В течение столетий многие бросали вызов османскому могуществу, и было жизненно важно, чтобы династия обосновала свое право на правление как естественный порядок вещей. Легенды о сне Османа оказалось недостаточно, чтобы нейтрализовать сомневающихся, понадобилось более весомое доказательство места зарождающегося османского государства в политической истории региона. К концу XV века народный эпос утверждал, что отцу Османа Эртогрулу пожаловал земли вблизи Сёгюта не кто иной, как султан румских сельджуков, утверждение это подкреплялось историей о том, что султан сельджуков даровал Осману символы власти – знамя, украшенное конским хвостом (бунчук), барабан и почетное одеяние, как признание его легитимности в качестве преемника сельджуков. Тем не менее столетие спустя, в 1575 году, великий визирь османов фальсифицировал документы, бывшие якобы записью церемонии о вручении этих знаков. Такие истории ставили под сомнение право османов наследовать знамя Сельджуков, но османский суверенитет также нуждался в родословной, не менее благородной, чем у соперников. Поэтому с начала XV века перед лицом соперничающих кланов, Тимуридов и Аккоюнлу («Белых овец»), тюркских племенных союзов, переселившихся на запад после волны миграции, которая принесла клан Османа, османы были снабжены центрально-азиатским происхождением от тюркского племени огузов и их знаменитого предка пророка Ноя, который по преданию отдал Восток своему сыну Иафету. В текстах есть намеки на то, что у семьи Османа было менее романтическое прошлое и что на самом деле он был простым крестьянином. Другая традиция описывает его предков как арабов Хиджаза, видимо, это указание на то, что некоторое время османы искали такую фиктивную генеалогию, которая наилучшим образом доказывала бы их легитимность. Необходимость исчезла, но легенда о сне, напротив, повторялась веками, до последних лет существования самой Османской империи.
Помимо вероятности, что первый османский султан был исторической фигурой, турецким мусульманским владыкой земель на границе с Византийской империей на юго-западе Малой Азии, чьего отца, возможно, звали Эртогрул, существует мало других биографических данных об Османе. Но его сон случайно дает еще одну деталь, подтверждаемую документальными свидетельствами: в ранние османские земельные списки внесен святой по имени Эдебали, он жил в то же время, что и Осман, и есть свидетельство, что Осман сделал одной из своих жен его дочь.
В самом сердце земель Эртогрула в Сёгюте есть маленькая мечеть, носящая его имя, и гробница, по легенде построенная для него его сыном Османом и впоследствии надстроенная сыном Османа Орханом. Правда, и мечеть и гробница так часто перестраивались, что ни одно из сохранившихся зданий нельзя с уверенностью отнести ко времени Османа. Тем не менее в конце XIX века, когда султан Абдул-Хамид II пытался укрепить свою пошатнувшуюся власть, отождествив ее еще более тесно с великими деяниями своих прославленных предков, он посчитал удобным пропагандировать Сёгют в качестве центра Османского государства и создал там подлинное кладбище первых османских героев. Он заново отстроил мавзолей Эртогрула и заключил его возможные останки в мраморный саркофаг, а также добавил могилы для жены Эртогрула и для Османа, хотя последний был похоронен в Бурсе его сыном Орханом, а также могилы для 25 приближенных воинов Османа. По сей день Сёгют остается святыней и местом проведения ежегодных торжеств в честь начального периода османов.
