Сам бессарабский губернатор А. Харузин озаботился поимкой Котовского. Он требовал от кишиневского полицмейстера «принять решительные и энергичные меры к самому тщательному розыску по городу Кишиневу и его предместьям бежавшего из кишиневской тюрьмы арестанта Котовского, внушив Вашим подчиненным, что арестант Котовский чрезвычайно важный и опасный преступник». За поимку бессарабского Робин Гуда была назначена денежная награда. Опасались, что он уйдет в Румынию или Австрию. Пограничникам и таможенникам были розданы его фотографии, даже местным контрабандистам была обещана награда за содействие в задержании Котовского. Предупреждены были и румынская, и австрийская полиция. Но на этот раз Григорий Иванович не покинул Кишинева.
Согласно одной из легенд, побег Котовский совершил следующим образом. Однажды на прием к начальнику тюрьмы явилась дама из высшего кишиневского общества, пожелавшая увидеть знаменитого разбойника. Начальник, получивший дорогой подарок, не смог отказать прекрасной незнакомке. С его разрешения она передала Котовскому одеяло и пачку дорогих папирос. Вечером Котовский угостил надзирателя папиросой, пропитанной опиумом, и тот вскоре заснул. Затем с помощью стамески, спрятанной в переданном одеяле, он сломал скобу на двери и избавился от кандалов. Котовский вышел в коридор, оттуда вылез на чердак и по заранее припасенной веревке спустился во двор. А там, приставив доску к стене, выбрался на свободу.
В телеграмме от 4 сентября 1906 года бессарабский губернатор так описывал обстоятельства побега. Котовский проник в коридор из своей камеры, сломав скобы у двери, а из коридора выбрался на чердак башни и оттуда по веревке через окно спустился во внутренний двор тюрьмы. Из второго двора Котовский прошел через ворота, у которых был расположен пост надзирателей, во двор мастерских, откуда при помощи доски, приставленной к ограде, перелез через нее на улицу. Утром стражник, обходя тюрьму, заметил, что из чердака над камерой Котовского свешивается веревка, сделанная из разорванного на полосы одеяла. Скоба, на которую закрывалась дверь камеры, была снята. В камере остались только кандалы Котовского.
Как-то не верится, дорогой читатель, что столь сложный побег «атаман Ада» совершил без помощи сообщников из тюремной охраны. Ведь и двери камеры кто-то должен был открыть (или забыть закрыть) либо ослабить скобу, чтобы ее легко можно было вынуть. Требовалось еще передать заключенному веревку и оставить открытой дверь на чердак. Кандалы тоже снять было не так просто, если только кто-то не дал Котовскому ключ от них или необходимый слесарный инструмент. Впрочем, избавиться от кандалов с помощью молотка и стамески бесшумно было практически невозможно, Котовский рисковал перебудить всю тюрьму. Так что версия с ключом выглядит правдоподобнее. Кроме того, его должны были в упор не видеть надзиратели у ворот, а у стены кто-то должен был оставить доску. Слишком много случайностей. Полиция в царской России, как мы уже убедились по мемуарам князя Урусова, была коррумпирована ничуть не меньше нынешней. Подозреваю, что надзиратели немало заработали на том, что «проспали» Котовского. Благо денег у его шайки хватало. При аресте у него изъяли, напомню, чуть больше четырех рублей. Основную часть награбленного котовцы прятали где-то в надежных местах, а для прикрытия распускали слухи, что всю добычу раздают бедным.
В городах Котовский обычно появлялся под маской богатого помещика, предпринимателя или управляющего крупным имением. Он любил играть в карты, рулетку и на скачках, безоглядно прожигал жизнь в дорогих ресторанах и борделях. Так что награбленные деньги у него в руках долго не задерживались. Не чурался Григорий Иванович и искусства, посещал театры и концерты, любил оперу.
После побега Котовский скрывался в Кишиневе у Михаила Ивановича Романова в доме 20 по улице Гончарной. В газетах же распространялись слухи, возможно с подачи его сообщников, что беглец уже перешел австрийскую границу.
