Поэтому победа Трастамарского рода в 1369 г. была победой Гусманов, хотя и не поражением рода Падилья. Война с Португалией в 1383–1385 гг. и поражения кастильцев нанесли урон военным орденам: магистры Сантьяго и Алькантары были убиты в 1384 г., магистр Калатравы погиб 14 августа 1385 г. в сражении при Алжубарроте, проигранном кастильцами. Тогда пост магистра Калатравы занял Гонсало Нуньес де Гусман, назначенный в 1384 г. магистром Алькантары. Отец его принадлежал к роду Гусманов, а мать — к роду Падилья, так что он примирил оба рода, и с него начался период безраздельного владычества Гусманов в Калатраве, ненадолго прерванный магистерством Вильены. Луис Гонсалес де Гусман, племянник Гонсало Нуньеса, избранный в 1406 г., но признанный всеми только в 1415 г., без особых хлопот руководил орденом до своей смерти в 1443 г. После короткого (трехмесячного) пребывания на посту магистра Фернандо де Падильи освободился путь для великого командора ордена Хуана Рамиреса де Гусмана, племянника Луиса Гонсалеса.

Король Хуан II и его фаворит Альваро де Луна не хотели этого и добились назначения Альфонса, незаконного сына короля Наварры. Но война, разразившаяся в 1445 г. между Наваррой и Кастилией, расколола орден: Альфонс поддержал своего отца, тогда как Хуан Рамирес сохранил верность Хуану II. Альфонса сместили, но и Хуан Рамирес не добился своего, потому что король навязал третьего проходимца, Педро Хирона, брата Хуана Пачеко, вошедшего тогда в фавор. Эти соперничающие знатные кланы все были связаны в тот или иной период с королевской властью, поддержка которой была необходима, чтобы занять пост магистра ордена, но верность королю не гарантировала надежной карьеры — тот стремился пристроить своих мимолетных фаворитов или клиентов этих фаворитов, как Вильену в 1404 г., Альфонса, а потом Педро Хирона в 1444 г., которых выбрал тогдашний фаворит Альваро де Луна. Гусманы по традиции были на стороне Трастамар (мать Энрике II была из рода Гусманов), и при Гонсало Нуньесе и Луисе Гонсалесе орден Калатравы сохранял верность королю; даже противодействуя ему, они не доводили дело до разрыва. Они защищали Кастилию от арагонских и наваррских интриг. Их позиция шла на пользу их ордену, поскольку они добились расширения некоторых фискальных привилегий (особенно в 1429 г.), и их роду. Выступая в качестве арбитров, примирителей в конфликтах между королем и знатью, между дворянскими кликами, иногда между королевствами, они сделали орден Калатравы не просто инструментом, а партнером для короля или знати.

Инфанты заняли противоположную позицию и превратили ордены Сантьяго и Алькантары в радикальных противников Хуана II.

Регент Кастилии в малолетство Хуана II, Фернандо Антекерский в 1412 г. сделался королем Арагона. У него были сыновья; старший, Альфонс, в 1416 г. ему наследовал в Арагоне; второй, Хуан, женился на наследнице Наварры Бланке и в 1429 г. стал королем Наварры. Два других сына в 1409 г. были поставлены во главе орденов Сантьяго (Энрике) и Алькантары (Санчо). Последний в 1416 г. умер, но Энрике оставался магистром Сантьяго с 1409 по 1445 г. Магистр Сантьяго очень скоро возжелал управлять королевством Кастилия. Он пытался пробиться в советники к Хуану II; он интриговал с целью жениться на сестре короля, Каталине. Хуан II по совету Альваро де Луны отказал. Магистр Сантьяго поднял мятеж. Он был побежден, заключен в тюрьму и наконец прощен (1420–1423). Врагом для него был Альваро де Луна, вызывавший ненависть у части кастильской знати. Энрике при поддержке Арагона и Наварры втянул орден Сантьяго в интриги и мятежи, направленные против Альваро. В 1427 г. он даже на некоторое время привлек на свою сторону Луиса де Гусмана, магистра Калатравы, и вынудил Альваро удалиться. Даже лишившись поддержки ордена Алькантары, он продолжал борьбу против Альваро де Луны, пока не сколотил коалицию, включавшую его брата Хуана — короля Наварры, его племянника Альфонса — магистра Калатравы и кастильскую знать, враждебную Альваро де Луне. Он потерпел поражение и был смертельно ранен в бою при Ольмедо в 1445 г.

