К тому же Ольгерд ввязался в конфликт между Москвой и Тверью. Тверской князь Михаил Александрович бежал в Литву. Поскольку Михаил Александрович был женат на сестре Ольгерда, великий князь Литвы предпринял в 1368 году поход на Москву. Этот, а затем и два последовавших похода Ольгерда 1370 и 1372 годов на Москву не привели его к успеху и был заключен мир. В то же время, как отмечалось в "Истории Литовской ССР", "походы Ольгерда приносили немало бед населению Руси: многие города и села были разорены, запасы хлеба уничтожены, скот угнан".
Растущее усиление Московского княжества противоречило экспансионистским целям литовских князей. По этой причине накануне Куликовской битвы 1380 года великий князь Ягайло (1377 – 1392) заключил союз с Золотой Ордой против московского князя Дмитрия. Исход Куликовской битвы мог бы быть иным, если бы войско Ягайло успело подойти к месту сражения до разгрома войска Мамая. В то же время свидетельством сложности и противоречивости отношений между Литвой и Москвой служат такие факты: брат Ягайло полоцкий князь Андрей принимал участие в Куликовской битве на стороне Дмитрия Донского, а другой его брат – князь северский Дмитрий перешел на сторону Московского княжества.
А вскоре вражда между правителями Литвы и Руси вновь сменилась сотрудничеством. Проявлением этого явился брак между дочерью Витовта и московским князем Василием, заключенный в 1391 году.
Правда, несмотря на это Витовт предпринял попытки укрепить и расширить свой контроль над русскими землями. После восстания жителей Смоленска под руководством князя Юрия Святославича в 1401 года и отделения Смоленской земли от Литвы, войско Витовта осадило в 1404 году Смоленск и в течение семи недель осаждали его. Как говорилось в "Истории Литовской ССР", "город, измученный голодом, сдался. Часть бояр, сторонников князя Юрия, Витовт истребил, часть изгнал. В городе и волостях Смоленской области он посадил своих наместников. После этого Витовт повернул на Псков. В начале 1406 года он вторгся в пограничные псковские волости. Псков был связан договором с Новгородом. Псковичи и новгородцы обратились за помощью к великому князю московскому. Литовско-русская война продолжалась три года, но без сражений".
Как отмечалось в "Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона", "Витовт… был грозный враг. Владея Смоленском и юго-западными русскими княжествами, он недаром носил титул великого князя литовского и русского; на восток его владения простирались до Оки. Родственные отношения смягчали борьбу; но Витовт был не из тех людей, которые всему предпочитают родственные связи. Псковичи и новгородцы просили помощи у великого князя московского. Три раза сходились тесть и зять и ни разу битвы не было, каждый раз дело кончалось свиданием и миром: в 1406 г. близ Крапивны, в 1407 г. у Вязьмы и в 1408 г. на берегах р. Угры. После мира на р. Угре не было больше столкновения у Василия с Витовтом". Летом 1409 года Витовт заключил мир со Псковом.
Совершенно очевидно, что несмотря на напряженные отношения, которые не раз сводили литовцев и русских в схватки друг с другом, в течение нескольких веков между Литвой и Русью преобладали отношения добрососедства, а родословные представителей литовских и русских верхов тесно переплетались. В ту пору многие могли сказать слова странствующего монаха Варлаама из драмы А.С. Пушкина "Борис Годунов": "Литва ли, Русь ли, что гудок, что гусли".
На западе же Литвы не прекращались кровопролитные войны с немецкими рыцарями, не оставлявшими своих попыток покорить или уничтожить литовский народ. С 1340 по 1410 год Тевтонский и Ливонский ордена предприняли более 100 военных походов против Литвы. Каждый из них мог привести к тому, что Литва повторила бы судьбу Пруссии: полное онемечивание или уничтожение. Особенно мощным был крестовый поход 1345 года против Литвы Тевтонского ордена при участии королей Чехии и Венгрии. Однако Ольгерд не только сумел отразить крестоносцев, но и вторгнуться в Ливонию, а затем осадить Ригу. Правда, взять ее великому князю не удалось.
