«Маленькая девочка» была первой пьеской в программе, и, освободившись, Мэри садилась в зале рядом с Шарлоттой. Третьим представлением вечера был водевиль с участием Мод Наджент; ей было всего одиннадцать лет, но она уже пользовалась большим успехом у зрителей. Впоследствии она прославилась как Элси Джанис и оставалась звездой сцены в течение всего «века джаза». Она умела произвести эффект и в 1900-х играла чувственную белокожую Анну Хельд, актрису, покорившую Париж. Одиннадцатилетняя девочка в такой роли — в этом было нечто захватывающее, интригующее. Мод помогало то обстоятельство, что она была невысокого роста. Она появлялась на сцене в платье до колен и с драгоценностями, которые сияли, будто настоящие бриллианты. Однако больше всего Смитов восхищало жалованье Мод, получавшей семьдесят пять долларов в неделю. Вскоре они нашли путь в ее артистическую уборную.

«Пусть ваша девочка посмотрит лучшие пьесы и самых выдающихся актеров, — посоветовала им мать Мод. — Но ей не следует никому подражать. Она должна прежде всего оставаться сама собой». В то время как женщины болтали, Мэри осматривала гардероб Мод. Для каждого представления у той было особое платье. Мэри решила, что для удачной карьеры ей тоже необходимо иметь побольше красивых платьев.

Вскоре она получила роль в постановке «Богемская девушка», которую «Гранд-опера» Стракошича показала в театре «Принсес» 9 мая. Вся ее роль заключалась в том, чтобы немного постоять на мосту. Несмотря на то, что Мэри уже играла в мелодрамах, опера поразила ее. Во время генеральной репетиции оглушительная музыка, яркий свет и пистолетные выстрелы приковали ее к месту. Внезапно из темноты появился краснолицый человек с «ужасными бакенбардами». Мэри страшно перепугалась и бросилась прочь со сцены. Лотти, у которой нервы были покрепче, пришлось заменить Мэри. Это был, пожалуй, единственный случай, когда младшей сестре досталась ее роль. Шарлотта любила всех своих детей, но, оставаясь практичной женщиной, понимала, кто из них самый талантливый. Осенью, когда еще одна труппа, «Валентайн Компани», обосновалась в «Принсес», именно Мэри, сидя на коленях у Шарлотты, читала репертуар театра, мечтая присоединиться к актерскому составу.

Ее актерские способности проявлялись во многом. С раннего возраста девочка настаивала, чтобы ее называли не Мэри, а Мариа; так звучало романтичней. Случалось, она поедала розы, купленные у местного цветочника, полагая, что когда-нибудь их красота отразится на ее внешности. Сосед Смитов однажды увидел, как Мэри колола свои щеки булавками, пока они не покраснели: она хотела походить на Нэтти Маршал, авантюристку из спектакля «Валентайн Компани». Еще Мэри любила фотографироваться. На снимках выражение ее лица не по-детски задумчиво; обычно она сидит, закинув ногу на ногу или развалясь в кресле. Овальное лицо спокойно, взгляд необыкновенно проницателен. Голову обрамляют нежные локоны.

В ноябре 1900 года «Валентайн Компани» объявила о готовящейся премьере «Серебряного короля». Шарлотта одела Мэри в самую лучшую одежду и повела в театр «Принсес», чтобы предложить ее на роль «большой девчонки». Однако Мэри хотелось заполучить более значимую роль. Посещая утренние спектакли «Валентайн», она увлеклась актером по имени Джек Вебстер, чей внешний вид и манеры напоминали ей отца. Она хотела играть вместе с ним. В разговоре с Анной Бланк, режиссером театра, Мэри без обиняков заявила, что хочет играть дочь героини, Сисси.

«Не вижу причин, почему бы тебе не сыграть ее», — ответила Бланк.

Шарлотте стало не по себе. Она сомневалась, что Мэри сможет выучить длинную роль: девочка не ходила в школу и так и не научилась сносно читать.

Бланк была невысокой, очень приветливой дамой. Мэри пристально посмотрела этой женщине в глаза, затем подошла к ней, протянула руку. «Прошу вас, леди, позвольте мне попробовать», — сказала она просто. Очевидно, помогло то, что даже в столь юном возрасте Мэри обладала настойчивостью и умела смотреть на собеседника смело, не опуская глаз. «В те времена, — вспоминала Пикфорд, — основным достоинством женщины считалось умение хорошо готовить котлеты». И в детстве, и в более зрелом возрасте Мэри разбавляла свою самоуверенность женственностью.

