Отправка каторжных существенно отличалась от высылки опальных в дальние деревни, в тюрьмы, монастыри или в сибирское поселение. Уже в первой половине XVIII века из приговоренных к каторге стали формировать большие группы в особых пересылочных тюрьмах. Естественно, политических преступников смешивали с уголовными – так в России было почти всегда. Собранные из разных мест партии концентрировались на перевалочных пунктах, а потом каторжники, скованные и помеченные на руках особой татуировкой в виде креста, двигались под конвоем к месту назначения. В Вологде формировались партии для Севера, в Петербурге – для Северо-Запада.

Самым крупным местом сбора каторжных в XVIII веке стала Москва. Здесь, в главном тюремном остроге и в Бутырской тюрьме, собирали партии для отправки в Оренбуржье, на Урал и в Сибирь. Отправки из Москвы каторжные ждали месяцами. Затем, когда скапливалось не менее 200 человек, составляли и уточняли списки колодников, назначали конвой, выделяли деньги на содержание каторжных в пути. В партию включали всех без разбора – политических и уголовных преступников, рецидивистов и крестьян, сосланных помещиками по закону 1762 года, убийц и бродяг. Из Москвы партии уходили два раза в год, весной и осенью.

Началом долгой многомесячной дороги становилась знаменитая Владимирка (ныне шоссе Энтузиастов). Владимирка вошла в сознание многих поколений русских людей как дорога в земной ад. С ней связано немало горьких и насмешливых пословиц: «Услан березки считать», «Пошел по широкой, где березы посажены» (в начале XIX века Владимирку расширили и усадили по обочинам березами), «Туда широка дорога, да оттоле узка», «Пошел соболей ловить». Каторжные шли в ножных кандалах, да их еще сковывали попарно, а пары соединялись с другими единым канатом, металлическим прутом или цепью. Процедура эта называлась «замкнуть (заковать, запереть) на прут» или «одеть на канат». Часть пути партии проделывали пешком (примерно по 30 верст в день), часть пути колодников везли на речных судах и на телегах. Партия преступников шла под охраной солдат, окружавших арестантов кольцом. Следом тащился обоз с вещами каторжан и ссыльных, на подводах же, но с охраной, везли ослабевших и больных преступников. Тут же шли и ехали их родственники, которым разрешалось на привалах подходить к своим. По материалам XVIII века неизвестно, чтобы каторжане получали особую одежду с «латкой» – четырехугольным суконным значком, вшитым в шинель на спине, а также, чтобы их брили (полголовы от лба до затылка или от уха до уха). Все это стало нормой лишь в XIX веке.

По прибытии в Тобольск – столицу Сибири – конвой сдавал каторжан местному конвою. Юридически каторжники, как и сосланные на поселение, переходили теперь под начало сибирского губернатора. Его канцелярия занималась их сортировкой и назначала для каждого преступника конкретное место каторги и род занятий. Сибирский губернатор, как и другие воеводы (Иркутск, Тюмень были также фильтрационными центрами), мог сам решать судьбу многих из прибывших каторжан и ссыльных: одних мог оставить в Тобольске при каком-нибудь деле, других – записать в солдаты, третьих (владеющих профессией) – отправить на местные заводы, всегда нуждавшиеся в рабочих руках. Известно, что Демидовы и другие заводчики пользовались, подчас незаконно, трудом присланных в Сибирь каторжан.

