В этот период Пишчевич посещал дома выдающихся людей того времени (Воронцова, С. Ф. Апраксина, П. С. Сумарокова, В. И. Суворова), бывал при дворе, ездил в оперу и на балы.

В апреле 1756 года он вернулся на поселение, но уже через два месяца получил приказ отправиться с секретной миссией в Вену и явиться к русскому посланнику Кайзерлингу. Вместе с семьей он выехал из Киева и через Польшу и Венгрию (где имел встречу с отцом) прибыл в Прашову. Неподалеку от Кошица вся семья была задержана и семь недель находилась под арестом, ожидая, пока из Вены прибудет паспорт с австрийской визой.

Болезнь сына на целый месяц задержала Пишчевича в Токае, а затем, дождавшись зимы, он по снегу добрался до Нови-Сада. Там его принял генерал Элфенрайх, его старый знакомый, он ослеп и оглох, но все еще был комендантом Петроварадинской крепости. Далее Пишчевич направился в Митровицу, к полковнику Рашковичу, который жил в этом городе с женой и тещей — сестрой и матерью жены Пишчевича. Зиму Пишчевич провел в Митровице, где в соответствие с планом владыки Василия занимался вербовкой сербов из Турции и организацией их перехода через Саву и австрийские территории в Россию. Весной 1757 года, оставив семью в Митровице, он двинулся назад вместе с группой беженцев. В Кечкемеге под его начало попала еще одна группа переселенцев из Триеста. Они пересекли Польшу, перешли границу на заставе Васильков и добрались до Киева. Пишчевич прибыл в Петербург для получения дальнейших указаний и там вновь встретился со своим отцом.

Пишчевич оставался в Петербурге до октября 1757 года, он получил придворную должность, поселился на Мещанской улице, завел свой экипаж и стал поддерживать служебные отношения с бароном И. А. Черкассовым. В этот период своей петербургской жизни он начал покупать книги, собирать библиотеку и проводить много времени за чтением. Нет никакого сомнения в том, что уже тогда он читал не только немецкие, но и русские книги. Именно в это время были изданы труды Михаила Ломоносова (Москва 1757) и начал выходить журнал А. П. Сумарокова «Трудолюбивая пчела», в 1756 году был основан русский театр, директором которого стал Сумароков (Пишчевич был лично знаком с одним из членов семьи Сумароковых).

В конце октября Пишчевич через Киев, Польшу, Эгр и Пешту отправился в Вену с каким-то новым важным и секретным поручением к уполномоченному русскому министру Кайзерлингу. Он задержался в Вене на два месяца, бывал при дворе Марии-Терезии и посещал оперу. В марте 1758 году он перевез из Митровицы в Токай жену, дочь и новорожденного сына, а сам отправился в Трансильванию, чтобы закупить лошадей для императорской конюшни. В Карпатах, на польской границе, недалеко от селения Горни Свидник 18 июля 1758 года во время неожиданно начавшегося наводнения погибли жена и сын Пишчевича. Остальные члены семьи чудом остались живы. Через Ярослав они добрались до русской пограничной заставы Васильков. В Киев прибыли 30 сентября 1758 года.

В середине декабря Пишчевич через Тулу и Москву приехал в Петербург и получил аудиенцию у императрицы в присутствие своего нового начальника — А. В. Алсуфьева. В конце 1758 года Пишчевич виделся с владыкой Василием, который настаивал на его назначении командиром черногорских переселенцев в Москве, однако вскоре владыку из Москвы выслали, и Пишчевич, не желавший, впрочем, принимать его предложение, остался в столице.

В 1759 году, поддавшись на уговоры генерала Хорвата, он подал прошение об отставке с придворной должности, после чего был произведен в майоры и приписан к полку Хорвата. Через Москву и Кременчуг Пишчевич поехал в Миргород, где в то время находился Хорват с намерением отправиться в составе македонского полка на войну с Пруссией, которая велась тогда из-за союзнических обязательств перед Австрией, но получил приказ ехать на Украину, в город Манжелей для формирования болгарского полка. По долгу службы он часто переезжал с места на место (Чигирин-Дубрава, Белоцерковка). Вскоре Пишчевич женился во второй раз, взяв в жены родственницу генерала Хорвата и братьев Чорба.

