Первоначальное образование Симеон получил в латинизированной Киево-Могилянской коллегии, затем продолжил своё образование в польской иезуитской коллегии в Вильно. Впоследствии в книге «Остен» о «полоцком старце» говорилось: «Он же Симеон, аще бяше человек и учен и добронравен, обаче предувещан от иезуитов, папежников сущих, и прелщен бысть от них: к тому и книги их латинския токмо чтяше: греческих же книг чтению не бяше искусен, того ради мудрствоваше латинския нововымышления права быти. У иезуитов бо кому учившуся, наипаче токмо латински без греческаго, неможно быти православну весма восточныя церкве искреннему сыну». В 1656 году, когда царь Алексей Михайлович посетил Полоцк, проходя походом на Ригу, Симеон поднёс ему своё сочинение «Метры на пришествие великого государя» и тем самым обратил на себя его внимание. В 1664 году, после того как Полоцк снова перешёл под власть Польши, он переселяется в Москву, где обучает латинскому языку молодых подьячих Тайного приказа, а спустя некоторое время становится воспитателем царских детей и придворным стихотворцем.
Кроме всего прочего, Симеон Полоцкий сумел заслужить особое расположение царя своим профессиональным знанием астрологии — занятием, которое категорически отвергалось Православной Церковью. Дошедшая до наших дней повесть рассказывает, что Симеон Полоцкий 11 августа 1671 года после того, как царь Алексей Михайлович «изволил совокупиться с великою государыней царицею», увидел на небе «пресветлую звезду близ Марса» и истолковал это как знак грядущего появления на свет «великого государя». «… И ту звезду оный блюститель познал… и заченшемуся в утробе нарек имя: Петр». Здесь нужно отметить, что зачатие будущего императора произошло в Успенский пост, в течение которого Православная Церковь не совершает браковенчаний, предписывая супружеское воздержание. «По словам опытных духовных лиц, дети, рождённые в нарушение христианских постов, обычно не радуют родителей и общество добродетельной жизнью» (Кутузов).
Однако Феодор Ртищев, будучи, как уже говорилось выше, убеждённым грекофилом и одним из вдохновителей «греческого проекта», всячески покровительствовал «киевским старцам». Увлечение его западной учёностью доходило до того, что он проводил в беседах с киевлянами целые ночи, забывая о сне. Точно так же три дня и три ночи беседовали они с Аввакумом после его возвращения в столицу.
Внешне Ртищев играл роль миротворца. Первоначально он примыкал к боголюбцам, был единомыслен со Стефаном Внифантьевым, почитал за «советника своего» Иоанна Неронова, переписывался с его учеником игуменом Феоктистом. В период гонений на Неронова Ртищев давал ему в своём доме приют на «многи дни». Впоследствии он поддерживал связи и с отставленным от патриаршества Никоном. В ртищевском доме встречались как сторонники никоновской реформы, так и её непримиримые противники.
Однако, как замечает историк Б.П. Кутузов, «многим гостям, вероятно, было невдомёк, что дом Ртищева был тогда фактически отделением первой российской тайной полиции, Приказа тайных дел, во главе которого стоял царский окольничий… Искательных царедворцев, впрочем, это не смущало: “Один только меценат Фёдор Ртищев имеет обыкновение держать открытыми уши для хвалебных голосов литераторов”, — писал по-латыни из Москвы в Киево-Печерскую лавру Симеон Полоцкий».
Видимо, неспроста задавались Аввакуму в доме Ртищева такие вот вопросы: «Достоит ли учитися риторике, диалектике и философии?» В ответ на этот провокационный вопрос, заданный 27 июля 1664 года, Аввакум составил целое послание, в конце которого добавлял: «Писанейце же, государь, сие мне отдай, а пьяным философом не кажи, понеже плотская мудрствуют и тебя обманывают…»
На этом аввакумовском «писанейце» стоит остановиться отдельно, чтобы понять суть споров, проходивших в те летние дни 1664 года в доме Ртищева. «Киевляне», будучи защитниками новой европеизированной или эллинизированной культуры, заявляли, что подлинная христианская мудрость не может существовать без философии, риторики и грамматики. Владение «свободными искусствами» необходимо для правильного понимания Священного Писания, а следовательно — для спасения души. Так, впоследствии излюбленным обвинением старообрядцев новообрядческими епископами и миссионерами будет обвинение в «невежестве». Однако за витийствованием Ртищева и киевских старцев о том, что некогда и столпы православия (например, святые Василий Великий, Григорий Богослов и Иоанн Златоуст) учились у языческих философов, в скрытой форме выражалось стремление к секуляризации. Аввакум прекрасно понимал, что даже если греческая философия и могла в былые времена привести кого-то из язычников ко Христу, то людей, воспитанных в христианской вере, она может увести только в обратную сторону.
