Кремлевские монахи и недовольные царем бояре не предвидели последствий дела, которое они сами же и затеяли. Когда появление «Дмитрия» вызвало повсеместные восстания черни, они отшатнулись от него и постарались доказать свою преданность Борису.

Рассказ Варлаама о том, что он впервые увидел Отрепьева на улице накануне отъезда в Литву и последний назвался царевичем только в Брачине у Вишневецкого, звучит как неловкая ложь. «Извет» Варлаама проникнут страхом, ожиданием суровой расправы, а это как нельзя лучше подтверждает предположение, что именно Варлаам подсказал Отрепьеву его роль.

Слухи о чудесно спасшемся сыне Грозного захлестнули страну, и инициаторы авантюры рассчитывали использовать народную утопию в затеянной игре. Но они были столь далеки от народа, что их планы потерпели крушение при первых же попытках практического осуществления.

Когда Отрепьев пытался открыть свое «царское» имя сотоварищам по Чудову монастырю, те отвечали откровенными издевательствами — «они же ему плеваху и на смех претворяху». В Москве претендент на трон не нашел ни сторонников, ни сильных покровителей. Отъезд его из столицы был, по-видимому, вынужденным, Григория гнал из Москвы воцарившийся там голод, а также страх разоблачения.

В своей челобитной Варлаам Яцкий старался убедить власти, будто он предпринял первую попытку изловить «вора» Отрепьева уже в Киево-Печерском монастыре. Но его рассказ не выдерживает критики.

В книгах московского Разрядного приказа можно найти сведения о том, что в Киево-Печерском монастыре Отрепьев пытался открыть монахам свое «царское» имя, но потерпел такую же неудачу, как и в московском Чудовом монастыре. Чернец будто бы прикинулся больным (разболелся «до умертвия») и на духу признался печерскому игумену, что он — царский сын, «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрываяся от царя Бориса…». Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь.

В Киеве Отрепьев провел три недели в начале 1602 года. Будучи изгнанными из Печерского монастыря, бродячие монахи весной 1602 года отправились в Острог «до князя Василия Острожского». Князь Острожский, подобно властям православного Печерского монастыря, не преследовал самозванца, но велел выгнать его за ворота.

С момента бегства Отрепьева из Чудова монастыря его жизнь представляла собой цепь унизительных неудач. Самозванец далеко не сразу приноровился к избранной им роли. Оказавшись в непривычном для него кругу польской аристократии, он часто терялся, казался слишком неповоротливым, при любом его движении «обнаруживалась тотчас вся его неловкость».

Изгнанный из Острога, самозванец нашел прибежище в Гоще. Лжедмитрий не любил вспоминать о времени, проведенном в Остроге и Гоще. В беседе с Адамом Вишневецким он упомянул кратко и неопределенно, будто бежал к Острожскому и Хойскому и «молча там находился». Совсем иначе излагали дело иезуиты, заинтересовавшиеся делом «царевича». По их словам, «царевич» обращался за помощью к Острожскому-отцу, но тот якобы велел гайдукам вытолкать самозванца за ворота замка.

Два года спустя Острожский попытался уверить Годунова, а заодно и собственное правительство в том, что он ничего не знает о претенденте на царский трон. Сын Острожского Януш был более откровенным в своих «объяснениях» с королем. В письме от 2 марта 1604 года он писал, что несколько лет знал москвитянина, который называет себя наследственным владетелем Московской земли: сначала он жил в монастыре отца в Дермане, затем у ариан — представителей одной из христианских сект, обосновавшейся в Польше. Письмо Януша Острожского не оставляет сомнения в том, что уже в Остроге И Дермане Отрепьев называл себя московским царевичем. Самозванцу надо было порвать нити с прошлым, и поэтому он решил расстаться с двумя своими сообщниками, выступившими главными свидетелями в пользу его «царского» происхождения. Побег в Гощу к арианам объяснялся также тем, что Отрепьев изверился в возможности получить помощь от православных магнатов и православного духовенства Украины.

