А. Н. Радищева, поселенного в 1793 году в Илимске, охраняли унтер-офицер и два солдата, но он мог совершать дальние прогулки по горам и лугам, а также собирать коллекции и гербарии, учить детей, пользовать как врач местных жителей. Ему даже разрешили жениться на сестре своей покойной жены. Но так вольготно жилось не всем ссыльным. Князя А. А. Черкасского, жившего в ссылке в Жиганске в 1735-1740 годах, держали в тюрьме «в самом крепком аресте», не давая беседовать даже со священником, что обычно разрешалось самым страшным злодеям и убийцам.
Инструкции 1742 года об А. И. Остермане в Березове и Б. X. Минихе в Пельше требовали от охраны держать преступников в заточении «неисходно» и отводить только в церковь, где смотреть, чтобы никто из местных с ними не разговаривал. Особенно сурово наказали Санти, сосланного в Усть-Вилюйский острог под «крепкий караул», к нему не подпускали даже его слугу. Сосланному в Углич Лестоку разрешали гулять только по комнате, в которой он сидел, но при этом запрещали подходить к окнам.
Если не было каких-то особых распоряжений о «крепком» содержании (т. е. под караулом), то через несколько месяцев или лет ссыльные получали некоторые свободы. Им разрешали выходить из острога или из дома сначала с конвоем, а потом и без него, бывать в гостях у местных жителей, иметь книги, заниматься сочинительством, научными опытами, вести хозяйство, выезжать на рыбалку и охоту. Важно было иметь в столице влиятельных друзей и активных родственников, которые могли добиться облегчения ссылки. О том, что делалось у ссыльных, в Петербурге узнавали из регулярных рапортов охраны и местных властей, многочисленных самодеятельных доносов. Поэтому при дворе до мелочей знали, чем дышали ссыльные, что сказал за обедом князь Иван князю Алексею. Так обстояло с Долгорукими, жившими в 1730-х годах в Березове. Ссыльных всюду могли подслушать, а стать же жертвой доносчика было им крайне опасно. Княгиня Дашкова, останавливаясь по дороге в ссылку на ночевку, приказывала своим людям заглядывать в погреб – «не спрятался ли там лазутчик Архарова для подслушивания наших разговоров».
Для ссыльных было чрезвычайно важным, как складывались их отношения с охраной и местными властями. Одни ссыльные умели ласками и подарками «умягчить» начальников охраны, воевод и комендантов, другие же ссорились с ними, страдали от придирок, самодурства и произвола. Подчас несовпадение характеров, неуживчивость делали жизнь ссыльных тяжелым испытанием. Местные власти и охрана могли при желании устроить своим подопечным подобие ада на земле. К тому же постоянные оскорбления простых солдат и офицеров были особенно мучительны для некогда влиятельных людей, перед которыми ранее все трепетали и унижались. Когда казачий урядник отобрал весь улов рыбы у ссыльного М. Г. Головкина, тот в сердцах сказал: «Если бы ты в Петербурге осмелился сделать мне что-нибудь подобное, как ты меня обидел, то я затравил бы тебя собаками». Но потом, остыв, граф пригласил нахала в свою хижину на выпивку: с волками жить – по волчьи выть!
А. Д. Меншиков сразу же наладил добрые отношения с начальником охраны в Ранненбурге капитаном Пырским и дарил ему богатые подарки. За это Пырский предоставлял Меншикову больше свободы, чем полагалось по инструкции. Так же вел себя с начальником охраны капитаном Мясновым и князь С. Г. Долгорукий, поселенный в Ранненбург после Меншикова, в 1730 году Мяснов получал от ссыльного вельможи роскошную шпагу, ткани, деньги и др. Вопреки инструкции Мяснов позволял ссыльным вести обширную переписку, выходить из крепости и вообще чувствовать себя как дома.