После смерти Елизаветы и вступления на престол Петра III (1762), а также в царствование Екатерины II, против Хорвата было начато судебное расследование, в результате которого он был разжалован и отправлен в заключение, а в 1763 году Новая Сербия лишилась своего имени и потеряла все полученные при Хорвате привилегии. Война с Пруссией закончилась, и Москва была наводнена офицерами, вернувшимися с поля брани и рассчитывавшими на продвижение по службе. Пишчевич провел в Москве четыре месяца, он был приписан к сербскому полку Петра Текели, стоявшему в Поречье.

В 1764 году, в связи с реформированием гусарских полков, Пишчевич получил чин подполковника и был переведен в харьковский полк полковника Николы Чорбы, в 1766 году вместе с ним участвовал в учениях в селе Валки. В феврале 1767 года Пишчевич был переведен в Ахтырский полк под командованием генерала Подгоричанина. В марте месяце, оставив жену и детей в Новой Сербии, Пишчевич в Киеве нагнал свой полк и двинулся вместе с ним в Польшу.

После пересечения границы и недолгой остановки в Житомире и Бродах, Пичшевич получил секретный приказ отправиться с небольшим отрядом в уездный город Винницу брацлавского воеводства. Оставаясь там до августа 1767 года, Пишчевич установил связь с генерал-поручиком польским и виночерпием литовским, графом, а впоследствии и маршалом, Потоцким и в качестве представителя России принял участие в провозглашении русско-польской конфедерации в брацлавском воеводстве. Выполнив свое задание, он вернулся в полк, который шел на Варшаву с приказом осадить город. В Варшаве во время заседания Сената были произведены аресты. Некоторые арестованные (краковский епископ Солтык, граф Ржевуский с сыном и киевский епископ Залуский) были доверены Пишчевичу и под его надзором доставлены через Гродно в Вильно, а там переданы русскому генералу Нумерсу. Когда после создания так называемой Барской конфедерации Польша при содействии Турции выступила против России, находившийся в Польше Пишчевич принял участие в войне, которую назвал «несчастным кровопролитием».

Во время большой русско-турецкой войны (1768–1774) Пишчевич под началом генерала Румянцева возглавил Ахтирский гусарский полк. Полк стоял в Румынии, сюда же переехала и семья, лето Пишчевич проводил в Бухаресте, ведя жизнь высшего русского офицерства, не лишенную удовольствий даже во время войны. Он проявил мужество при первых же столкновениях с врагом и после сражения при Журжее был удостоен награды.

После заключения Кючук-Кайнарджийского мира Пишчевич вернулся в Россию и в 1775 году участвовал в уничтожении и переселении Запорожской Сечи, последовавшими за подавлением крестьянской войны Е. Пугачева. Пишчевич снова оказался под командованием своего земляка Петра Текели, ставшего уже генералом, и руководившего ликвидацией Сечи и переселением казаков.

Здесь, как и много лет назад, Пишчевич вновь стал свидетелем столкновения между сербскими колонистами и местным населением, не признававшим создание на Украине Новой Сербии.

После смерти отца Пишчевич занялся формированием нового Далматинского полка из переселенцев-земляков, он продолжал военную службу, находясь недалеко от своих земельных владений в Дмитровке и в окрестностях Крылова. В 1777 году он ездил в Петербург, где встречался с Потемкиным, был принят у престолонаследника и имел аудиенцию у Екатерины Великой. Его произвели в генерал-майоры и пожаловали 1 тысячу душ в Могилевской губернии. Но, вернувшись из Петербурга, Пишчевич отказался возглавить Болгарский гусарский полк на Буге, и это вызвало новую вспышку уже давно тлевшего конфликта между ним и Текели.

В 1778 году Симеон Пишчевич, после выговора по службе, в состоянии постоянной ссоры со своим сыном, усталый и подавленный (у него только что умерла вторая жена) подал прощение об отставке и, к удивлению своих высоких покровителей в Москве и Петербурге, ушел с военной службы на пенсию, отослав детей учиться — сыновей в военные школы, а дочерей в воспитательное общество при Смольном монастыре в Петербурге. После этого он поселился в селе Скалеваты и стал писать мемуары и свою «Историю сербов».