В Париже середины 1930-х Милош посещал курсы совершенствования французского языка, лекции о философии Фомы Аквинского в Католическом институте. Но главными уроками для него как поэта были беседы с Оскаром Милошем. Тот учил младшего родственника не поддаваться соблазнам парижской «современности», равняться на подлинную культуру (Библия, Данте, «Фауст»). Сам он стихов уже не писал, занят был толкованием Библии и разгадыванием будущего. Он считал, как рассказывает Чеслав Милош, что «…мы вступаем уже в Апокалипсис св. Иоанна. Предсказывал, что вскоре начнется война Рыжего Коня. Начнется она с Польши, точнее, с того Коридора, в котором поляки построили порт Гдыня…».

Рыжий Конь промелькнет много лет спустя в поздних стихах Чеслава Милоша, а в его апокалиптических стихотворениях-видениях 30-х годов движутся не один и не четыре всадника из шестой главы Откровения Иоанна, а «тьмы тем» «конного войска» из девятой главы той же книги (впрочем, в других стихах-пророчествах Милоша преобладали танки и авиация). Эти апокалиптические конные кошмары Милоша станут поэтикой следующего поколения молодых польских поэтов. Почти все они погибнут — на улицах оккупированной Варшавы, в концлагерях, на баррикадах Варшавского восстания. В Милоше эти молодые поэты видели пророка и предтечу. Но сам он в годы оккупации — вопреки апокалиптической реальности — потребует от поэзии, прежде всего от собственной, ясности и трезвости.

Ясность, трезвость, точность анализа отличают и его статьи последних предвоенных лет. Такова статья «Нисхождение на землю» (1938). Вся статья — буквально крик отчаяния, но ясность видения — удивительная: «…буйно разрослись языческие верования, находя свое крайнее выражение в националистических и коммунистических тоталитаризмах. Нерасчленимая человеческая магма, материал, из которого коварные руки выкраивают по своей воле самые чудовищные образцы; миллионы, повторяющие одно слово, название своей страны, своей расы, имя вождя или другой лозунг… Кары, ссылки, концентрационные лагеря обрушиваются, армии шпиков следят — как бы кто не вырвался за изгородь колючих кустов, подстригаемых ножницами садовников».

Под «языческими верованиями» Милош подразумевал здесь и культ вождя, и другие примитивные, «племенные», стадные идеи толпы. Но германский национализм, угрозу которого всем существом ощущал Милош, сознательно рядился в языческие формы — древнегерманские, древнегреческие, древнеримские.

эти строки Милоша, написанные в 1935-м, были напечатаны в одном из варшавских еженедельников летом 1939-го. Накануне.

По возвращении из Парижа Милош в 1936 работает в редакции виленского радио. В Вильно вышла и его вторая книга стихов, принесшая ему признание в польской литературной среде. Но из Вильно Милошу пришлось уехать. Виленский воевода счел, что Милош слишком много места на виленском радио уделяет национальным меньшинствам: виленским евреям и виленскому белорусскому хору (кстати, и литовцы в польском Вильно тоже были меньшинством, с некоторыми из них Милош дружил) и потребовал увольнения молодого редактора. Впрочем, в центральной варшавской редакции Польского радио оскорбились самоуправством местного начальства и Милоша перевели в варшавскую редакцию, где в 1937–1939 он и работает.

1 сентября 1939 на польские города посыпались немецкие бомбы. Началась Вторая мировая война. В сентябре 1939 Милош пересек румынскую границу, добрался до Бухареста, где получил с помощью литовских друзей так называемый «нансеновский» паспорт (для людей без гражданства) и в начале 1940 проехал через Украину и Белоруссию в еще независимую Литву. (Эпизод на одной из станций по дороге он рассказывает в «Порабощенном разуме», в главе «Балты».) В Вильнюсе, только что ставшем столицей Литвы, Милош получил — как уроженец Ковенщины — уже литовский паспорт, в который, правда, вписали его национальность: «поляк».

