Разнообразию в творчестве Плутарха соответствует разнообразие формы. Наряду с основными жанрами биографии и моралистического трактата мы находим у него диалог (в частности, в традиционной форме «пира» с философскими беседами), новеллистический цикл («Подвиги женщин»), философское послание («Брачные наставления», «Утешение к супруге») и др. Однако специфика этих жанровых форм у Плутарха заметно стирается. В диалогах Плутарха ничего не остается от динамического движения темы, которое определяло структуру платоновского диалога; в «Застольных вопросах» Плутарха ничего не остается от тематического единства «пира», и собеседники одинаково непринужденно рассуждают, «почему старики легко пьянеют» и «почему Платон сказал, что бог вечно занимается геометрией». Поэтому все плутарховские жанры начинают тяготеть к какой-то средней, нейтральной жанровой форме, определяемой прежде всего интонационными признаками. Эти признаки: имитация живой беседы, доверительный тон автора, который часто делится с читателем своими сомнениями и затруднениями, произвольные ассоциативные переходы от одной темы к другой, постоянное прерывание основного изложения экскурсами, аналогиями, примерами, анекдотами. Ближе всего такое сочетание признаков подходит к понятию диатрибы, учительной философской проповеди, и некоторые ранние произведения Плутарха («О том, что не надо делать долгов»), действительно, могут быть почти без оговорок названы диатрибами. Но постепенно диатриба в руках Плутарха теряет свой агрессивный проповеднический тон, свою прямолинейную назидательность, остроту, напряженность, тон становится более мирным, как бы домашним (неслучайно действующими лицами диалогов Плутарха так часто выступают его дед, отец, братья, сыновья — реставрация семейных добродетелей и полисных добродетелей для Плутарха неразрывны); приводимые иллюстративные эпизоды теряют свою служебную роль, умножаются, разбухают и приобретают самостоятельный интерес. Так литературная форма «Моралий» оказывается как бы на полпути между традиционной философской диатрибой, как у Эпиктета, и сборником риторических «примеров», как у Элиана: верный себе, Плутарх ищет золотую середину между поучительностью и повествовательностью.
Навыки, выработанные на моралистической литературе, Плутарх переносит и на биографии. Это также ведет к важным жанровым изменениям. Традиционный тип античной биографии — расположенное по рубрикам собрание сведений о событиях жизни и чертах характера героя (лучшим образцом может служить «Жизнь двенадцати цезарей» Светония, младшего современника Плутарха): ни связного повествования, ни цельного образа в такой биографии быть не может. Плутарх подходит к биографии не как ученый фактограф, а как моралист: поэтому он прежде всего выделяет основные черты нравственного облика своих героев, постепенно развертывающиеся в разных ситуациях его жизни, а затем группирует вокруг этого стержня свой материал. Получается своеобразный психологический этюд на биографическом материале, скорее напоминающий о «Характерах» Феофраста, чем о традиционном типе биографии. Такой моралистический подход придает персонажам Плутарха законченный и пластичный, хотя во многом и условный облик, а изложению Плутарха — повествовательную последовательность и связность, подкрепляемую традиционным для диатрибы ассоциативным сцеплением мыслей. Моралистический подход подчеркнут парным подбором греческих и римских биографий: краткое вступление к каждой паре биографий обычно намечает общие черты облика героев, более подробное заключение («сопоставление» — жанр, хорошо разработанный в риторических школах) — их индивидуальные отличия. Моралистический подход в сочетании с культом полисной древности порождает возвышенно-идеализированную трактовку героев: даже немногим одиозным персонажам (Деметрий, Антоний) придан импонирующий размах страстей. По существу, Плутарх решал ту же проблему монументально-сентиментального изображения старины и ее актуального переосмысления, какую на сто лет раньше в Риме решал Ливий.
