Решение о проведении испытаний И-185 в боевых условиях последовало в конце августа 1942 г. Их проведение возлагалось на 728-й Гвардейский истребительный полк, действующий на Калининском фронте. 4 сентября 1942 г. заместитель народного комиссара авиапромышленности по опытному самолетостроению А.С. Яковлев дал указание Н.Н. Поликарпову подготовить четыре И-185 к отправке на фронт. Николай Николаевич позвонил, а затем и направил телеграмму в Новосибирск на завод № 51 с просьбой немедленно отгрузить три И -185 в Москву на филиал завода вместе с обслуживающей бригадой. Были отправлены И-185 М-71 № 6204, И-185 М-71 («образцовый») и И-185 М-82А (второй экземпляр). Еще один И-185 М-82 «И» ремонтировался на московском филиале завода после того, как 5 июля 1942 г. летчик НИИ ВВС Никашин приземлился на нем вне границ аэродрома и снес шасси.
Калининский фронт не случайно выбрали для проведения фронтовых испытаний. Командующим 3-й Воздушной армией являлся известный летчик, Герой Советского Союза генерал-майор М.М. Громов, бывший начальник ЛИИ НКАП, который хорошо знал и понимал особенности испытательной работы. Также не случайно для проведения испытаний Громов назначил 728-й истребительный авиационный полк. Он был сформирован в конце 1941 г. из летчиков-инструкторов Чугуевского авиационного училища. В составе полка воевали дважды Герои Советского Союза А.Е. Боровых, А.В. Ворожейкин, Герои Советского Союза Н.П. Игнатьев, А.Е. Новиков, И.Е. Кустов и другие.
В конце сентября 1942 г. летчики 728-го гиап капитан Д. Купин, старший лейтенант Н. Игнатьев, сержанты А. Боровых, А. Томильченко и группа техников были направлены в служебную командировку в Москву, где они узнали, что им предстоит провести фронтовые испытания истребителя И-185 конструкции Н.Н. Поликарпова. Все они прекрасно владели техникой пилотирования, имели достаточный фронтовой опыт, бесстрашно вступали в бой с численно превосходящим противником. Так, в июле 1942 г. шестерка (по другим данным, восьмерка) И-16 во главе с Н.П. Игнатьевым в районе Ржева атаковала большую группу бомбардировщиков Ю-88, идущих под прикрытием истребителей Bf-109 (по оценкам летчиков, до 70 самолетов). В воздушном бою наши летчики сбили 6 бомбардировщиков и три истребителя без потерь со своей стороны, за что каждый участник этого боя был награжден орденом Красной Звезды.
По прибытии в Москву фронтовики под руководством инженеров ОКБ Поликарпова в течение месяца занимались изучением материальной части, вели подготовку и приемку И-185 для проведения испытаний. Заводской летчик-испытатель П.Е. Логинов консультировал фронтовиков по практике пилотирования машины. Некоторые особенности конструкции пояснял лично Поликарпов.
В ходе тренировок каждый из пилотов выполнил по несколько полетов в зону для отработки высшего пилотажа и для отстрела пушек. В конце ноября началась подготовка к вылету на фронт. 3 декабря 1942 г. Николай Николаевич тепло попрощался с каждым летчиком, напутствовал их пожеланием «С богом!» и перекрестил, чем немало их удивил. Как вспоминал Н.П.Игнатьев, подобное напутствие перед полетом он получил первый раз в жизни.
И-185 М-71 перед проведением испытаний в апреле 1941 г.
Поднявшись в небо, четверка И-185 вылетела на фронт. Курс лежал на аэродром Мигалово под Калининым, где располагался штаб 3-й Воздушной армии. Летчики представились командующему генерал-майору М.М. Громову, который лично проинструктировал их о том, как проводить фронтовые испытания И-185. Из соображений секретности летчикам запрещалось перелетать через линию фронта, вступать в воздушные схватки и вести маневренный бой. По воспоминаниям Н.П. Игнатьева, им было сказано: «Падение И-185 на территорию, занятую противником, будет расценено как измена Родине». Полеты предстояло вести на высоте 3-4 тысячи метров при скорости 500-550 км/ч в зависимости от погоды, и на каждый вылет требовалось особое разрешение командующего 3-й Воздушной армией генерал-майора М.М. Громова или его начальника штаба полковника Дагаева.
