В 21.30 2 декабря по окончании погрузки на Ханко отряд: турбоэлектроход «И. Сталин», эсминцы «Стойкий», «Славный», БТЩ № 205, 207, 211, 215, 217, 218, семь МО, четыре ТКА, катер «ЯМБ» — под командованием В.П. Дрозда (флаг на «Стойком») вышел на Гогланд, имея ход 13 уз.

Командование ВМБ Ханко — С.И.Кабанов и A.Л.Pacскин — со своим штабом вышло в это же время на трех торпедных катерах Д-3 (№ 12, 22, 42). Эти катера следовали на Гогланд самостоятельно. Последними из Ханко в 22.00 вышли четыре «малых охотника» с командиром ОВРа ВМБ Ханко капитаном 2 ранга М.Д. Полегаевым. МО-239 снял последнюю подрывную партию.

К 22.00 БТЩ поставили тралы, а корабли — параваны-охранители. Ветер северо-западный, 5 баллов, температура ниже нуля. Брызги воды сразу же замерзали, палубы обледеневали. Обратный переход совершался по северному фарватеру. Впереди строем сомкнутого уступа влево шли Т-218, Т-211, Т-215. Во второй линии: Т-207 в кильватере у 211-го, Т-205 — в кильватере у 215-го, за ними «Стойкий», «Иосиф Сталин», «Славный» и концевым Т-217 как обеспечивающий. Четыре катера МО шли на носовых курсовых углах «И. Сталина», четыре торпедных катера типа Г-5 — на кормовых, за кормой турбоэлектрохода — катер «ЯМБ». «Малые охотники» и торпедные катера периодически сбрасывали глубинные бомбы.

Катер МО-313 в 23.35 отделился от эскадры и направился к острову Осмуссаар, чтобы снять оставшуюся подрывную партию. К 5.10 блоки береговых батарей и маяк были взорваны. Подрывная партия целиком снята с острова на катер, и он взял курс на Гогланд. В 14.00 МО-313 пришел в бухту Сууркюля.

Как и на переходе на Ханко, не все корабли выдерживали установленную дистанцию, и общая глубина строя составляла 30–34 каб. В 1.09 после поворота на северо-запад от о-ва Найссаар у головного Т-218 в тралах взорвалась мина и перебила оба паравана. Поняв, что отряд попал на немецкое заграждение, на флагманском БТЩ приказали изменить курс на 5° вправо (резкое изменение курса на минном поле было недопустимо). В 1.12 у Т-215 взрывами мин перебило оба параван-трала. У Т-211 минными защитниками отсекло также оба паравана (это было выяснено позже). Т-207 потерял один полутрал. Таким образом, впереди колонны остались полтора трала — одно крыло у Т-207 и оба у концевого Т-205.

Это был опасный момент. Только «Стойкий» хорошо держался за тральщиками. Транспорт «И. Сталин» шел в 8 каб. от эсминца вместо установленных двух. Капитан турбоэлектрохода после взрыва у головного БТЩ пытался уклониться влево, но слишком много, поэтому руль был положен вправо, но судно не успело выровняться и оказалось порядочно левее протраленной полосы. Этого не произошло, если бы «И. Сталин» шел в опасном районе в 2–3 каб. за «Стойким». А еще лучше, если бы он шел непосредственно за тральщиками, вероятность его выхода из протраленной полосы значительно снизилась бы.

В 1.14 раздался взрыв мины с левого борта турбоэлектрохода, не причинивший какой-либо вред судну. Начались самые трагические события за время всей «ханковской эпопеи». Примерно около 1.16 в параване правого борта у «И. Сталина» взорвалась мина. Перед подрывом он несколько вильнул влево, по-видимому, «И. Сталин», имея большую парусность, вышел из протраленной полосы. Взрывом вывело из строя рулевое управление (руль заклинило в положении «лево на борт») и гирокомпас. Было повреждено правое крыло мостика, ресторан 3-го класса, где были убитые и раненые. Всего на транспорте находилось около 5200 пассажиров. Турбины на «И. Сталине» остановились. Корабль, пройдя по инерции около 3 каб., выкатился влево, став поперек курса. В кильватер турбоэлектроходу шел, уклоняясь от плавающих мин, эсминец «Славный». На «И. Сталине» было дано приказание перейти на ручное управление, но приказание выполнить не успели, так как за первым взрывом тотчас, в 1.22, последовал второй — в кормовой части, пламя взрыва осветило на несколько миль залив. Взрывом была оторвана корма с румпельным отделением и, по-видимому, винтами. Разрушена часть кают 2-го класса и кормовая часть трюма № 3, который заполнился водой, в нем погибли люди.

Заместитель командира отряда капитан 1 ранга П.А. Евдокимов, шедший на турбоэлектроходе, доложил в 1.20 командиру отряда на эсминец «Стойкий» о подрывах и о том, что рулевое управление вышло из строя.