Это сочетание монументальности и психологизма определило прочную славу плутарховских биографий: уже древность считала их лучшими созданиями Плутарха, и Новое время подтвердило эту оценку. Когда античность стала общепризнанным воплощением системы ценностей европейской культуры и картина ее стала рисоваться общественным сознанием не столько в заботе об исторической точности, сколько о нравственной назидательности и художественной яркости, то основным материалом для этой картины оказался Плутарх. Вошедшие в новоевропейскую традицию представления об «олимпийце» Перикле и беспутнике Алкивиаде, о властолюбивом Цезаре и непреклонном Бруте восходят именно к Плутарху. Перевод «Биографий» (и «Моралий») Плутарха на французский язык, сделанный Ж. Амио в XVI в., был событием в истории европейской культуры и источником материала для многих литературных произведений последующего времени.
Другая попытка серьезного, неигрового синтеза риторики и философии была сделана современником Плутарха — оратором Дионом (ок. 40 — ок. 120) по прозвищу Хрисостом (Златоуст).
Дион Хрисостом был уроженцем города Прусы (наст. Бурса) в Вифинии, близ Мраморного моря. Вифиния была областью, эллинизированной сравнительно поздно, поэтому традиции полисного уклада не были здесь крепки; Вифиния была важным узлом торговых путей, поэтому императорский контроль чувствовался здесь особенно сильно (это видно из писем Плиния Младшего, который при Траяне был наместником Вифинии). Поэтому кругозор Диона иной, чем кругозор Плутарха: Плутарх мыслит сферами семьи и полиса, Дион — сферами полиса и мира. Соответственно иной оказывается и аудитория двух писателей: Плутарх обращает свои беседы к членам семейного и дружеского философского кружка, Дион ищет больших народных собраний и императорских аудиенций. Соответственно синтез риторики и философии Плутархом мыслится в масштабах полиса, и путь к нему — это уход от современного литературного профессионализма: Плутарх не хочет быть ни философом, ни ритором. Дион же представляет себе этот синтез в масштабах империи и путь к нему — полное овладение современным литературным профессионализмом: Дион хочет быть и философом, и ритором. Поэтому Плутарх идет к своей цели без усилий, и жизнь его спокойна, а цель Диона требует постоянных усилий, и жизнь его драматична.
В молодости Дион был профессиональным ритором и ездил по греческим городам с модными парадоксальными речами: например, доказывал, что в Троянской войне победили не греки, а троянцы (речь 11-я — «Троянская»). Однако, по-видимому, уже в это время у Диона созревает недовольство непрактичностью школьной риторики, и он начинает стремиться не к парадному, а к политическому, общественно действенному красноречию (речь 18-я). Игровой, поверхностный синтез риторики с философией, который был обычным в культуре этого времени, его не удовлетворял: он хотел перейти от игры к жизни и сделать философию своим лицом, а не маской. Повод представился в 82 г., когда Дион был в Риме. За связь с придворной оппозицией он подвергся репрессиям императора Домициана, который запретил ему жить в Италии и в Вифинии. Он мог бы стать учителем красноречия в любой другой провинции, но предпочел иное: он стал бродячим философом-киником и, безымянный, с плащом и посохом, пустился странствовать, работая поденщиком и беседуя на философские темы лишь с такими же бедняками, как он (речь 13-я — «Об изгнании»; речи 6, 8—10-я — «Диогеновские»; речи 62—71-я). Так он прожил 14 лет, дойдя в своих скитаниях до дальней Скифии (речь 36-я — «Борисфенская»). В 96 г. Домициан гибнет, и Дион возвращается на родину с громкой славой ритора, философа и страдальца. Начинается время его самой широкой общественной деятельности. Он становится одним из первых людей в Прусе, выступает с примирительными и увещательными речами во время частых народных волнений и во время раздоров между вифинскими городами (речи 38—57-я), возглавляет посольство в Рим, где произносит перед Траяном речи-проповеди «О царской власти» (речи 1—4-я), объезжает большие греческие города в качестве добровольного политического советника (речи 31—35-я — «Александрийская», «Тарсская» и др.). Последнее известие о Дионе — упоминание в переписке Плиния Младшего о процессе, который вел Дион, чтобы получить возможность построить в Прусе за свой счет новые здания.