728-й истребительный авиационный полк базировался вблизи древнего русского города Старица в шестидесяти километрах вверх по Волге от Калинина. Обстановка на этом участке фронте в конце 1942 г. была хотя и напряженной, но спокойной. Проводимая летом Ржевско-Сычев-ская операция закончилась безрезультатно, несмотря на массированное применение крупных танковых соединений. Также без видимого результата завершилась Ржевская операция Калининского фронта (24 ноября 1942 г. - 20 января 1943 г.), являющаяся отвлекающей от основного, Сталинградского направления. Эта стратегическая операция советской разведки имела успех: немцы вплоть до лета 1943 г. держали на Ржевско-Вяземском выступе крупную группировку войск, причем не только наземную. В конце октября 1942 г. именно сюда начали поступать первые партии истребителей «Фокке-Вульф-190» из числа прибывающих на Восточный фронт. По-видимому, проведение испытаний И-185 на Калининском фронте преследовало туже самую цель дезинформации противника.
Первый боевой вылет И-185 состоялся 9 декабря 1942 г., последний - 12 января 1943 г. Летали в двух парах, причем ведущим обычно являлся офицер (Игнатьев, Купин), а ведомым - сержант (Боровых, Томильченко). Истребители часто выпускали в полет, когда над нашей территорией шел воздушный бой. И-185 на полной скорости, стреляя из пушек, проносились сквозь строй неприятельских самолетов, затем с разворотом уходили на свой аэродром. Два полета было выполнено на прикрытие действовавшего в районе Ржева разведчика Р-40 «Киттихаук». Один полет был осуществлен на «свободную охоту» над нашей территорией. По воспоминаниям Н.П. Игнатьева, летчик А.Е. Боровых при этом сбил или повредил один немецкий самолет.
Капитан Купин летал преимущественно на опытном И-185 с М-71 № 6204, Игнатьев - на «образцовом», Боровых и Томильченко - на И-185 с М-82А. В воздушных боях с FW-190 им встретиться не довелось.
Группа И-185 часто меняла дислокацию, то перебазируясь в Старую Торопу, то возвращаясь в Старицу. Преследовалась цель создать у немцев иллюзию присутствия на Калининском фронте по крайней мере полка, вооруженного И-185, снизить вероятность поражения истребителей при возможных налетах противника на аэродром.
Всего каждым летчиком было выполнено по 10- 11 боевых вылетов. В летную книжку по соображениям секретности они записывались преимущественно как тренировочные в зоне аэродрома.
Кроме летчиков Купина, Игнатьева, Боровых, Томильченко, И-185 облетали в действительно тренировочных полетах командир полка B.C. Василяка и И.Е. Кустов.
По указанию командования отчеты о фронтовых испытаниях должны были писать только летчики-офицеры, причем в них старательно подчеркивалось выполнение на И-185 только учебно-тренировочных полетов. Командир 728-го полка капитан Василяка в своем отчете указал следующее: «В полку на самолетах И-185 летает 5 человек, все 5 чел. вылетели и летают без затруднения как после «яка», так и после И-16.
Лично я летал на самолетах И-16, Як-1, Як-7Б, ЛаГГ-3, Ла-5, «Харрикейн» и на самолете И-185 с мотором М-71 и М-82 и пришел к следующему выводу:
1. Переход с других самолетов истребительного типа на самолет И-185 прост и не вызывает никаких трудностей для летчиков.
2. Самолет в полете управляется легко, очень устойчив и без особых капризов.
3. Выполнение взлета и посадки исключительно простое.
4. Достоинством самолета является исключительно высокая маневренность на вертикалях благодаря его хорошей скороподъемности, что дает возможность вести воздушный бой с истребителями противника, что не всегда возможно на самолетах Як-1, Як-7Б и на Ла-5.