Осман, по-видимому, умер в 1323–1324 годах, оставив своим наследникам значительную территорию на северо-западе Малой Азии, простиравшуюся от его ставки в Енишехире, «Новом городе» (Мелангея), до Эскишехира, «Старого города», с центром в Сёгюте. Стратегически Енишехир располагался между Изником и Бурсой, двумя центрами, которые он намеревался, но не смог захватить. В 1326 году его сын Орхан захватил Бурсу, и этот важный город стал новым центром османской державы. Как и Изник и Измит (Никомедия), Бурса некоторое время была изолирована от Константинополя в результате контроля Османа над окружающей сельской местностью; Орхан продолжил начатую его отцом блокаду города, и его жители сдались от голода. Марокканский путешественник Ибн Баттута сообщает, что Орхан был главнейшим и богатейшим из нескольких турецких вождей, чьи дворы ему довелось посетить во время пребывания в Малой Азии в 1330–1332 годах. Далее он отмечает, что Орхан никогда не останавливался в одном месте надолго, но постоянно передвигался между сотней, или около того, крепостей, которыми он командовал, с тем чтобы быть уверенным в их хорошем состоянии. Посетив только что перешедшую к османам Бурсу, Ибн Баттута увидел город с «превосходными базарами и широкими улицами, со всех сторон окруженный садами и родниками». Здесь Орхан похоронил своего отца, или, скорее, перезахоронил его, перевезя останки из Сёгюта в свою новую столицу, и свою мать (которая, видимо, была не дочерью шейха Эдебали, а другой женщиной). Позднее он и сам был похоронен здесь вместе со своими женами,
Аспорчей и Нилюфер, и прочими членами семьи, равно как и его сын Мурад, убитый в 1389 году в сражении на Косовом поле в Сербии. Бурса всегда занимала особое место в династической памяти османов и на протяжении нескольких поколений продолжала оставаться излюбленным местом захоронения членов царствующего дома, даже после того, как двор переехал сначала в Эдирне (Адрианополь), а затем – в Константинополь.
В 1327 году в западные границы византийской Фракии вторгся болгарский царь Михаил Шишман, чья армия дважды появлялась в пределах видимости из Эдирне, прежде чем в результате переговоров было достигнуто соглашение. Справившись с этой опасностью, император Андроник III Палеолог (Младший) (внук Андроника II) и главнокомандующий его армией, великий доместик Иоанн Канта-кузин (ставший впоследствии императором Иоанном VI), в 1329 году приступили к разрешению все более угрожающей ситуации на востоке. Они встретили армию под командованием Орхана под Пелеканоном, к западу от Измита. Орхан уклонился от прямого столкновения на крутых северных склонах горы Измит, но послал отряды лучников атаковать войска византийцев. Обнаружив, что османы не вступают в бой, император приготовился отступать, но задержался и был ранен, его армия была вынуждена обороняться от преследовавших их османских войск, и положение зашло в тупик.
В 1331 году Изник сдался перед османской осадой, начавшейся несколькими годами ранее. Многие его жители уже оставили город и бежали в Константинополь, а через семь месяцев после падения Ибн Батутта застал его «в развалинах и необитаемым, за исключением нескольких человек, прислуживавших султану». Потеря Изника заставила императора Андроника понять, что военными средствами он не сможет обеспечить сохранность того, что осталось от его империи, в особенности Константинополь, и в 1333 году он унизился до поездки к Орхану, который в то время осаждал Измит. Эта первая дипломатическая встреча между императором Византии и новоявленным правителем нового государства была очень важной: в результате ее некогда надменная Византия согласилась платить османам за то, что императору будет позволено сохранить небольшую территорию, которая все еще принадлежала ему в Малой Азии.
Оборона Измита была еще крепкой: как и Изник и Бурса, город мог выдержать долгую осаду, и только в 1337 году его жители сдались из-за блокады подступов к городу. Сама продолжительность осады говорит о силе османцев: они еще не знали тайн производства пороха, но могли выставить достаточно людей, чтобы поддерживать контроль над уже завоеванными территориями, и помимо того отрядить армию, чтобы та стояла лагерем у стен города в течение длительного периода времени. Тактика набегов османских войск была предопределена их кочевым происхождением: Орхан постепенно перенимал приемы регулярной армии, поддерживаемой оседлым населением.
Тем не менее Византии угрожали не только османы, но и болгары. Эмират Кареси располагался так же близко к Константинополю, как и османы, и к началу 30-х годов XIV века захватил земли на северном побережье Эгейского моря в Малой Азии, к западу от линии, соединяющей Мраморное море с заливом Эдремит. Протяженная береговая линия и доступ к морю давали стратегическое преимущество над османами, которые все еще оставались державой, удаленной от моря. Контроль Кареси над проливом Дарданеллы представлял собой угрозу для сохранившихся византийских анклавов на Балканах и дважды в 30-х годах XIV века турки Кареси переправлялись во Фракию со своими лошадьми и совершали рейды во внутреннюю часть страны до тех пор, пока византийцев не спасло прибытие крестовых галер, уничтоживших флот Кареси.