Встречая сопротивление под городами, литовские воеводы не встречали московских полков в поле. В Москве боялись крымского хана больше, чем Литвы, и рать стояла под Серпуховом; кроме того, мешали сбору и движению войск внутренние смуты, бегство Семена Бельского и Ляцкого, опала Ивана Бельского, Воротынского, Глинского. Только в сентябре, как видно, явилась возможность действовать решительнее. Не ранее конца октября московская рать двинулась в Литву: большой полк вели князья Михайло Горбатый-Суздальский и Никита Оболенский; передовой полк – боярин конюший, князь Иван Овчина-Телепнев-Оболенский; из Новгорода вел полки князь Борис Горбатый для соединения с князем Михаилом. В свою очередь московские войска не встретили теперь королевских в поле и безнаказанно опустошили области литовские, не дошедши только 50 или 40 верст до Вильны; с другой стороны, князь Федор Овчина-Телепнев-Оболенский ходил из Стародуба до самого Новгорода литовкого.

На другой год, узнавши о сильных приготовлениях короля к походу, из Москвы выступила рать: большой полк под начальством князя Василья Васильевича Шуйского и передовой – опять под начальством князя Ивана Телепнева-Оболенского. Эта рать имела целью добыть Мстиславль, а с другой стороны, Бутурлин с псковичами должен был поставить город в Литовской земле, на озере Себеже. Но литовское войско под начальством гетмана Юрия Радзивилла, Андрея Немировича, польского гетмана Тарновского и московского беглеца Семена Бельского вторглось опять в Северскую область, взяло Гомель и Стародуб; воевода князь Федор Телепнев-Оболенский со многими людьми взят был в плен. Литовские воеводы удовольствовались взятием Гомеля и Стародуба, не пошли дальше; у них было много наемных иностранных ратников, пушкарей, пищальников и подкопщиков. У московских воевод не было подобных мастеров, и потому они, сожегши посад Мстиславский, не могли взять самого города и удовольствовались опустошением окрестностей; Бутурлин успел построить и укрепить новый город – Себеж. В начале 1536 года литовский воевода Андрей Немирович явился под ним; но пушки его действовали плохо, не причинили никакого вреда городу, били своих; под конец осажденные сделали вылазку и нанесли сильное поражение литовцам. После этого успеха московские воеводы ходили воевать Литовскую землю под Любеч, сожгли посад Витебска, много волостей и сел повоевали, много людей в плен побрали, много богатства у литовских людей взяли и пришли домой все целы и здоровы. Кроме Себежа построены были на литовском рубеже Заволочье в Ржевском и Велиж в Торопецком уездах; Стародуб и Почеп, покинутые литовцами, были возобновлены.

Не такой войны ждали в Литве, где надеялись на внутренние смуты и совершенное бессилие правительства в малолетство сына Василиева; Сигизмунд обманулся в своих расчетах и хотел прекратить бесполезную борьбу. Еще в сентябре 1535 года приехал в Москву к князю Ивану Телепневу-Оболенскому Андрей Горбатый, человек брата его, князя Федора, находившегося в литовском плену. Горбатый объявил, что гетман Юрий Радзивилл говорил ему о желании короля быть в мире и братстве с великим князем и поручил ему говорить об этом в Москве всем боярам и дьякам. Бояре приговорили, что надобно Горбатого отпустить к князю Федору, к которому князь Иван пошлет свою грамоту. В этой грамоте Оболенский писал к брату, что, как ему хорошо известно, война начата не с московской стороны, что великий князь посылал к королю Тимофея Заболоцкого для мира и братства, а король вместо посла отправил рать свою на государеву землю. А государь наш, как есть истинный христианский государь, и прежде не хотел и теперь не хочет, чтоб кровь христианская лилась, а бусурманская рука высилась. Так если король желает того же и пришлет к нашему государю, то пересылками между государей добрые дела становятся.