В Сибири, как и в Европейской части страны, было несколько наиболее известных мест каторги. Их «популярность» объяснима тем, что местная администрация постоянно требовала каторжников, без труда которых тогдашние сибирские стройки были бы попросту невозможны. Открытие серебряных копей в Нерчинске в 1703 году, при жестокой нехватке серебра в России, привело к высылке именно туда многочисленных каторжных групп, в которые попадали и политические. В Нерчинске каторжников заставляли добывать в рудниках и плавить на заводах серебро. В конце XVIII – начале XIX века Нерчинск, наряду с Иркутском, стал главной каторгой страны, а его название сделалось нарицательным. А. С. Пушкин в своем стихотворении «Царь Никита и сорок его дочерей» писал, что народ, сплетничая о физиологии царевен,

Камчатские экспедиции Беринга в 1720-1740-х годах превратили Охотск в важный центр государственного освоения Дальнего Востока, и это определило приток каторжных в этом направлении. Позже, с окончанием Камчатских экспедиций, в подготовке которых использовали каторжан, каторга эта «заглохла».

В 1740-1750-х годах увеличился приток каторжан и ссыльных в Оренбург. Город, как известно, начинал строиться дважды: первая закладка оказалась топографически неудачной, поэтому город перенесли на другое место. На стройке постоянно не хватало рабочих, как и военных для местного гарнизона. Там же их использовали для работы в каких-то шахтах.

В середине XVIII века знаменита была каторга в Рогервике (Балтийский порт, ныне Палдиски, Эстония). Туда ссылали приговоренных к смерти преступников, которых запретила казнить императрица Елизавета Петровна. Каторга в Рогервике возникла в конце 1710-х годов, когда Петр I решил создать незамерзающую военно-морскую базу для Балтийского флота. Для этого требовалось материк соединить молом с лежащим в версте от него островом Рогер. Ни сваи, ни ряжи (срубы, заполненные камнем) здесь не помогали из-за глубин и частых штормов. Поэтому работа каторжных, как писал А. Т. Болотов, служивший там начальником конвоя, состояла «в ломании в тутошнем каменистом береге камней, в ношении их на море и кидании в воду, дабы сделать от берега до острова каменную широкую плотину, которые они называли "мулею"». Так как глубины у этой части побережья достигали 30 саженей (более 60 м), то каторга эта стала Сизифовым трудом – зимние штормы уничтожали все, что делали рабочие за лето, и сооружение мола начиналось сызнова. За сорок лет непрерывной работы длина мола достигла двухсот саженей. Благодаря этому «благоприятному» обстоятельству Рогервик стал каторгой на весь XVIII век. В конечном счете «муля» в XIX веке была построена.

Каторжане работали и в рудниках, шахтах, на заводах, на строительстве. Они копали и таскали землю, валили и перевозили лес, забивали в землю сваи. Как долго каторжники работали при строительстве Петербурга, установить трудно, хотя следует признать, что в массовых масштабах их услугами пользовались только в первые годы возведения новой столицы, позже их труд был признан неэффективным.

При Петре I каторжников использовали, как уже сказано, в виде движущей силы галерного флота. Гребля считалась тяжелейшим делом. На каждую скамью (банку) сажали по пять-шесть гребцов, а всего на галере их было 100-130 человек. Гребцов к банке приковывали цепями. Гребля могла продолжаться без перерыва по многу часов. Чтобы не допустить обмороков от голода и усталости, гребцам клали в рот кусок хлеба, смоченный в вине. Обычно же на шее каторжников висел кусок пробки – кляп. Его засовывали в рот по особой команде «Кляп в рот», которую давали охранники. Делалось это для того, чтобы не допустить лишних разговоров. В руках охранника был бич, который он сразу же обрушивал на зазевавшегося или усталого каторжника. Его могли забить до смерти, а потом, расковав, выбросить за борт. С весны до осени гребцы спали под открытым небом, прикованные к банкам, а в шторм или в морском бою гибли вместе с галерой. Зимой каторжные жили в остроге, и их выводили на работы: они забивали сваи, таскали землю и камни.

В течение всего XVIII века каторжные работали на многочисленных промышленных предприятиях столицы. Государство передавало преступников предпринимателям для работ на мануфактурах. В то время труд и жизнь работных людей и каторжных были схожими. Тогдашние заводы и мануфактуры походили на тюрьмы, что легко позволяло использовать на работах там преступников.