В июне 1940 в Вильнюс вошли танки Сталина. В июле Милош пробирается из Литвы в оккупированную гитлеровцами Варшаву. На пути в Варшаву нужно было пересечь две границы: советско-германскую, а затем, перебравшись через немецкую Восточную Пруссию, границу германского Рейха и Генерального Губернаторства, то есть оккупированной немцами Польши. Риск был огромный. Но с мыслью о возвращении в Варшаву Милош носился уже давно, «по личным соображениям». В Варшаве осталась Янина Длуская. Она станет его женой, матерью двух его сыновей. Август 1939, накануне войны, они провели вместе, в лесах вблизи Барановичей. Сентябрь разделил их. Вызволить Янину из Варшавы в независимую Литву не удалось, а тут и Литва перестала быть независимой. Как писал позже Милош, ему казалось, что «Гитлер — надолго, а Сталин — навсегда». Возвращение в Варшаву позволило Милошу увидеть и пережить важнейшие — для польского поэта — события Второй мировой войны. «Я, на самом деле, не знал, что я возвращаюсь, чтобы пережить, чтобы увидеть и иметь возможность осуществить свое писательское предназначение».

Уже в сентябре 1940 Милош публикует в Варшаве подпольно, под псевдонимом Ян Сыруц, книжку «Стихи». Книжку напечатали в количестве 46 экземпляров и переплели Янина Длуская и Ежи Анджеевский. Это была первая поэтическая публикация подпольной Варшавы. В 1941–1944 Милош и Анджеевский — организаторы конспиративной литературной жизни Варшавы: подпольные книги, подпольные журналы, подпольные литературные вечера, подпольные конкурсы. В 1942 в Варшаве вышла составленная Милошем, Анджеевским и поэтом Ежи Загурским (давним товарищем Милоша по студенческой виленской группе «Жагары») антология «Непокоренная песнь. Польская поэзия военного времени», книга была издана — вопреки временам — большим тиражом и на хорошей бумаге. Вся интеллектуальная и культурная жизнь Варшавы в годы оккупации происходила вопреки. Милош в годы войны — вопреки — много читает. Он служит посыльным в одной из варшавских библиотек; кстати сказать, в условиях библиотеки удобно было прятать среди книг «нелегальщину». В 1942 Милош переводит книгу Жака Маритена «Дорогами поражения», о крахе Франции, изданную за океаном и чудом попавшую в Варшаву; перевод издается подпольно. В 1942-43 Милош пишет — вопреки — целую книгу эссе о литературе: о польской и мировой; эти эссе будут появляться в его послевоенных книгах. Очень многое нужно было осмыслить и переосмыслить. До 1942 Милош и Анджеевский жили вместе, беседовали, спорили; с 1942 они жили в разных концах города и решили обмениваться письмами-размышлениями; письма они вручали друг другу, встречаясь в кафе в центре города. Письма сохранились и были опубликованы в 1996; это удивительный документ работы мысли, ясности рассудка, трезвости суждений в условиях, наименее для этого подходящих. В годы оккупации Милош изучает английский язык, переводит поэму Элиота «Бесплодная земля» и — вопреки запредельному трагизму происходящего — комедию Шекспира «Как вам это понравится»; в послевоенные годы эта комедия в переводе Милоша шла на польских сценах.

Интенсивнейшим образом в эти годы работал Милош-поэт; книга его стихов военных лет «Спасение» выйдет в 1945, сразу по окончании войны, и станет событием литературной жизни.

После разгрома Варшавского восстания осенью 1944 Чеслав Милош и его жена Янина, как большинство жителей Варшавы, оказались в лагере под Варшавой, откуда им удалось бежать. Они укрылись в деревне, а затем перебрались к знакомым в окрестностях Кракова. В начале 1945 Милоши жили в Кракове. Весной 1945 Милош и Анджеевский пишут сценарий фильма и в связи с этим едут в Варшаву — об этой поездке рассказывается в одной из глав «Порабощенного разума». В течение 1945 Милош публикует множество статей в выходящей в Кракове газете «Дзенник польски».

«В Польше произошла встреча европейского поэта с адом XX века и не с первым, а с очень глубоким кругом ада», — скажет Милош сорок лет спустя, в своих гарвардских лекциях о поэзии, говоря о годах Второй мировой войны. Многие польские поэты обратились тогда к наследию польского романтизма, но, по мнению Милоша, такие попытки оказались беспомощны. Перед лицом событий столь страшных пафос был неуместен. Нужна была совсем другая поэтика. Милош в своих стихах военных лет сдержан и даже ироничен. Он обращается к опыту доромантической, домицкевичевской польской поэзии, к поэтикам эпохи классицизма, к стилям мысли эпохи Просвещения, Века Разума.