Став известной актрисой, она сбивала с толку мужчин, которые видели в ней одновременно нежное, хрупкое создание и деловую женщину. Даже женщины не могли ее понять. В 1914 году Френсис Марион, ставшая позднее известной голливудской сценаристкой, пробовала устроиться к ней на работу и была удивлена тем, что голос у Пикфорд глубже, чем она ожидала. До этого Мэри казалась ей маленькой девочкой, которую хочется обнять, а не пожать ей руку при встрече.

Мэри переводила взгляд то на Анну Бланк, то на Шарлотту. «Ладно, пусть девочка попробует, вреда в этом не будет», — решила Шарлотта. «Мы начнем работать сегодня же вечером, хотя вряд ли ей под силу запомнить такую длинную роль», — заявила она. Мэри решила доказать, что мать ошибается. Они принялись учить роль уже на трамвайной остановке. Шарлотта читала фразы Сисси, а Мэри повторяла их. Роль была интересной: в то время как все взрослые вокруг мучаются и страдают, Сисси ведет себя так, будто ничего особенного не происходит. Она ласкается, обнимается, болтает и плюхается на колени к старшим. Словно повторяя эпизод из жизни Пикфорд, Сисси получает деньги из рук отца и немедленно передает их матери. В пьесе показан обаятельный, но сильно пьющий отец, который стремится делать добро, однако в конце концов покидает семью. Тем не менее дочь обожает его, равно как и свою героическую мать.

В роли Сисси Мэри выглядела мрачновато, но убедительно. Ее лицо закрывал шарф, были видны лишь большие печальные глаза. Когда 24 ноября «Серебряный король» сошел со сцены, Пикфорд стала актрисой «Валентайн Компани». В конце сезона «Принсес» приступил к распространению «сувениров Мэри Смит» — промокашек, закладок и других вещичек, подписанных ее именем. «Валентайн Компани» отмечала таким образом всех актеров и даже билетера. Но маленькая девочка была вне себя от восторга. Кроме того, она зарабатывала неплохие деньги: четырнадцать долларов в неделю. Она очень серьезно относилась к театру, впрочем, как и ко всему на свете.

Годы спустя Пикфорд вспоминала, как прогуливалась по Юниверсити-стрит, обрамленной цветами и деревьями, и увидела старика в лохмотьях. Она пожалела его. Ее интересовало, как он переносит свои несчастья и почему в мире существуют страдания. Затем ее взгляд упал на одуванчики. Девочке показалось, что наступил переломный момент в ее жизни: она могла сидеть, дуть на одуванчики и размышлять о жизни бедного старика, как это, должно быть, делают актеры, развивая свое воображение. Объятая чувством меланхолии, девочка решила, что ее жалость к старику ценнее удовольствия, получаемого от цветка. Тогда она велела себе размышлять о старом нищем.

21 января 1901 года «Валентайн Компани» давала английскую комедию «Спрятанное дитя». Сюжет заключается в том, что солдат, которого играет Джек Вебстер, прячет в казарме девушку, которую играет Мэри. Ей досталась очень большая роль. Газета «Нью-Йорк Драмэтик Миррор» писала, что «роль оказалась слишком велика и малышка Мэри Смит не сумела должным образом ее выучить и в результате играла неровно». Однако театральный критик местной газеты «Глоуб» настаивал, что Мэри завоевала сердца зрителей. Кто бы ни был прав, фактом оставалось то, что зрителей на спектакль собиралось немного: в эти дни хоронили королеву Викторию.

В другой пьесе, «Маленькая красная школа», Лотти получила роль дружка Мэри, довольно незначительную. Текст этой мелодрамы утерян, но Мэри запомнила некоторые диалоги. Лотти спрашивала: «Тебе нравятся цыплята? — Затем она подавала Мэри руку. — Возьми крылышко». В ответ раздавался снисходительный смех. Вообще, это была довольно мрачная пьеса, в которой действовали уголовники, а лихо закрученный сюжет изобиловал всякой чертовщиной. Автор, американец Хэл Рейд, остался доволен тем, как пьесу приняли в Торонто. В приступе великодушия он пообещал ввести семью Смитов, включая Шарлотту, в актерский состав новой улучшенной версии «Школы», готовящейся к постановке осенью. Труппа собиралась гастролировать с этой пьесой по США, что было бы для Смитов большой удачей.