Возражая своим оппонентам, Аввакум говорил, что «свободные искусства» представляют собой лишь внешнее знание, не относящееся к религиозной сфере или христианскому преданию, и в силу этого никакого отношения к спасению не имеют. «Еже бо в Распятого веровати, сие премудрости не требует, ниже умышленей, но веры». Аввакум в своём «Житии» заявлял: «Не учен диалектики и риторики и философии, а разум Христов в себе имам, яко ж и апостол глаголет: “аще и невежда словом, но не разумом”». В одном из своих поучений он призывал своих духовных детей: «Не ищите риторики и философии, ни красноречия, но здравым истинным глаголом последующе, поживите. Понеже ритор и философ не может быти христианин… Да и вси святии нас научают, яко риторство и философство — внешняя блядь, свойственна огню негасимому. От того бо раждается гордость, мати пагубе. И несть ми о сем радения. Аз есмь ни ритор, ни философ, дидаскалства и логофетства неискусен, и зело исполнен неведения». В другом месте Аввакум писал: «Аще я и несмыслен гораздо, не ученый человек: за то знаю, что вся в Церкви, от святых отец преданная, свята и непорочна суть. Держу до смерти, якоже приях; не прелагаю предел вечных. До нас положено: лежи оно там вовеки веком!»
В этом Аввакум следует изначальной установке христианства по отношению к языческой философии. В частности, святой апостол Павел пишет: «Смотрите, чтобы кто не увлек вас философиею и пустым обольщением, по преданию человеческому, по стихиям мира, а не по Христу» (Кол. 2, 8). «Таким образом, христианское ведение, непосредственно идущее из Священного Писания и творений Святых Отцов, противопоставляется ложному “внешнему” (то есть исключенному из духовной сферы) знанию, — пишет В. М. Живов. — Спасение, согласно взглядам Аввакума, зависит не от этого внешнего знания, но от неповторимых отношений отдельного человека к Богу».
Позиция Аввакума во многом продолжает традиции византийского исихазма. Исихазм вообще очень сильно повлиял на мировоззрение средневекового русского христианина и в особенности на мировоззрение ревнителей благочестия и их духовных преемников старообрядцев, продолжавших оставаться носителями идеалов Святой Руси. Исихазм во многом сформировал на Руси тот образ отношения человека к окружающему миру и образ познания мира, который богословы называют «кардиогносией» — «сердцеведением». Именно этот образ определял отношение к бытию как системе определенных обрядов. Подобное мировоззрение неизбежно должно было вступить в конфликт с чуждым ему европейским гуманизмом, ценности которого активно насаждались в ходе никоно-алексеевской реформации XVII века. Аналогичные процессы происходили на Западе в эпоху Возрождения. Современник итальянских гуманистов и защитник исихастского направления святой Григорий Палама тоже весьма критически был настроен по отношению к «внешней мудрости», видя в увлечении античной философией начало процесса секуляризации. Дальнейшее развитие европейской истории подтвердило эти его опасения.
«Свет мой, Феодор Михайловичь — обращается к Ртищеву Аввакум, — возлюби зватися християнином, якоже и есть, нежели литором слыть и чужю Христа быть. Мудрость бо плотская, кормилец мой, и иже на нея уповаша, а не на Святаго Духа во время брани, якоже и пишет, закону бо Божию не повинуется, ни может бо, а коли не повинуется, и Христос не обитает ту. Лутче тебе быть с сею простотою, да почиет в тебе Христос, нежели от риторства ангелом слыть без Христа». Свое «писанейце» Аввакум заканчивает следующими словами: «Попросим мы с тобою от Христа, Бога нашего, истиннаго разума, како бы спастися, да наставит нас Дух Святый на всяку истинну, а не риторика з диалектиком».