По-видимому, несколько лет Кавендиш служил в королевском флоте. В 1584 году он стал членом парламента от Шефтсбери (Дорсет). Весельчак и задира, он быстро растранжирил наследство, доставшееся ему от отца, после чего решил поправить свои финансы за счет испанцев. В 1585 году он уволился со службы и отправился вместе с Ричардом Гренвиллом в Америку за добычей. В Англию Кавендиш вернулся с небольшим доходом и в 1586 году был избран членом пардамента от Уилтона.
В июле того же года, «поощренный легкой фортуной разбойника морских дорог», он становится корсаром. Кавендишу захотелось повторить подвиг Фрэнсиса Дрейка – первого английского кругосветного мореплавателя. Продав свое имение, он на вырученные деньги снарядил 2 корабля; третий корабль был куплен компаньонами. Флагманский 29 пушечный корабль «Дизайр» имел водоизмещение 120 тонн, «Контент» – 60 тонн, «Хью Галант» – 40 тонн. Команда состояла из 123 матросов и офицеров, причем многие из них побывали в кругосветном плавании с Дрейком.
Томас Кавендиш. Гравюра XVI в.
21 июля 1586 года флотилия Кавендиша покинула Плимутскую гавань.
Миновав Канарские острова, Кавендиш пошел к побережью Африки и в конце августа достиг Сьерра-Леоне. Здесь один из моряков был сражен отравленной стрелой; в отместку десант из 70 человек захватил и сжег поселок туземцев. В сентябре, пополнив запасы провизии, англичане покинули африканские берега и взяли курс на Бразилию. Там Кавендиш сделал еще одну остановку. Затем, миновав побережье Патагонии, англичане 6 января 1587 года вошли в Магелланов пролив, где неожиданно обнаружили захудалую испанскую колонию – Сьюдад-дель-Рей-Фелипе (Город Короля Филиппа), от которой почти ничего не осталось. Англичане взяли на борт два десятка изможденных, чудом уцелевших испанцев. Кавендиш назвал это печальное место Порт-Фамин (Порт Голода).
24 февраля, борясь с коварными течениями и шквальными ветрами, флотилия вышла из Магелланова пролива в Тихий океан. Там, выдержав сильный шторм, корабли двинулись вдоль берегов Чили на север, по пути захватывая и сжигая испанские суда. На побережье вице-королевства Перу англичане разорили гавани Писко, Кальяо и Пайта. В Пайте, захваченной 20 мая, корсары обнаружили 25 фунтов серебра в слитках и множество товаров. На острове Пуна удалюсь захватить одной только золотой монеты на сумму 645 тыс. фунтов стерлингов.
В конце мая, во время ремонта «Дизайра», англичане подверглись нападению испанцев и индейцев; потеряв более 30 матросов, Кавендиш все же выиграл бой. После этого было решено затопить один из кораблей флотилии – «Хью Галант».
9 июля корсары захватили испанский корабль, капитан которого сообщил, что вскоре к берегам Новой Испании (Мексики) прибудет галеон из Манилы с сокровищами Востока. Манильский галеон был желанным призом для любого пирата, и Кавендиш решил перехватить его. До начала ноября он крейсировал у мексиканского побережья, грабя все встречные суда и прибрежные поселения, в том числе – Гуатулько, в гавани которого корсары захватили барк с грузом какао.
Наконец, 4 ноября, дрейфуя у берегов Калифорнии, англичане заметили долгожданный корабль. Это был галеон «Санта-Ана».
Участник экспедиции Фрэнсис Притти рассказывает: «К вечеру мы догнали его и дали залп из всех наших больших пушек и затем выстрелили из всех мушкетов. Затем приблизились к этому кораблю – собственности короля Испании». Хотя первая попытка взять галеон на абордаж не удалась, англичане не стали отступать; «Мы вновь подняли паруса и еще раз выстрелили из всех пушек и мушкетов, убив и ранив многих. Но их капитан… продолжал бой и не сдавался. Тогда наш генерал Кавендиш приказал трубить в трубы и этим воодушевлять наших людей, и мы еще раз выстрелили из всех пушек, пробив борта и убив многих людей». Через пять часов артиллерия англичан до того изрешитила испанский корабль, что он начал медленно погружаться в воду. «И галеон, подвергаясь опасности утонуть, ибо некоторые ядра поразили его ниже ватерлинии, выбросил флаг сдачи и просил о пощаде, дабы наш генерал спас их жизни и взял их товары, – добавляет Притти, – и посему они сдались нам».
