В 1385 году первая попытка полного объединения Польши и Великого княжества Литовского в единое государство в результате Кревской унии была сорвана восстанием литовцев и украинцев. С этого времени за украинские земли боролись Литва, Польша, Московия — до определенного времени с переменным успехом. Украинские города в XV веке управлялись по Магдебурскому праву — праву самоуправления, закреплявшему права и свободы горожан, — Львов, Каменец-Подольск, Луцк, Кременец, Владимир-Волынский, Киев, Житомир и другие, — развитие шло благодаря торговым путям, идущим по Украине. Крестьянство же закрепощалось.

Различные районы Украины были обособлены и разобщены. С развитием торговли между ними установились экономические связи. Киев, Волынь, Чернигов, Галич, Подолия постепенно сливались в единое экономическое целое, дополняя друг друга. Создавалось и их территориальное единство.

В 1453 году турки взяли Константинополь, затем захватили Черноморское побережье Кавказа, Молдавию, Буковину, подчинили Крым. Начались с 1498 года постоянные походы турок на украинские земли, грабежи и захваты территории. Турки и крымские татары разорили даже Киев. Население Южной Украины, уводимое в рабство, поредело, не защищаемое властью.

В 1492—1493 годах в результате русско-польской войны часть украинских земель перешла к Москве. В 1503 году в состав Московского государства вошла Черниговщина — «320 городов и 70 волостей».

В 1569 году в результате Люблинской унии Польша и Великое княжество Литовское объединились в Речь Посполитую — единое государство. Положение украинского крестьянства, давимого налогами и барщиной, католическими притязаниями, постоянно ухудшалось. Н. Березин писал: «Когда Южная Русь, как часть Литвы, окончательно вошла в состав польского государства, протянувшегося от Черного до Балтийского моря, то население оказалось состоящим из таких же «панов» и «хлопов», как в Польше и Литве. И панам становилось жить все лучше, а хлопам все хуже».

Король не имел реальной силы, политическая власть была у магнатов, манипулировавших сеймом.

Украинцы стали уходить в восточные степные районы, в низовья Днепра. Так появилось украинское казачество. Свободный человек брал столько земли, сколько мог обработать, хотя и выходил пахать с оружием, опасаясь, и не зря, татарских набегов — в степи не было панов.

Многие уходили от власти родительской, от неволи, кар, долгов, других неприятностей, просто искали лучшего места. Познакомившись со всей сладостью жизни в «низовых местах» (т.е. на Украине), они уже не возвращались назад. Благодаря условиям опасной жизни эти поселенцы становились хорошими воинами, и поселения их выдвигались в степь дальше и дальше.

Украина загораживала Польшу от набегов и принимала на свою грудь главные удары.

«Расположившись на житье в опасной от татар стране, южнорусский народ сам должен был защищать себя. Государство Польское не давало ему защиты. Обороняясь от хищников, люди привыкали к оружию, привыкали соединяться для защиты и нападения в военные союзы или братства, в разные «купы», «роты», «бурсы», с выборным атаманом, с общей казной, со складом оружия и сборными местами, куда надо было являться при наступлении опасности. Члены таких братств назывались разными именами, пока для всех их, в конце концов, не установилось одно общее название — казаки. Защищаясь вначале от татар, украинские казаки вскоре стали сами нападать на них», — писал Н. Березин.

Большую роль в создании казачества сыграла вера. Паны в замках и имениях были католиками, простой народ — православным и упорно держался этой веры. Если на украинцев давили католики, они уходили в степь казаковать.

Во второй половине XVI века казачество за Днепровскими порогами создало свой военный центр — Запорожскую Сечь. К тому времени поляки поделили земли на Правобережье и Левобережье Днепра, на юго-восточной Украине хозяйничали Вишневецкие, Жолкевские, Острожские, Замойсхие, Калиновские, Корецкие. Окончательно на украинских землях установилось крепостное право. На Украину были перенесены польские порядки и законы. Все это усиливалось национальным и религиозным гнетом. Крестьян принуждали принимать католичество, лишали прав, называли скотами — «быдлом».