Прошло четыре месяца. В начале февраля 1536 года в Москву дали знать из Смоленска, что к князю Оболенскому идет посол от гетмана Радзивилла. Посол подал опасную грамоту королевскую для проезда московских послов в Литву, а в грамоте к Оболенскому Радзивилл писал, будто пленник князь Федор Овчина-Оболенский бил челом, чтобы паны ходатайствовали у короля о мире, и король по их ходатайству посылает теперь опасную грамоту. Эта опасная грамота опять не понравилась в Думе великокняжеской; здесь рассуждали: «Пишут на князя Федора, что им князь Федор бьет челом; а князь Федор у них в руках, что хотят, то на него пишут»; приговорили, чтоб Оболенский послал к Радзивиллу вместе с его человеком своего человека с грамотою; приговорили также послать по прежним обычаям свою опасную грамоту на королевских послов; князю же Оболенскому потому нужно было послать своего человека, чтобы дело не порвалось.

Неизвестный художник. Гетман Юрий Радзивилл. XVII в.

В тот самый день, как Оболенский отпустил Гайку из Москвы, именно 27 февраля, литовские войска потерпели поражение под Себежом. В Литве понимали, что это событие не заставит московское правительство исполнить требование короля и потому придумали новое средство согласить требования обеих сторон. В мае Радзивилл прислал к Оболенскому новую грамоту, в которой писал: «Ты пишешь, чтобы наш господарь отправил своих послов к вашему господарю; но рассудите сами, кому приличнее отправить своих послов – нашему ли господарю, который в таких преклонных летах, или вашему, который так еще молод? Прилично вашему господарю послать к нашему, как к отцу своему. Но если б ваш господарь и отправил своих послов к нашему господарю, давши им полный наказ, то может легко случиться, что наш господарь не примет этих условий и послы возвратятся, ничего не сделавши; то же самое может случиться, если и наш господарь пришлет к вам в Москву своих послов. Для избежания этого посоветуй господарю своему, чтоб он отправил послов своих великих на границы, давши им полномочие; а король пошлет с своей стороны также великих послов с полномочием, так чтоб, не заключивши мира или перемирия, они не могли разъехаться».

Но это средство не помогло, особенно после себежского дела; великий князь говорил с матерью своею и с боярами, что отправлять к королю послов своих ему непригоже: прежде отец его никогда не посылал; и на съезд ему послов своих отправить также непригоже; много о том бывало речей, чтоб послам быть на съезде, и князь великий Василий всегда отговаривал. С этим решением Оболенский опять отправил человека своего к Радзивиллу; в грамоте своей он дал ему знать, что государи в сношениях своих друг с другом должны поддерживать достоинство государств своих, а не считаться летами.

Король сделал еще шаг вперед: в июле месяце прислал уже прямо от себя к Иоанну кревского наместника Никодима Техановского с прежним требованием присылки великих послов в Литву и с опасною грамотою на них. В Думе решили: Никодима отпустить, а к королю послать сына боярского доброго, для того чтоб с королем дела не порвать. И отправили в Литву сына боярского Хлуденева с опасною грамотою на королевских послов. Хлуденев возвратился уже в ноябре и объявил, что к Рождеству будут в Москву великие литовские послы – полоцкий воевода Ян Юрьевич Глебович с товарищами; Хлуденев сказывал также, что по дороге честь ему была велика, кормы давали вдоволь и чтили его. Ян Глебович явился к назначенному сроку, и переговоры открылись; они начались спором о том, кто первый начал войну – литовцы или русские. Послы говорили, что король посылал гетмана на северские города, потому что эти города его; король Казимир отдал их Шемякину и Можайскому, и те изменили и передали их Москве. Бояре отвечали, что северские города были к Киеву, а Киев – отчина великому князю; и о том речей спорных и бранных много говорили. Когда эти споры наскучили, послы сказали, что не для чего говорить о старине, а надобно найти доброе дело, как бы между государями мир устроить. Когда бояре согласились говорить о настоящем деле, то начался спор, кому первому излагать свои условия; бояре настояли, чтобы первые говорили послы, и те начали требованием Новгорода и Пскова. Бояре отвечали: «И прежде о том бывали речи, да плода не было и не будет». После многих спорных речей послы сказали: «Много поговоривши, как бы к концу приговориться» – и стали требовать мира, какой был между Казимиром и Василием Темным. Бояре назвали и это бесплодными речами. Послы стали говорить о мире Иоанна III с Александром, Василия с Сигизмундом; бояре, разбранившись с ними, пошли прочь, и великий князь велел послам ехать на подворье.