Герцог Бирон, оказавшись в ссылке в Ярославле, страдал от самодурства воеводы и особенно воеводши Бобрищевой-Пушкиной, как-то особенно его утеснявшей. Она, как в 1743 году писал в своих челобитных императрице Елизавете вчера еще страшный правитель России, «хочет меня и мою фамилию крушить, мучить и досаждать». Не меньше неприятностей Биронам доставлял офицер охраны: «Чрез восемь лет принуждены мы были от сего человека столько сокрушения претерпевать, что мало дней таких проходило, в которые бы глаза наши от слез осыхали. Во-первых, без всякой причины кричит на нас и выговаривает нам самыми жестокими и грубыми словами. Потом не можем слова против своих немногих служителей сказать – тотчас вступается он в то и защищает их… Когда ему, офицеру, угодно, тогда выпускает нас прогуливаться, а в протчем засаживает нас, как самых разбойников и убийцов». Между тем из всех ссыльных XVIII века Бирон был устроен в Ярославле лучше всех. Императрица Елизавета назначила ему хорошее содержание, в ссылку привезли библиотеку, мебель, охотничьих собак, экипажи, ружья, привели лошадей. Бирон мог гулять по городу, принимать гостей. Верхом ему разрешалось отъезжать от Ярославля на 20 верст. О таких условиях большинство знатных ссыльных могли только мечтать. Но у Бирона были постоянные свары с администрацией и охраной.
Иной была обстановка в Устюге Великом, где с 1753 по 1762 год сидел Лесток. Он жил с женой бедно, но весело, подружился со своим приставом. Пристав приводил к знатному узнику гостей, они играли в карты, и Лесток даже выигрывал себе на жизнь какие-то деньги. Различия в том, как жили Бирон и Лесток, объясняются во многом разными характерами этих людей. Спесивый и капризный Бирон наверняка не мог найти общего языка с любой охраной, тогда как веселый, неунывающий повеса Лесток вызывал у людей симпатию. Хорошие отношения с приставом, охраной облегчали узнику унылую жизнь в забытом Богом месте. Начальник охраны мог лишь одним педантичным исполнением инструкции сделать эту жизнь для преступников невыносимой.
Тот офицер, командир конвоя, что так не понравился своим внешним видом и повадками молоденькой княжне Долгорукой, оказался впоследствии весьма либеральным охранником и добрым человеком. Это был капитан Иван Михалевский, выслужившийся в офицеры из простых драгун. Доставив Долгоруких в Березов, он охранял их до 1735 года. Михалевский сблизился с ссыльными, делал им различные поблажки. К этому его побуждали обстоятельства. Как начальнику охраны, ответственному за жизнь и здоровье ссыльных, ему можно посочувствовать – Долгорукие жили недружно, постоянно ссорились и дрались. Михалевский опасался, как бы родственники, скученные в замкнутом пространстве острога, не поубивали друг друга. Ему приходилось постоянно разбирать свары князей и княжон, составлять протоколы о побоях – а вдруг кто-нибудь из них будет убит, а спросят ведь с него, начальника охраны! Поэтому Михалевский, чтобы разрядить обстановку в остроге, вопреки инструкции стал выпускать Долгоруких в город. Вольности, которые давал Михалевский ссыльным, принесли ему в конечном счете несчастье: за нарушение инструкций его судили и приговорили вначале к расстрелу, а потом к ссылке в Оренбург «в тягчайшую работу вечно». Освободили Михалевского от каторги при Елизавете Петровне, но он остался без пропитания, чина и не у дел.
Вопреки строгим предписаниям из столицы, источником льгот для ссыльных становились, помимо начальника охраны, и местные чиновники – воеводы, коменданты. Они, живя рядом со ссыльными, как и охрана, сближались с узниками. Воеводам и комендантам сибирских городков – мелким служилым людям – льстило близкое знакомство со знаменитостями, которых в Петербурге они могли видеть только в окне кареты. Здесь, в глухом сибирском углу, такие люди оказывались в полной власти воеводы. Каждый из провинциальных воевод мог повторить слова воеводы Березова XVII века князя О. И. Щербатова: «Я здесь не Москва ли?» Воевода, его жена начинали ходить в гости к узникам острога, принимать их у себя, совершать вместе прогулки, ездить на охоту. Охрана, также зависимая от местного начальства, смотрела на эти вольности сквозь пальцы. Кроме того, различные льготы, как известно, покупались подарками и деньгами – власть везде была продажной. Радищев, например, даже жаловался иркутскому губернатору на постоянные вымогательства илимских чиновников. Они были убеждены, что бывший начальник Петербургской таможни прислан в Илимск не за то, что он «бунтовщик хуже Пугачева» и сочинитель крамольного «Путешествия», а за банальные взятки и привез с собой толстый бумажник. Однако чиновников, офицеров и солдат, уличенных в «слабом содержании» ссыльных, строго наказывали.