жанра, где смешное и горестное так неразлучны и так взаимопроникаемы, что жанр этот следовало бы назвать трагикомедией.
В сатирическом фильме «Поход на Рим» (1962) Луиджи Коменчини — одной из первых антифашистских лент в жанре комедии — Гассман развенчивает миф об обстоятельствах захвата власти Муссолини и делает это с решительностью и сарказмом.
В сатирической пьесе Федерико Дзарди «Тромбоны» Гассман играл сразу несколько ролей в нарочитой балаганно-ярмарочной манере. Дино Ризи предложил Гассману повторить этот опыт в кино в компании с замечательным комиком Уго Тоньяцци. В фильме «Чудовища» (1963) Витторио создал каскад пародийных, сатирических и гротескных фигур, в том числе самого себя в своих прежних ролях слащавых любовников, а также беззубого полицейского, врача-шарлатана и… литературную даму, от которой зависит присуждение каких-то премий.
Но вершиной творчества актера в 1960-е годы является роль Бруно в картине «Обгон» (1962), в которой партнером Гассмана (фильм построен на контрасте двух характеров) был молодой Жан-Луи Трентиньян. Бруно — типичный римский гуляка, нахальный и обаятельный, пылкий и вульгарный, для которого, казалось, нет ничего святого. Но обаяние Бруно — Гассмана тоже несомненно и во многом основано на таких чертах, которые являются оборотной стороной его недостатков, — на оптимизме, жизнеспособности, общительности. За эту роль Гассман был награжден премией «Серебряная лента».
После «Обгона» популярность актера возросла невероятно — и персонаж Гассмана «пошел в серию».
Плодотворным было сотрудничество и с другим мастером комедии — Марио Моничелли, у которого Гассман вместе с Мастроянни снялся в очень смешной социальной комедии «Злоумышленники, как всегда, остались неизвестны» (1958) (еще одна премия «Серебряная лента»), в антивоенном фильме «Большая война» (1959), где он создал комедийный и в то же время героический образ солдата Джованни, в двух народно-исторических комедиях, с элементами антифашистской сатиры — «Войско Бранкалеоне» (1965) и «Бранкалеоне в крестовых походах» (1970) (премия за роль на МКФ в Сан-Себастьяне), «Новые чудовища» (1978), «Гостиничный номер» (1980), «Плуты» (1987).
Почитатели Гассмана-трагика не могли простить ему участия в десятках легкомысленных, озорных, если не пошлых, кинокомедий, в которых актер к уже достаточно «соленому» тексту диалогов добавлял от себя чисто римские, не всегда пристойные шуточки, сдабривая их соответствующими выразительными жестами. В печати началась против него кампания, его называли уже не «матадором», а «принцем-сквернословом» (напоминание о роли принца Гамлета). Суровой критике подверглись его неразборчивость в выборе ролей в кино, штампы в исполнении, вульгарность. Гассман признавал, что порой шел на уступки коммерческому кинозрелищу, стремился к легкому успеху, и обещал полушутя-полусерьезно «исправиться». И действительно, несколько созданных вскоре лент, хотя это тоже были комедии, полностью реабилитировали его.
В 1970-х годах Гассман вновь возвращается к своему любимому герою, Кину, выступив уже как драматург. Он пишет любопытную пьесу о Кине и о самом себе «Или Цезарь, или никто», имевшую большой успех на итальянской сцене. Критика не скупилась на похвалы Гассману-драматургу, следующему манере Луиджи Пиранделло и развивающему его излюбленные мотивы («лицо и маска», «жизнь и сцена»).