В конце 1370 года Ольгерд повторил поход на Москву, разорив окрестности Волока Ламского. 6 декабря он осадил Москву и начал разорять её окрестности. Однако узнав, что князь Владимир Андреевич (двоюродный брат великого князя московского) собирает силы в Перемышле, а Олег Иванович Рязанский – в Лопасне, Ольгерд заключил перемирие и вернулся в Литву[94].
В 1372 году Ольгерд снова предпринял поход на Московское княжество и дошёл до Любутска, надеясь соединиться с войсками союзного тверского князя, который в это время разорял новгородские владения. Однако великий князь московский Дмитрий Иванович разбил сторожевой полк Ольгерда, после чего противники заключили перемирие сроком на три месяца[95].
В 1375 году после осады Твери соединёнными силами северо-восточных русских княжеств тверской князь был вынужден признать себя «младшим братом» московского князя и отказаться от союза с Литвой[96].
Первоначально отношения между Польшей и Литвой были достаточно враждебными. Литовцы неоднократно совершали опустошительные походы на западного соседа: в 1262 году – на Мазовию, Хельминскую землю и Помезанию (во время этого похода был убит князь Мазовии Земовит, а его сын Конрад захвачен в плен), в 1266 году – на Плоцк, в 1273-м – на Люблин, в 1277 и 1278 годы – на Ленчицу[97]. В 1320-е и в 1340-1350-е годы Польша и Литва воюют из-за раздела Галицко-Волынского княжества.
Однако постепенно вражда уступила место союзу. В 1373 году старший сын великого князя Ольгерда Андрей вместе со своим дядей Кейстутом совершил набег на Переяславскую волость Московского княжества, в этом набеге участвовали и поляки: «…подвёл втаю рать Литовьскую на град Переяславль…и иные князи мнози, а с ними воя многи, и Литва, и Ляхи, и Жемоть…»[98].
После смерти в 1377 году Ольгерда великокняжеский престол захватил Ягайло. Его старший брат Андрей, проиграл борьбу за власть и был вынужден бежать в Псков[99]. Чувствуя неустойчивость своего положения, Ягайло решил опереться на помощь западного соседа.
Это был не просто союз. Речь шла об объединении в одно государство. 14 августа 1385 года в замке Крево близ Вильно между Польшей и Литвой была заключена Кревская уния. Согласно этому акту литовский великий князь Ягайло, вступив в брак с польской королевой Ядвигой, становился польским королём, а Великое княжество Литовское присоединялось к Польше. Ягайло обязался принять католичество со всеми своими подданными. В феврале 1386 года он принял католичество в Кракове, был обвенчан с Ядвигой и стал польским королём под именем Владислава II[100].
Однако процесс создания польско-литовского государства оказался длительным и непростым, растянувшись почти на два столетия.
Большую часть Великого княжества Литовского составляли русские земли, население которых исповедовало православие. Среди литовской знати перспектива оказаться в польском подчинении тоже не вызывала восторга. Вспыхнуло восстание, которое возглавил двоюродный брат Ягайло Витовт. Будучи не в силах его подавить, Ягайло был вынужден отменить условия Кревской унии.
4 августа 1392 года в Островье при встрече Ягайло с Витовтом было заключено Островское соглашение. По его условиям великим князем литовским считался Ягайло, однако реальная власть в Литве с титулом пожизненного правителя переходили к Витовту, который получил право вести самостоятельную внешнюю политику. Значение польско-литовской унии было сведено к минимуму[101].
18 января 1401 года Ягайло и Витовт заключают Виленскую унию. Она провозглашала неразрывность уз Польши и Литвы, признавала за Витовтом титул великого князя литовского, с тем, чтобы после его смерти власть в Литве вернулась к Ягайло или его потомкам. В случае, если бы Ягайло умер, не оставив наследников, избрание короля в Польше должно было бы произойти лишь при участии Витовта и литовских бояр[102].
2 октября 1413 года на съезде польских магнатов и литовских бояр была заключена Городельская уния, которая, с одной стороны, утвердила суверенитет Литвы, а с другой закрепила отношения унии между Польшей и Литвой. Было установлено, что Литва и после смерти Витовта будет иметь своего великого князя, избранного с ведома польского короля и польских феодалов. В случае прекращения династии Ягеллонов новый польский король мог быть избран лишь с ведома литовского великого князя и литовских феодалов. Городельская уния положила начало ликвидации неравенства польских «гербовых» феодалов и литовских феодалов – ряд литовских и русских боярских родов получили польские гербы.
В целях сохранения и упрочения унии польские феодалы с 1447 года почти всегда (за исключением 1492–1501 гг.) избирали своим королём литовского великого князя[103].
Последним успехом литовской экспансии на русские земли стало завоевание Смоленска. В течение долгого времени Смоленское княжество балансировало между Литвой и Москвой. В 1375 году Ольгерд предпринял разорительный поход на смоленские земли за то, что её князья воевали на стороне Москвы против Михаила Тверского[104].
В апреле 1386 года войско смоленского князя Святослава Ивановича, выступившего на стороне Андрея Ольгердовича, было разбито Витовтом в битве под Мстиславлем. Святослав был убит. Его сын Юрий, ставший новым смоленским князем, был вынужден присягнуть на верность Литве[105].
В 1395 году Витовт осадил Смоленск, взял его штурмом и посадил в городе своих наместников[106].
В 1399 году литовская армия терпит сокрушительное поражение от татар в битве на реке Ворскле. Воспользовавшись ослаблением Литвы, в августе 1401 года князь Юрий Святославич в союзе со своим тестем Олегом Рязанским занял Смоленск, убив литовского наместника князя Романа Михайловича Брянского, а также преданных Витовту бояр. После этого Смоленск успешно выдержал две осады литовскими войсками, в 1401 и 1404 годах, однако когда в том же 1404 году князь Юрий отправился в Москву просить великого князя Василия Дмитриевича о помощи, смоленские бояре сдали город Витовту[107].
В следующем 1405 году Витовт вторгся в псковскую землю и подверг её страшному разорению. Только под небольшой крепостью Воронач две ладьи были нагружены телами убитых литовцами детей. «Такой гадости, – ужасался летописец, – не было с тех пор, как Псков стал»[108].
Псковичи и новгородцы обратились за помощью к Москве. Понимая, что в случае его бездействия Псков и Новгород разделят судьбу Смоленска, великий князь Василий объявил войну Литве. Однако боевые действия между зятем и тестем (Василий был женат на дочери Витовта Софие) велись довольно вяло, неоднократно прерываясь перемириями, а в 1408 году был заключён мир[109], продержавшийся несколько десятилетий. Мир был подтверждён в 1449 году и сопровождался обязательством обеих сторон не принимать у себя внутриполитических противников другой стороны и отказом Литвы от претензий на новгородские и псковские земли[110].
Таким образом, Великое княжество Литовское было вынуждено отказаться от дальнейшей экспансии на русские земли. Отныне основной его целью становится удержание уже захваченных территорий. Как пишут историки Д.Н. Александров и Д.М. Володихин:
