Флагманский корабль военно-морских сил в водах Северной Америки и Вест-Индии легкий крейсер «Калькутта» прибыл в Портсмут в апреле 1926 г. для переукомплектования новым экипажем. Популярность службы в том регионе была настолько велика, что число желающих попасть на «Калькутту» в три или четыре раза превышало необходимое количество людей для укомплектования ее команды. Каннингхэм почти целиком сформировал экипаж из добровольцев. Он полностью подготовил корабль к дальнему походу и в начале мая привел его в Бермуду. Адмирал Кауан должен был появиться там в конце июня.
По прибытии Каннингхэм явился для доклада к вице-адмиралу Джеймсу Фергюсону, который готовился сдавать командование Вест-Индской эскадрой. Следующие несколько недель он посвятил знакомству с особенностями штабной работы под руководством адъютанта прежнего командующего и штабных офицеров. Несколько недель в ожидании прибытия Кауана проходили за вполне приятным времяпрепровождением, включая званые обеды у адмирала и губернатора. Особенно Кауану нравилось посещать вечерние пикники в адмиральской усадьбе в обществе леди Фергюсон и ее дочерей, в то время как адмирал гулял на каких-то холостяцких вечеринках.
В середине 20-х гг. британские военно-морские силы в водах Северной Америки и Вест-Индии состояли из 4 легких крейсеров типа «К» и пары шлюпов. Флагманский крейсер «Калькутта» представлял собой в сущности, совсем небольшой корабль, водоизмещением в 4.200 т. При полном комплекте экипажа в 400 человек плюс адмирал со своим штабом, на «Калькутте» было, пожалуй, тесновато. Главная задача эскадры заключалась в «показе флага», поддержке контактов с Королевским Канадским флотом и прибытии к любому из островов Вест-Индии в случае возникновения там общественных беспорядков. «Зона ответственности» эскадры была настолько обширной, что командующий не мог даже и надеяться обойти ее всю за время пребывания на этой должности. Она включала восточное и западное побережье Северной Америки, весь Карибский бассейн и всю береговую линию Южной Америки.
По прибытии в Бермуду, Кауан первый поход своих кораблей решил предпринять в Галифакс. Англичане очень любили бывать в канадских портах, где их неизменно ожидал теплый и радушный прием. Во время стоянки у берегов Ньюфаундленда Каннингхэм, бывший заядлым рыболовом, не упустил возможности половить на удочку лососей в быстрых лесных речках. Его не пугали ни таежный бурелом, ни тучи комаров и мошки. Особенно ему запомнился визит эскадры в Монреаль. Плавание по реке Св. Лаврентия с точки зрения навигации оказалось весьма непростым делом. В гавань Монреаля вел узкий извилистый проход с сильным встречным течением, скорость которого достиг 6 узлов. Каннингхэм виртуозно провел свой корабли в бухту. Следом за флагманом двигался крейсер «Кейптаун», которым командовал также опытный офицер, и штурман по специализации, «Кейптаун» врезался в стену дока и здорово смял носовую часть. Кауан, наблюдавший эту картину с мостика «Калькутты» философски изрек: «Вот, пожалуйста, Каннингхэм! Как только командиром становится эксперт-артиллерист: И ваш корабль никогда не попадет в цель; торпедист растеряет впустую все торпеды, а специалист по навигации обязательно врежется в стену»!
По традиции, корабли Вест-Индской эскадры, проводившие лето в северных широтах, посещали так же и порты Соединенных Штатов. Надо сказать, что эти визиты были не столь любимы английскими экипажами. Американцы неизменно демонстрировали гостеприимность, но там всегда приходилось участвовать в многочисленных официальных мероприятиях, которые очень утомляли офицеров, в особенности, адмирала и командиров кораблей. Во время того похода эскадра Кауана посетила Филадельфию, где офицерскому составу пришлось пройти официальные церемонии визиты и мероприятия по полной программе. Каннингхэм вспоминал, что он практически не снимал парадного мундира и не имел возможности расслабиться.