Покинув сотоварищей, Отрепьев, по словам Варлаама, скинул с себя иноческое платье и «учинился» мирянином. То был опрометчивый шаг. Монах-расстрига тотчас лишился куска хлеба. Иезуиты, интересовавшиеся первыми шагами самозванца в Литве, утверждали, что расстриженный дьякон, оказавшись в Гоще, принужден был на первых порах прислуживать на кухне у пана Габриэля Хойского.

Гоща была центром секты ариан. По словам Януша Острожского, самозванец пристал к сектантам и стал отправлять арианские обряды, чем снискал их благосклонность. В Гоще Отрепьев получил возможность брать уроки в арианской школе. По словам Варлаама, расстриженного дьякона учили «по-латынски и по-польски». Одним из учителей Отрепьева был русский монах Матвей Твердохлеб, известный проповедник арианства.

По свидетельству польских иезуитов, гощинские ариане снискали расположение «царевича» и даже «хотели совершенно обратить его в свою ересь, а потом, смотря по успеху, распространить ее и во всем Московском государстве». Те же иезуиты, не раз беседовавшие с Отрепьевым на богословские темы, признали, что сектантам удалось отчасти заразить его ядом неверия. Отрепьев жил у еретиков в Гоще до марта — апреля 1603 года, а «после Велика дни [из] Гощи пропал». Имеются данные о том, что самозванец ездил в Запорожье и был с честью принят в отряде запорожского старшины Герасима Евангелика. Прозвище старшины указывает на принадлежность его к гощинской секте. Если приведенные данные достоверны, то отсюда следует, что ариане помогли Отрепьеву наладить связи с их запорожскими единомышленниками. Когда начался московский поход, в авангарде армии Лжедмитрия I шел небольшой отряд казаков во главе с арианином Яном Бучинским. Этот последний стал ближайшим другом и советником самозванца до его последних дней.

Поддержка ариан упрочила материальное благополучие Отрепьева, пошатнувшееся после разрыва с православным духовенством, но нанесла его репутации огромный ущерб. Самозванец не предвидел всех последствий своего шага. В глазах русских людей «хороший царь» не мог исповедовать никакой иной религии, кроме православия. Московские власти, заслышав о переходе Отрепьева в арианскую «веру», навеки заклеймили его как еретика.

После отъезда из Запорожской Сечи ничто не мешало Отрепьеву вернуться в Гощу и продолжать обучение в арианских школах. Однако самозванец должен был уразуметь, что он не имеет никаких шансов занять царский трон, будучи еретиком. Столкнувшись в первый раз с необходимостью уладить свои отношения с православным духовенством, «царевич» решил искать покровительства у Адама Вишневецкого, ревностного сторонника православия. «Новый летописец» подробно рассказывает, как Отрепьев прикинулся тяжелобольным в имении Вишневецкого и на исповеди открыл священнику свое «царское» происхождение. История «болезни» самозванца, впрочем, слишком легендарна. В отчете Вишневецкого королю никаких намеков на этот эпизод нет.

Вишневецкий признал «царевича» не потому, что поверил его бессвязным и наивным басням. В затеянной игре у князя Адама были свои цели. Вишневецкие враждовали с московским царем из-за земель. Приняв самозванца, князь Адам получил возможность оказать давление на русское правительство.

В конце XVI века отец Адама князь Александр завладел обширными украинскими землями по реке Суле в Заднепровье. Сейм закрепил за князем Александром его новые приобретения на правах собственности. Занятие территории, издавна тяготевшей к Чернигову, привело к пограничным столкновениям. Вишневецкие отстроили городок Лубны, а затем поставили слободу на Прилуцком городище. Адам Вишневецкий унаследовал от отца вместе с новопостроенными городками вражду с царем. Дело закончилось тем, что Борис в 1603 году велел сжечь спорные укрепления Прилуки и Снетино. Люди Вишневецкого оказали сопротивление. С обеих сторон были убитые и раненые.

Вооруженные стычки во владениях Вишневецкого могли привести к более широкому военному столкновению. Надежда на это и привела Отрепьева в Брачин. Самозванец рассчитывал, что Вишневецкий поможет ему втянуть в военные действия против России татар и запорожских казаков.