Орлов оставался близким другом Розовского до 1915 года, когда спад экономики военного времени вынудил его отца оставить лесоторговлю и перебраться в Москву в поисках более прибыльной работы. Школьные успехи Орлова и способность к рисованию помогли ему поступить в Лазаревский институт, где он проявил свои способности в изучении не только учебных дисциплин, но и прикладного искусства. Это учебное заведение было основано двумя братьями-армянами по фамилии Лазарян, которые готовили своих воспитанников к дипломатической и консульской службе. Впоследствии оно было преобразовано в Институт восточных языков⁹. Именно там Орлов крепко подружился с Зиновием Борисовичем Кацнельсоном, одним из кузенов, с которым они вместе жили в небольшой квартирке. Зиновий был не менее способным учеником. Одними из лучших они закончили институт, но оставили искусство, предпочтя ему более солидную карьеру, и поступили в Школу правоведения при Московском университете, одно из прославленных учебных заведений царской России. Не успели они приступить к изучению курса юриспруденции, как их учеба была прервана в 1916 году, и оба были призваны в армию. Ни один из них не участвовал в боевых действиях. В год накануне революции они – рядовые пехотинцы – были, к своему счастью, прикомандированы к 104-му полку, который находился в резерве и дислоцировался на Урал¹⁰.

Когда Орлов был мальчиком, он мечтал о том, как станет взрослым и поведет в бой лихой кавалерийский отряд, и лишь позднее обнаружил, что его мечты были напрасны, потому что евреям невозможно было получить офицерское звание, не говоря уже о том, чтобы попасть в элитные подразделения царской армии. Однако для него открылась возможность сделать желанную военную карьеру в феврале 1917 года после отречения Николая II благодаря реформам Временного правительства. В марте 1917 года Фельдбин успешно прошел курс обучения в школе прапорщиков и к маю попытал счастья с радикал-революционерами, вступив в одну из фракций Российской социал-демократической рабочей партии. Орлов присоединился не к ленинской фракции большевиков, а к другой фракции РСДРП, которой руководил Соломон Абрамович Лозовский, впоследствии ставший генеральным секретарем Профинтерна (Красный интернационал профсоюзов). В качестве члена так называемой «группы интернационалистов» Лозовского Орлов завязал множество полезных контактов в революционных движениях и приобрел весьма хорошие знания английского, немецкого и французского языков. Однако, как показывает анкета в его личном досье, он не вступал в члены партии большевиков до 1920 года, когда его рекомендовал В. А. Тер-Ваганян, старый марксист, ставший его другом и политическим наставником¹¹.

«Я верил в программу и обещания Ленина», – этими словами впоследствии Орлов объяснял свое решение стать большевиком. «Я видел в его программе поразительный прогресс по сравнению с феодальным царским режимом, при котором 95 процентов населения были неграмотными, а меньшинства постоянно преследовались на религиозной почве»¹². Как и у многих евреев, которым предстояло сыграть ведущую роль в рождении советского государства, решение Орлова вступить в ряды революционеров было инстинктивной реакцией на погромы царского времени. Хотя он и не был активным участником Октябрьской революции, которая дала возможность ленинской партии большевиков захватить власть, но для него, как и для многих его современников, живших в этот бурный период, восстание было сродни духовному возрождению, причем не только для России, но и в личном плане. Хотя Орлов впоследствии разоблачил Сталина и перегибы его тирании, он до конца своих дней сохранил, подобно Граалю, веру в идеалы марксистско-ленинской революционной доктрины¹³.

Лояльность Орлова, как солдата революции, была вознаграждена назначением на невысокую должность Администрации Ленина, созданной им для того, чтобы взять под контроль своей находившейся в меньшинстве большевистской партии российское правительство и огромный бюрократический аппарат. С ноября 1917 года до середины 1918-го Орлов возглавлял информационную службу Верховного финансового совета. Жизнь гражданского служащего, по видимому, мало привлекала Орлова, как это видно из его досье, и на следующий год он вновь оказался в армии. В новой Красной Армии, во исполнение большевистской политики, направленной на укрепление контроля путем внедрения в ее ряды образованных членов партии, он вступил в офицерский корпус, который подвергся реорганизации в соответствии с директивами народного военного комиссара Л. Д. Троцкого¹⁴.

В 1918 году разразилась кровавая Гражданская война, когда три белогвардейские армии – под командованием адмирала Колчака и генералов Деникина и Юденича – подняли открытые восстания против большевиков и, стремясь восстановить царский режим, двинули войска в центр России из Сибири, с Кавказа и со стороны Финского залива. Послужной список Орлова показывает, что в 1920 году он был направлен в 12-ю армию на юго-западной границе европейской части России в качестве следователя и заместителя командира «особого отдела» (военной контрразведки). Здесь ему впервые представился случай продемонстрировать свое хладнокровие под огнем в боях с наступающей польской армией. Законность этого иностранного военного вторжения была поддержана так называемой антибольшевистской русской народной армией, набранной Борисом Савинковым, лидером социал-революционной партии и бывшим членом Временного правительства. Цель Савинкова, непримиримого врага Ленина, как и цель других белогвардейских командиров, заключалась в том, чтобы разгромить Красную Армию и прогнать большевиков с помощью вооруженных сил Полыни¹⁵.

Русско-польская война принесла Орлову быстрое продвижение по служебной лестнице до руководителя диверсионных операций на юго-западе против польской армии и ее белых союзников. Он лично возглавлял операции на оккупированной поляками территории, устраивая короткие вылазки, в результате которых взрывались мосты, железнодорожные пути, электростанции и выводились из строя телефонные и телеграфные линии. Покрытый глухими лесами, юго-запад России был идеальным местом для проведения подобных операций, поскольку диверсанты могли там незаметно прокрадываться через леса и проникать в тыл противника. Эти операции координировались с действиями 12-й армии, которая полагалась на разведданные Орлова, добытые в ходе таких вылазок. Некоторые из его рейдов в тыл противника проводились с единственной целью – раздобыть вражеские карты, военные планы и данные о численности и расположении польских войск. В таких случаях орловские диверсанты получали задание взять в плен вражеского штабного офицера для получения дополнительной информации¹⁶.

Самым ценным источником информации из всех захваченных во время диверсионных операций Орлова «языков» был занимавший такой же, как и он, пост полковник Сеньковский, который командовал польскими диверсионными отрядами. Как рассказывал Орлов, Красная Армия отступала по всему фронту и Сеньковский лично прибыл на фронт, чтобы непосредственно руководить заброской в русский тыл сорока поляков и русских белогвардейских офицеров. Когда их взяли в плен, они рассказали, что были направлены с целью взять под свое командование 8000 украинских повстанцев и дезертиров, скрывавшихся в лесах. Своевременный захват в плен Сеньковского сорвал польский план бросить эти силы в атаку на тылы 12-й армии. Контрразведывательная операция Орлова принесла ему горячую благодарность от штаба за то, что он помог повернуть на 180 градусов безвыходную военную ситуацию.

Еще одной важной операцией, в которой участвовал Орлов в качестве сотрудника особого отдела 12-й армии, был захват в плен Игнатия Игнатьевича Сосновского. Будучи одним из ведущих офицеров польской военной разведки, он не только стал важной добычей сам по себе, но и был с успехом перевербован чекистами. После войн он работал в качестве кадрового офицера контрразведки под именем Добржинский, пока в 1937 году¹⁷ его не расстреляли «за измену».