Шляхта постоянно мешала и развитию украинских городов с Магдебургским правом. Крестьяне и обнищавшие горожане бежали в Сечь — приют всех ненавидевших крепостное право, национальные и религиозные издевательства. Казаки совершенно не считались с верховной властью Польского государства. Соединившись с Запорожской Сечью, они были грозной силой. Казачество било татар, наказывая за набеги, заливавшие кровью Украину, казаки выходили в море и грабили турецкое побережье.

Первая попытка решить проблему украинского казачества принадлежала польскому королю Стефану Баторию (1575—1586).

Он нанял на службу с жалованьем 6000 казаков, записав их в особый список — реестр, передал им город Трахтемиров у Канева в 1578 году. Набор 1590 года должен был увеличить реестр, но казачество не пошло за Баторием, бегство на Сечь продолжалось.

Вместе с бегством начались и активные выступления крестьян против издевательств поляков.

Первое восстание казаков и крестьян 1591—1593 годов под руководством Кшиштофа Косинского охватило Киевское, Брацлавское и Волынское воеводства, но было подавлено.

В 1594—1596 годах на Украине поднялось новое восстание под началом С. Наливайко и Г. Лободы. В 1595 году запорожские казаки, возвращаясь из похода в Венгрию, пошли на Волынь и Беларусь, где вспыхнуло восстание крестьян, поддержанное городской беднотой. Наливайко действовал в Брацлавщине, Белоруссии, Киевщине, Волыни. Польские войска отбросили его отряды за Днепр, и в июне 1596 года на реке Солонице около Лубен С. Наливайко был разбит гетманом Жолкевским. У казаков начались внутренние разногласия, Г. Лобода был убит, а С. Наливайко выдан Жолковскому и позже казнен.

В 1596 году Сигизмунд III собрал в Бресте церковный собор, который разделился на два — православный и униатский. На униатском соборе был провозглашен союз-уния с римско-католической церковью. Униаты признали догматы католицизма, оставив церковно-славянский язык и обряды при совершении богослужений. Уния была объявлена господствующей религией, а православная церковь — почти вне закона. У православных отбирали храмы, но численность православного украинского казачества постоянно увеличивалась. Польское правительство не раз было вынуждено обращаться к его помощи — в период шведской войны, польско-литовской интервенции на Московское царство во времена смуты начала XVII века, похода короля Владислава на Москву в 1617 году. Отвечая на набеги крымских татар и турок украинское казачество совершало походы в Крым и к берегам Турции, переплывая Черное море. В 1613 году казаки полностью разграбили богатый Синоп, в 1615 году выжгли окрестности Стамбула так, что турецкие султаны из своих дворцов видели зарево пожаров. Через год был разграблен турецкий Трапезунд, крымская Кафа, где казаки освободили множество христианских невольников. «Эти казацкие подвиги, — писал Н. Березин, — о которых на Украине складывались целые легенды, естественно, приводили в смущение всю Польшу, ни короли, ни разные правители, заведовавшие управлением Малороссии, никакими мерами не могли унять казаков». Они даже восстановили православную церковь и охраняли ее. Правда, не везде.

Польские помещики требовали унять казачество. «Конституции» 1601, 1603, 1611, 1613 годов требовали подчинения только от реестровых казаков и не имели практического значения для решения «проблемы».

После нового казацко-крестьянского восстания в 1625 году, после переговоров у Курукова озера, была подписана «ординация», которой реестр казаков был установлен в 6000 воинов в составе 6 полков, делившихся на сотни. Во главе казачества стояла казацкая старшина в составе старшого, обозного, писаря, войскового судьи и есаулов. Не попавшие в реестр казаки назывались «выписчиками» и не считались казаками.