С отходом четвертого сектора на южный берег Северной бухты участь северной стороны Севастополя была решена. Все корабли и плавучие средства были переведены из Северной бухты в бухты Камышевую и Стрелецкую. Одновременно была начата постройка пристаней для эвакуации.

Наступая на северо-восточную оконечность Северной бухты, немцы не прекращали своих попыток прорваться к Севастополю вдоль Ялтинского шоссе. 17 июня на стыке первого и второго секторов полк немецкой пехоты с танками 6 раз переходил в атаку на высоту 157,6. Не добившись здесь определенных результатов, противник перенес центр тяжести своих усилий на северо-восток в направлении высоты 135,7. Здесь развернулись ожесточенные бои. Подразделения 7-й бригады морской пехоты оказали упорное сопротивление. Высота неоднократно переходила из рук в руки, и в конечном счете немцы, потеряв до 60 % своего состава, вынуждены были отказаться от последующих атак.

С утра 18 июня дивизия немцев, усиленная 30 танками, повела одновременное наступление частью сил из района совхоза Благодать на Кадыковку и частью сил из района высоты 119,8 на высоты Карагач. Наши части отбили девять атак и уничтожили до двух полков пехоты. Несмотря на эти потери, противник не отказался от своих попыток прорвать нашу оборону и уничтожить оборонявшие ее части. Большие потери понесли и наши войска. К исходу дня они были оттеснены противником на рубеж высоты 55,1, высота 135,7, Черная речка. Атаки противника в течение 19 и 20 июня были безуспешны.

В связи с угрозой охвата частей третьего сектора и принимая во внимание относительно слабую плотность нашей обороны во всех секторах, командующий армией принял решение на отвод в ночь на 21 июня левофланговых частей второго и третьего секторов на главную линию обороны — Памятник, высота 256,2. Это мероприятие было весьма своевременным, так как уже с утра немцы предприняли на этом участке наступление с задачей окружения и уничтожения наших частей. Удар был нанесен по пустому месту, а в последующем противник встретился с организованной обороной, занятой нашими войсками на Федюхиных высотах. К вечеру 21 июня немцам удалось оттеснить наши подразделения к западу, а 22 июня овладеть высотой 157,6.

К 23 июня линия нашей обороны проходила на правом фланге по бывшему рубежу прикрытия эвакуации, в центре — по главному рубежу обороны, на левом фланге — по южному берегу Северной бухты, то есть южнее рубежа прикрытия эвакуации.

За 16 дней боев темпы продвижения противника измерялись десятками метров в сутки. Запланированное быстрое продвижение с решительной целью превратилось в медленное прямолинейное наступление.

Противник добился незначительного тактического успеха. Но и этот небольшой успех, хотя он и стоил противнику колоссальных потерь в людях и технике, создал весьма невыгодную для нас обстановку: севастопольский оборонительный плацдарм сузился до предела.

Ряды защитников настолько поредели, что от некоторых частей остались только отдельные подразделения. Пополнение не поступало, а боеприпасы из-за блокады подвозить было почти невозможно. Авиация из-за дальности базирования, а главное, вследствие абсолютного превосходства в воздухе противника, помочь ничем не могла. Тем не менее в рядах наших бойцов и офицеров не было уныния или неверия в свои силы и в возможность дальнейшего продолжения обороны.

В период с 23 по 27 июня противник сосредоточил основные усилия против Инкерманских высот, прикрывавших с востока кратчайшее направление к Севастополю. Части, оборонявшие Инкерманские высоты, занимали выдвинутое положение и поэтому угрожали флангам противника, вклинившимся в нашу оборону севернее и южнее этих высот. Во второй половине дня 23 июня немцы силами двух дивизий перешли в наступление против наших частей на участке Новые Шули, Мартыновская балка. За день боя 132-я пехотная дивизия немцев была «перемолота» нашими войсками. Однако немецкие части вышли на южные скаты Мартыновской балки.