Испанский капитан в сопровождении своих офицеров прибыл на борт «Дизайра» и сообщил Кавендишу о грузах, находившихся на галеоне. Затем на «Санта-Ану» высадилась призовая команда, занявшаяся поиском сокровищ. Были обнаружены 122 тыс. песо золотом, китайский шелк, фарфор, много жемчуга, пряностей и иных товаров. «Затем мы приступили к перевозке грузов и дележу нашего сокровища, выдавая каждому причитающуюся долю, – сообщает Притти. – Однако во время дележа 8 ноября многие из команды начали бунтовать против нашего генерала, особенно те, кто был на «Контенте», но тем не менее через некоторое время их успокоили».
Высадив пленных испанцев на берег и предав галеон огню, Кавендиш оставил при себе восемь пленников, включая штурмана и священника. Последний, однако, был жестоко наказан за то, что оскорбил предводителя корсаров. Его повесили на ноке грот-реи, а затем выбросили за борт.
В конце ноября, разделив добычу между участниками экспедиции, Кавендиш решил идти через Тихий океан в западном направлении, в сторону Ост-Индии. Ночью неожиданно пропал «Контент»; судя по всему, он просто дезертировал.
Переход через океан прошел без особых эксцессов. Посетив остров Гуам, англичане взяли курс на Филиппины, где установили дружеские отношения с туземцами. Однако от планов нападения на Манилу пришлось отказаться. Было ясно, что испанские колониальные власти предупреждены и успели подготовиться к защите города. Написав испанскому губернатору издевательское письмо, Кавендиш покинул Филиппины, миновал Молуккские острова и пустился через Индийский океан к мысу Доброй Надежды, а оттуда – к родным берегам. 9 сентября 1588 года, потеряв в штормовую погоду несколько парусов, «Дизайр» все же достиг Плимута, завершив третье в истории кругосветное путешествие.
Через два года, промотав награбленное, Кавендиш решил совершить еще одно кругосветное плавание. В августе 1591 года он вышел в море с эскадрой из 5 кораблей. На этот раз плавание проходило с большими трудностями. Из-за нехватки провизии на кораблях начался голод. Достигнув берегов Бразилии, Кавендиш бросил якорь у острова Сан-Себастьян и отправил своих людей грабить город Сантус. 25 декабря 1591 года этот отряд захватил врасплох жителей города, собравшихся в храме по случаю Рождества. Корсары заперли жителей в храме и начали грабить дома. На следующий день на берег сошел сам Кавендиш. Два с лишним месяца англичане хозяйничали в Сантусе и ушли, когда в городе не осталось ни крошки хлеба.
Застигнутый в Магеллановом проливе зимними штормами, он растерял корабли эскадры и вынужден был вернуться в Атлантику. Двигаясь вдоль побережья Бразилии, Кавендиш снова появился у входа в бухту Сантус. Здесь он высадил на берег около 20 человек для поисков съестных припасов. Эти люди захватили барку, стоявшую в порту, и, нагрузив ее провизией, награбленной в портовых складах, отправили ее к борту «Дизайра». По словам очевидца, барка была встречена «с большей радостью, чем если бы она была нагружена золотом».
На другой день на борт судна доставили сахар и маис. Но люди, участвовавшие в грабеже, были настигнуты португальцами и индейцами и почти все убиты. В отместку Кавендиш высадил на берег 80 человек, которые сожгли несколько домов. После этого англичане подняли паруса и пошли на север, к Эспириту-Санту. В этой бухте они имели стычку с местными жителями, многие моряки погибли, а среди вернувшихся на борт «не было ни одного, кто не был бы ранен стрелой».
Оставив Эспириту-Санту, Кавендиш снова вернулся на остров Сан-Себастьян и высадил на берег около 20 больных, которые не могли даже ходить.
На родину Кавендиш больше не вернулся: по пути в Англию он умер на борту «Дизайра» (как говорят, от тоски, невзгод и угрызения совести) и был похоронен в море в районе острова Вознесения 20 мая 1592 года.