Магистр Сантьяго хотел жениться на сестре короля, чтобы быть наставником королевства. Магистр Калатравы хотел жениться на Изабелле, единокровной сестре Энрике IV, чтобы стать королем.

Педро Хирон окончательно добился своего признания главой Калатравы в 1453 г. Он тоже происходил из высокого рода, давшего нескольких магистров Алькантары. Он поставил орден на службу своим личным амбициям; он манипулировал королем Энрике IV, переходил из одного лагеря в другой в зависимости от своей выгоды — то выступал на стороне Альваро де Луны, то против него, сначала отстаивал интересы Изабеллы, единокровной сестры Энрике IV, потом интересы дочери короля — Хуаны, законность которой оспаривалась. Но в 1464 г. его брат Хуан Пачеко, маркиз де Вильена, фаворит Энрике IV, впал в немилость у короля и был сменен Бельтраном де ла Куэва, предполагаемым отцом Хуаны. Тогда Педро Хирон втянул орден Калатравы в лигу, созданную частью знати, враждебной Бельтрану де ла Куэва и королю. Лига победила, и Педро Хирон добился от короля согласия отдать руку Изабеллы. Он добился также от папы разрешения от своих монашеских обетов и провел в магистры Калатравы своего сына Родриго Тельеса Хирона, которому было восемь лет. Он активно готовился к свадьбе, назначенной на 1466 г., как вдруг умер, к великому облегчению для Изабеллы!

Ордены не могли не втягиваться во внутрииберийские конфликты. Если братья Калатравы должны были поставлять в кастильскую королевскую армию 300 комплектных копий, то не только для борьбы с эмиром Гранады. Если надо, их могли использовать против португальцев или арагонцев. Ависский орден и орден Христа были чисто португальскими, Монтеса — чисто арагонской. Португалия отобрала у Алькантары колыбель последней — Сан-Хулиан-дель-Перейро; хоть этот орден имел два командорства на португальской земле, в основном он был кастильским. В случаях внутрииберийских конфликтов эти ордены оказывались во враждебных лагерях; происходил раскол даже внутри Калатравы и Сантьяго — кастильских орденов, распространившихся по всей Испании. Так случалось во время войны между Кастилией и Португалией в 1383–1385 гг. или кастильско-наваррского конфликта 1445 г.

Короли Арагона и Португалии особо опасались, чтобы Калатрава и Сантьяго не стали троянскими конями кастильского влияния. Португальские короли для предотвращения этой угрозы «национализировали» португальскую ветвь ордена Сантьяго и отказали магистру Калатравы в праве совершать визиты в Ависский орден. Арагонские короли, наоборот, применяли эти ордены для вмешательства в кастильские дела. Они пользовались расколами в орденах в результате кастильских политических кризисов и подбивали кастильских рыцарей восставать против магистра ордена. Поэтому Альканьис, резиденция Калатравы в Арагоне, служил прибежищем для непризнанных магистров. Во все коалиции, сколоченные против короля Хуана II и Альваро де Луны, входили орден Сантьяго, часть кастильской знати, король Арагона и король Наварры. Уния Кастилии и Арагона, созданная в 1474 г. в результате брака (совершенного в 1469 г.) между Изабеллой Кастильской и Фердинандом Арагонским, покончила с этой ситуацией. Католические короли, проводя политику как внутренней, так и внешней экспансии, дали военным орденам новые задачи, в то же время окончательно подчинив их короне.

В Кастилии пришлось ждать Гранадской войны 1482–1492 гг., чтобы военные ордены, объединенные под руководством католических королей, сыграли роль, более соответствующую их первоначальной миссии. А вот короли Арагона и Португалии раньше поставили их на службу своей экспансионистской политике.