Для парирования наступления противника на этом участке из резерва района были выброшены 4 батальона, которым было приказано занять оборонительный рубеж по линии прикрытия эвакуации.

25 июня немцы вынуждены были произвести перегруппировку и подтянуть свежие резервы.

26 июня, после проведенной перегруппировки, ввода в бои свежих резервов и переформирования 132-й пехотной дивизии и 4-й румынской горнострелковой бригады, противник вновь перешел в наступление на высоту 169,4 и гору Сахарная Головка. В результате упорного боя немцам удалось овладеть высотой 169,4. 27 июня наши войска по приказу командования оставили гору Сахарная Головка. В ночь на 28 июня наши части оставили Инкерманские высоты и были отведены на вторую линию обороны.

Пятидневные бои за Инкерманские высоты не дали противнику желаемых результатов. Окружить и уничтожить по частям подразделения третьего сектора ему не удалось.

Несмотря на исключительное сопротивление наших частей, положение их с каждым днем становилось все тяжелее и тяжелее.

Вследствие сужения оборонительного плацдарма артиллерия противника всех калибров могла обстреливать всю глубину нашей обороны.

Особенно ожесточенной бомбардировке и обстрелу подвергались город и аэродромы. Так, 25 и 26 июня на аэродромы было сброшено 1770 авиабомб и выпущено 8396 тяжелых снаряда. Авиация была вынуждена полностью перебазироваться на кавказские аэродромы. Отсутствие боеприпасов не позволяло нашей артиллерии бороться с самолетами противника и отвечать огнем на интенсивный обстрел наших позиций, баз и города.

По мере продвижения противника к Севастополю атаки его становились все более и более ожесточенными.

28 июня немцы предприняли многочисленные атаки на левом фланге нашей обороны. Эти атаки были успешно отбиты нашими частями ружейно-пулеметным огнем и штыковыми ударами. В течение всего дня в воздухе непрерывно находились немецкие бомбардировщики, взаимодействующие с пехотой и танками. За день они сбросили свыше 3500 бомб. 132-я пехотная дивизия немцев при поддержке танков и массированного удара авиации овладела Инкерманским монастырем и рощей северо-западнее его и оттеснила наши части непосредственно к Инкерману.

Кольцо блокады вокруг Севастополя все более сжималось. Враг наседал со всех сторон. 29 июня немцы нанесли удар вдоль Ялтинского шоссе с задачей прорвать фронт нашей обороны на стыке первого и второго секторов и выйти к Севастополю с юго-востока. К 16 часам, после ввода в бой свежих резервов, противник овладел хутором Дергачи и высотой 194,2. Высадившийся в районе Килен-Бухта десант немцев обошел с северо-запада гору Суздальскую и отрезал оборонявшиеся здесь подразделения от остальных частей.

В ночь на 30 июня наши части были отведены на рубеж прикрытия эвакуации и непосредственно к слободе Корабельной. 30 июня по решению Ставки Верховного Главнокомандования началась планомерная эвакуация защитников Севастополя с временных пристаней.

В этот день немцы подошли непосредственно к городу и завязали уличные бои на окраинах. Части, отведенные в город, защищали каждый дом. Ярусное расположение города позволяло создавать сплошные многослойные полосы огня вдоль улиц и переулков.

Все попытки противника овладеть Севастополем 1 июля не увенчались успехом. В течение 2 и 3 июля отряды прикрытия продолжали вести с немцами упорные уличные бои. Основные силы Севастопольского оборонительного района отходили к западному побережью полуострова, где уже к 5.30 2 июля отдельные соединения были посажены на суда для последующей отправки на Кавказ. Остальные части были брошены и остались погибать в Севастополе.

Отряды прикрытия не сдавали города, пока была еще возможна эвакуация. К исходу 3 июля держаться уже не было возможности, и отряды прикрытия стали самостоятельно прорываться в горы к партизанам для продолжения борьбы с немцами.

Командование Черноморского флота бежало из города на самолете, а для эвакуации командования сухопутных войск, партийных и советских руководителей предоставило две подводные лодки.