Бесплодная скала, лишенная растительности и питьевой воды, спасла горожан, но одновременно и обрекла их на неустанный многовековой труд. Первые столетия существования города были заполнены непрерывной борьбой с камнем, водой и болотистой почвой. Ни один другой город далматинского побережья не встретился в начале своей истории с подобными трудностями. У первых дубровчан не оказалось в распоряжении античного поселения, которое доставалось в наследство жителям других районов; не было у них и дворцов, которые впоследствии можно было бы разобрать и использовать в качестве строительного материала, как это было в Сплите. Пожалуй, лишь венецианцам, построившим свой город среди болот и плавней, пришлось пройти схожий путь.

Старое, прилепившееся к утесу поселение постепенно начало благоустраиваться, окружило себя прочными стенами, строило башни, деревянные и каменные дома, расширяло площади, на которых возводили храмы и общественные здания. Старая часть Дубровника как бы вырастает из глубины лазурного моря, которое окружает ее с трех сторон; оно то ласково плещется у стен, то обрушивает на них огромные валы с зеленой пеной на гребнях. Мощные крепостные стены из светлого камня с башнями различных очертаний массивным кольцом окружают тесно застроенный старый Дубровник.

Город устоял во всех столкновениях Востока и Запада между собой, и к IX веку он был уже настолько укреплен, что выдержал 14-месячную осаду сарацинского флота, и настолько самостоятелен, что вел переговоры с соседними славянскими племенам.

В XIV веке дубровчане усилили свой флот, и город наряду с Венецией становится главным портом на Адриатике. Далматинский поэт XVI века А. Сасин в эпической поэме «Флот» писал:

Во время расцвета Дубровницкой республики гавань становится самым оживленным местом города. В ней выгружались и принимались на борт грузы из Италии, Леванта и с Балкан. Здесь желтели воск и мед, пахло смолой и свежесрубленными бревнами, блестели серебро и медь, железо и свинец; рядом с этим экспортным товаром мычал и блеял скот, тащились боснийские и герцеговинские рабы, сбывавшиеся в страны Западной Европы, несмотря на протесты славянских князей…

Когда венецианцы заняли Далмацию, а турки, завоевав Боснию и Герцеговину, окружили Дубровник, горожане еще больше укрепились. Но огромные линии воздвигнутых ими крепостных стен не обагрились кровью, фитили их пушек не были зажжены, трубы не возвестили ни о военных тревогах, ни о завоевательных походах, не ходили дубровчанские боевые дружины и на штурмы. Антон Джика, первый русский консул в Дубровницкой республике, в 1794 году отмечал в своем «Описании», что

со времен, еще предшествовавших приходу турок в Европу, рагузинцы всегда действовали в соответствии с одним и тем же принципом, а именно: стремились вовремя сменить покровителя, отдавая предпочтение более сильному. Они держались за Византийскую империю, как только она обосновалась на Адриатическом море. Но как только она распалась… они отошли от нее. Они поступили так же с деспотами Боснии, которым были преданы некоторое время. Встав под покровительство республики Венеции, которая благодаря своим морским силам стала в то время самой мощной в Далмации и арбитром в Адриатическом море, она восприняла ее форму правления и законы. Но как только рагузинцы догадались о своей опрометчивости… то, предвидя многие угнетения, они пожертвовали многим, чтобы от них избавиться. Тогда они сочли, что могут найти более сильную опору в короле Венгрии, в объятия которого и бросились… Он открыто объявил себя покровителем Рагузы, в этом качестве воевал с Венецией и вынудил ее отказаться от всяких притязаний на Рагузу.

Город на прибрежной морской скале, архитектурно закругленный и снабженный всем для удовлетворения тогдашних нужд, неизменно привлекал жадные взоры пиратов, которые видели в нем сказочный ларец, полный драгоценностей. Ткачи Дубровника ткали прекрасное сукно, кузнецы ковали оружие, кожевенники дубили кожи, кирпичники обжигали кирпич и черепицу… На складах хранились отрезы мягких домотканых тканей, блестели шелк и тонкое полотно, пахли кожи и пряности, звенело только что выкованное оружие, бережно переносились сосуды с провансальским маслом и укрывались от влаги южных ветров мешки с солью… Достаточно было горстки умело расставленных людей, чтобы поддерживать порядок и спокойствие в городе и в гавани.

Лукавством, деньгами и хитростью округлили дубровчане свои владения, присоединив к себе винообильный Пелешац с его прибыльными солеварнями, рыболовецкие острова Млет и Ластово, лесистые островки Шипан и Лопуд, Локруп и Колочеп с удобными бухтами, бережливыми жителями и надежными монахами. Им удалось убедить Порту в своей нейтральности и получить права свободной торговли на всей территории Османской империи, согласившись платить ежегодный «харач».

Хотя с Османской империей Дубровник жил мирно, успокаиваться не приходилось, и город по-прежнему много внимания уделял возведению оборонительных укреплений. Наиболее интенсивное строительство приходится на XIV–XV века, именно тогда крепость приобрела тот вид, который восхищает всех и поныне, сооружение же новых фортов и реконструкция старых продолжались до конца XVII века. До середины XIV века возводились в Дубровнике городские башни, которые снаружи защищали зубцы, а изнутри – ограда из дерева. На их верхних площадках сооружаются «мантелеты» – временные деревянные укрытия для стражи.

Оборонительные работы XV века превратили Дубровник в настоящую крепость, вероятно, именно тогда и возникла поговорка, ставшая впоследствии широко известной: «Когда зайца гонят, он спасается в Дубровнике». Поэт второй половины XV века М.М. Тарханиота писал:

Проектировали Дубровницкую крепость виднейшие архитекторы Италии и Далмации, в числе которых были Дж. да Сиенна и флорентиец М. Микелоцци, более известный под именем М. ди Бартоломео. Он возводит западную и северную стены крепости, а в северо-западном углу, на самом высоком месте крепости, начинается сооружение мощной и красивой башни Минчеты, названной по имени семьи Минчетич, на чьей земле она была воздвигнута. Башня видна отовсюду, и жители Дубровника считают ее не только самой могучей, но и самой элегантной в городе. Заканчивали возведение башни и ближайших частей стен уже по проекту Юрия Далматинца в 1460-е годы.

Башня Минчета имеет две смотровые площадки – на первом и втором ярусах. По верхнему краю высокого нижнего яруса стены ее прорезаны квадратными бойницами, а завершение второго яруса украшает изящный резной каменный пояс. Именно башня Минчета всегда изображалась как символ Дубровницкой республики.

С верхней площадки Минчеты хорошо виден форт Ловренац (Святого Лаврентия) – грандиозное крепостное сооружение, воздвигнутое на вершине огромной скалы (37 метров над уровнем моря). Отвесные, заросшие колючим кустарником склоны ее совершенно неприступны. Ловренац возвели еще в XI веке, когда началось строительство дополнительных фортификационных сооружений, впоследствии он постоянно укреплялся и реконструировался. Сейчас жители Дубровника называют этот форт своим «седовласым старцем», на его воротах сохранилась старинная латинская надпись: «Свобода не может быть продана ни за какие сокровища».

По проекту архитектора и инженера А. Феррамолино в XVI веке в Дубровнике был сооружен Ревелин – монолитное, отдельно стоящее укрепление, соединенное со старым Дубровником узким мостом, переброшенным через глубокий ров.