Следствие о побеге вел пристав 2-го участка бессарабский грек Хаджи-Коли. Надо сказать, что в руководстве бессарабской полиции, как и среди бессарабских чиновников, этнических румын (молдаван) почти не было. Преобладали русские, украинцы, греки, армяне и немцы.
Хаджи-Коли удалось завербовать в качестве агента эсера Еремчия, и тот указал район, где может скрываться Котовский. И пристав стал регулярно прогуливаться в тех краях в надежде встретить Котовского. Они действительно встретились на Тиобашевской улице, расположенной на Малой Малине — кишиневской окраине.
Увидев пристава, Котовский бросился вверх по улице. «Держи! Стреляй!» — крикнул Хаджи-Коли городовым. Однако Котовскому удалось скрыться, хотя Хаджи-Коли ранил его в ногу. Котовский вскочил в первую проезжавшую пролетку и погнал лошадей, сбросив кучера. На одном из поворотов он спрыгнул и добрался до квартиры своего знакомого — врача Прусакова, который перебинтовал рану и приютил его на несколько дней. Затем Котовский попытался вернуться к Михаилу Романову, но этот адрес к тому времени стал известен полиции то ли от Еремчия, то ли от какого-то другого агента.
У дома Романова под руководством Хаджи-Коли была устроена полицейская засада. Котовский увидел полицейских и попытался бежать. Несмотря на раненую ногу, он выпрыгнул из окна во двор соседнего дома и даже перелез через забор, но наткнулся на другую засаду в Остаповском переулке и был еще раз ранен в правую ногу, после чего принужден был сдаться. Это случилось 24 сентября 1906 года. Начальник кишиневской тюрьмы доносил бессарабскому губернатору, что Котовский вновь заключен в тюрьму, причем «у названного Котовского имеются две огнестрельные сквозные раны на правой ноге — одна выше колена, а другая — ниже колена, ввиду чего он временно, впредь до выздоровления, освобожден от ножных кандалов и закован в наручники». 26 сентября газета «Бессарабская жизнь» сообщала: «Вчера пристав второго участка произвел в тюрьме допрос Котовского, с целью выяснить обстоятельства побега. На все вопросы Котовский отказывался отвечать, заявив только, что побег им подготовлялся давно. Каким образом он его совершил — сказать отказался. Между прочим, он сообщил, что уехать из Кишинева ему мешали раны, но через два-три дня он должен был получить паспорт и выехать из Кишинева. О надзирателях Иванове и Топалове, подозреваемых в содействии его побегу и по распоряжению судебной власти заключенных в тюрьму, Котовский отзывается неведением».
В связи с новым арестом Котовского кишиневский полицмейстер доносил, что «Котовский прекрасно говорит по-русски, по-румынски, по-еврейски, а равно может объясниться на немецком и чуть ли не на французском языках. Производит впечатление вполне интеллигентного человека, умного и энергичного… В обращении старается быть со всеми изящен, чем легко привлекает на свою сторону симпатии всех, имеющих с ним дело».
Едва оправившись от ран, Котовский стал готовить новый побег. В начале апреля 1907 года ему даже передали в камеру два браунинга, но они были обнаружены при обыске. Котовского поместили в одиночку, разделенную надвое железной решеткой, причем у решетки круглосуточно дежурили надзиратели.
Тринадцатого апреля 1907 года в Кишиневском окружном суде, находившемся на Синадиновской (ныне Влайку Пыркэлаб) улице, начался процесс над Котовским и его сообщниками Гуцуляком, Демьянишиным и Пушкаревым. Котовского и его друзей судили присяжные заседатели, и некоторые из них, поверив, что перед ними — борцы за счастье трудового народа, склонялись к оправданию подсудимых. Но все-таки большинством голосов был вынесен суровый приговор — десять лет каторги. Однако прокуратура сочла его чересчур мягким, и 24 ноября 1907 года дело слушалось повторно. В качестве дополнительного обвинения рассматривался эпизод с освобождением Котовским арестованных крестьян. Ему добавили еще два года каторжных работ. «Атаман Ада» гневно протестовал против того, что ему инкриминировали освобождение арестованных крестьян: «Лица эти арестованы за аграрные выступления, а не за уголовные».