Эскадра возвратилась в Бермуду в конце сентября 1926 г. 21 октября из Вашингтона пришло сообщение, что с востока в направлении Флориды движете; сильный ураган, и что он повернул на северо-запад ранее, чем ожидалось. Предполагалось, что он пройде: совсем близко от Бермудских островов. По этому случаю Кауан собрал совещание командиров кораблей. Штурман эскадры произвел какие-то расчеты, согласно которым ураган должен пройти на следующий лень в 300 милях к северу от Бермудских островов. Вес же Каннингхэм позволил себе усомниться в этих расчетах и постарался подготовить свой корабль к любым неожиданностям.
На следующее утро, примерно с 9 часов с юго-востока задул в полную силу настоящий ураганный ветер. До этого Каннингхэму никогда не приходилось видеть настоящего урагана и потому он испытал приличный шок. Бермудские острова со всех сторон окружены рифами, подобно низкому краю блюдца, в центре которого находится лагуна. Громадные океанские волны с грохотом ударялись о рифы и переливались в лагуну, в результате чего причал и пирсы, обычно возвышавшиеся над водой на 2 м, практически сравнялись с уровнем моря. Неистовый ветер плотно прижал «Калькутту» бортом к причалу. Высокие волны врывались в узкую гавань, корабль сильно раскачивался и бился о крепкую каменную кладку. Видимость была практически нулевой из-за дождя, который по причине сильнейшего ветра шел почти горизонтально.
Около 12.15 наступил полный штиль, но моряки понимали, чем это грозит. Барометр показывал, что око урагана находится прямо над ними и что вскоре ветер задует с полной силой с противоположного направления. Экипаж «Калькутты» использовал передышку для закрепления корабля стальными тросами за береговые кнехты.
Ровно в 13.30 ветер задул с еще большей силой с северо-запада. Впоследствии Каннингхэм узнал, что береговые приборы зарегистрировал скорость ветра 250 км в час. Ураган срывал кровельное железо с домов на берегу, оборванные телеграфные провода летели по небу как паутинки. Каннингхэм в буквальном смысле слова заполз на мостик крейсера, чтобы осмотреться. Корабль стоял бортом к ветру и потому испытывал чудовищное давление. Неожиданно кормовые тросы лопнули как бечевки и «Калькутту» развернуло поперек гавани, носом к ветру. Перед мысленным взором Каннингхэма уже пронеслась страшная картина, как его корабль разбивается о наветренную стену мола. Он приказал запустить на полную мощность обе машины и только это позволило удержать «Калькутту» на месте. Но даже в такой ужасающей ситуации английский юмор остается в силе. В самый драматический момент врубку вбежал радист с радиограммой, которая гласила: «Теннисный матч, назначенный на сегодня в офицерском клубе, отменяется»!
К вечеру шторм начал стихать. Крейсер «Кейптаун», пришвартованный к соседнему причалу, в самый пик урагана, так же как и «Калькутта», оказался бортом к ветру. Под давлением урагана он вывернул причальные тумбы вместе с огромным куском бетона, но экипажу с помощью якорей и машин, работавших на полную мощность, все же удалось удержать корабль. Однако не всем кораблям Кауана так повезло. Крейсер «Кэлью» и одновинтовой шлюп «Валериан» ураган застал в открытом море. «Кэлью» штормовал примерно в 100 милях от Бермудских островов и в конечном итоге благополучно пережил стихию. С «Валерианом» дело обстояло иначе. Когда начался ураган, этот небольшой корабль, всего 1.250 т. водоизмещением, находился уже на подходе к гавани, всего в 5 милях к югу от Бермуды. Он долго пытался найти проход среди рифов, но из-за дождя и бушующих волн так и не смог его обнаружить. В конечном итоге командир «Валериана» оставил попытки войти в бухту и повернул на юго-восток, чтобы встретить шторм в открытом море. Это было последнее, что о нем слышали на эскадре. Связь с «Валерианой» прервалась.
На следующий день Кауан отправил свои крейсеры на поиски пропавшего корабля. Сопоставив всю полученную информацию, Каннингхэм привел свой крейсер как раз в нужную точку. «Калькутта» подобрала 29 оставшихся в живых моряков с «Валериана». Остальные офицеры и матросы погибли вместе со шлюпом. Последующий допрос оставшихся в живых с «Валериана», проводившийся следственной комиссией под председательством Каннингхэма, пролил немного света на причину его гибели. Скорее всего, корабль опрокинуло огромной волной, сразу после того, как ураган переменил направление.