В 1348 году произошло сражение немецких рыцарей против войска Ольгерда у реки Стревы. В рядах литовского войска были русские полки из Бреста, Витебска, Смоленска и Полоцка. Литовское войско одержало победу.
В 1377 году немецкие рыцари предприняли новое нападение на Литву, а в сентябре 1379 года великий князь Ягайло подписал перемирие с Тевтонским орденом на 10 лет. Воспользовавшись междоусобной борьбой в Литве между Ягайлой и его старшим братом Кейстутом, крестоносцы заключили тайный союз с Ягайлой. Раскрыв эту сделку, Кейстут лишил в 1381 году Ягайлу власти. Тем временем рыцари Тевтонского Ордена вторглись в Литву. При поддержке крестоносцев Ягайло сверг Кейстута, который был убит. Его сын Витовт был брошен в тюрьму. Согласно новому договору 1382 года, заключенному Ягайлой с Тевтонским Орденом, Ягайло и его брат Скиргайло обещали крестить Литву и отдать Жемайтию вплоть до реки Дубисы.
Бежавший из заключения Витовт также стал искать поддержки у Ордена, который умело использовал междоусобицу в Литве. Тевтонский Орден вновь напал на Литву, обвиняя Ягайло в том, что он не заставил жемайтов подчиниться Ордену и не окрестил Литву. Витовт же пообещал Ордену стать его вассалом после возвращения ему литовского престола. Лишь после заключения тайной сделки с Ягайлой, благодаря которой он получил под свою власть Гродно и Брест, Витовт порвал с Орденом, сжег два замка крестоносцев и вернулся в Литву. Борьба Литвы с Тевтонским Орденом продолжалась.
В ходе своих наступления на Литву, крестоносцы построили на берегу Немана ряд крепостей (Баербург, Мариенбург, Готисвердер, Мариенвердер). Одновременно они разрушали литовские замки (Велюона, Каунас). Литве все труднее было сдерживать натиск тевтонцев и ливонцев в одиночку.
Чтобы укрепить свои позиции 14 августа 1385 году в Кревском замке литовские князья заключили с Польшей так называемую "Кревскую унию", в соответствии с которой князь Ягайло, вступив в брак с королевой Ядвигой, был провозглашен польским королем. Одновременно Ягайло обязался принять католичество лично, а в 1387 году с язычеством в Литве официально было покончено и литовцы были окрещены, став католиками. (Правда, историки утверждают, что большинство населения сохраняло верность языческим обрядам еще по крайней мере полтора века. Некоторые же обычаи языческих времен, такие как культ змей или ужей, сохранялся в литовской деревне гораздо дольше. Обычай же держать дома рептилий и прикармливать их сохранялся в некоторых деревнях вплоть до конца ХХ века. Характерно, что даже солнечные лучи на гербе Литовской ССР, были в отличие от подобных лучей на гербах СССР и других союзных республик, не ровными, а извивающимися. Очевидно это отвечало сложившимся в народе эстетическим представлениям о красоте змееподобных тел.)
Создание литовско-польской унии позволило двум государствам увереннее противостоять Тевтонскому ордену. Магистр Ордена пытался опротестовать у папы Римского крещение Литвы, ссылаясь на то, что право на крещение литовцев было отдано в XIII веке лишь Ордену, но безуспешно.
После восстания населения Жемайтии против Ордена в 1409 году началась "Великая война" между Тевтонским орденом, с одной стороны, и Польским королевством и Великим литовским княжеством, с другой. 15 июля 1410 года под Грюнвальдом войско из 32 тысяч человек под водительством Ягайло встретилось с войском Ордена из 27 тысяч под водительством великого магистра Ульриха фон Юнгинена. На стороне Ягайло сражались польские, литовские, русские, украинские, белорусские, валашские, чешско-моравские, венгерские и татарские отряды. Под руководством фон Юнгинена сражались немецкие, французские и другие рыцари, а также отряды наемников (швейцарцы, англичане и другие). Решающую роль в сражении сыграла стойкость смоленских полков под командованием мстиславского князя Юрия Лингвеньевича. Крестоносцы были окружены и большая их часть, включая фон Юнгинена, перебита.