В 1.25 В.П. Дрозд дал радиограмму: «Командиру «Славного» взять на буксир «И.Сталин». Около поврежденного турбоэлектрохода остались «Славный», Т-217, катера МО-106, -210, -307, -407, катер «ЯМБ».

«Стойкий» с пятью тральщиками продолжал идти на северо-восток рекомендованным курсом. Командиру отряда БТЩ капитану 2 ранга Н.А. Мамонтову было приказано выделить один тральщик для проводки транспорта.

Т-205 «Гафель», единственный имевший в то время исправный трал, получил в 1.30 приказ идти для проводки за тралом «И. Сталина», а спустя пять минут тральщик вышел из строя и повернул на обратный курс к поврежденному турбоэлектроходу.

«Славный», маневрируя между плавающих мин, пытался подойти к правому борту турбоэлектрохода, к «И. Сталину» также приближался и Т-217. В 01.26 произошел третий взрыв в районе трюма № 1. Трапы, ведущие в трюм, были уничтожены, разрушен форпик, носовой отсек и каюты 3-го класса, отдался правый якорь. Большинство людей, находившихся в разрушенных помещениях и трюме № 1, погибли. Уцелевшие одиночки вытаскивались из трюма на тросах, т. к. трапы были сбиты.

После третьего взрыва «И. Сталина» «Славный», спасаясь от мин, отошел на 6–7 каб., в 1.27 отдал правый якорь, и с него передали на «И. Сталин» мегафоном: «Встаньте на якорь». С турбоэлектрохода ответили, что сорван брашпиль. Транспорт продолжал дрейфовать. В 1.30 с полубака эсминца обнаружили у правого борта плавающую мину, ее оттолкнули шестами и провели вдоль борта за корму.

В 1.34 со «Славного» вновь по УКВ передали на транспорт: «Встаньте на якорь». С «И. Сталина» сообщили на эсминец: «Оторвало брашпиль и якоря, стать на якорь не можем», а в 1.43 с него же последовал приказ: «Подойти и взять турбоэлектроход на буксир».

«Славный» запросил по УКВ Т-217, имеет ли он тралы, может ли тралить, и через две минуты тральщик ответил: «Не могу». Т-205, подошедший к месту аварии в 1.46, сообщил на «Славный», что прибыл для проводки «И. Сталина». С эсминца приказали Т-205 и Т-217: «Подтащите «Сталина» ко мне для буксировки». Т-205 ответил, что он идет с поставленным тралом. Да и вряд ли тральщики смогли бы сдвинуть махину турбоэлектрохода.

В 1.57 по радио с «И. Сталина» передали на Т-205: «Протральте место возле меня, чтобы эсминец мог подойти ко мне». При подходе к «И. Сталину» Т-205 встретил много плавающих мин, от которых с трудом успевал отворачивать. Различные предметы, сброшенные взрывом с транспорта, также могли быть в темноте приняты за мины.

На «Славном» по УКВ с «И. Сталина» принята просьба: «Возьмите нас на буксир». При тралении вокруг эсминца в 2.16 в 100–150 м от него в трале «Гафеля» взорвалась мина, оборвав правый параван, траление продолжалось одним левым. Т-205 протралил вокруг «Славного», вокруг «И. Сталина» и фарватер от эсминца до транспорта.

В 2.17 «И. Сталин» передал по радио на тральщики: «Подвести эсминец, чтобы он мог взять нас на буксир, хода не имею».

В это время В.П. Дрозд с остатками отряда продолжал движение на восток. В 2.09 батарея Макилуото открыла огонь по «Стойкому». Первый снаряд упал в 20 м от кормы, следующие с недолетом и перелетом 0,5 каб. Эсминец не отвечал, катера МО поставили дымовую завесу. Финны, не видя корабли, сделав всего 10 выстрелов, прекратили огонь. Не имея донесений от «И. Сталина», В.П.Дрозд в 2.30 отослал к нему еще два БТЩ: Т-211 и Т-215 и катера МО, а сам со «Стойким», Т-207, Т-218, двумя «малыми охотниками» и двумя торпедными катерами самым малым шел на восток. В 3.32 на «Стойком» с левого борта 170° услышали сильный взрыв — четвертый подрыв «И. Сталина».

В 7.20 слева по курсу обнаружены два силуэта, а в 7.45 «Стойкий» обменялся позывными с эсминцем «Свирепый», который под флагом капитана 2 ранга И.Г. Святова со спасательным судном «Нептун» шел в район подрыва «И. Сталина». Корабли шли без сопровождения тральщиков. В.П. Дрозд приказал Т-207, на котором находился командир отряда траления, выйти из строя и вступить в голову «Свирепому».