Яростные противоправительственные речи его друзей сами по себе значили немного — в них не было для Грибоедова ничего нового и неожиданного; скорее он был бы удивлен, услышав восхваления правительства из уст сверстников своего круга. Однако он довольно скоро осознал, что волею случая оказался в самом центре одного из тех тайных обществ, о которых давно слышал, но членов которых прежде не знал. Рылеев, Оболенский, А. Бестужев и уехавший осенью в Киев Сергей Трубецкой составляли Коренную думу Северного общества, созданного для проведения в жизнь всех преобразований, о которых мечтали молодые люди России. После января 1821 года, когда распался Союз благоденствия, пытавшийся действовать путем пропаганды и просвещения народа, наиболее решительные его члены избрали новую тактику, почерпнутую из опыта испанской революции 1821 года: тактику военного переворота. На этом этапе Бегичев и многие подобные ему отошли от движения. Напротив, Рылеев и Александр Бестужев только тогда к нему и примкнули. Теперь в членах Общества ценились не ораторские способности, но организационные, не количество вольнодумных стихов, но количество штыков, которые они могли привести под знамена революции.

Рылеев, А. Бестужев, Одоевский и Оболенский довольно долго размышляли, надо ли открывать Грибоедову всю глубину их замыслов. Бестужев и Одоевский выступали против, не желая подвергнуть опасности его талант, который погиб бы в случае краха заговора. Рылеев с ними соглашался, но в то же время возможности Грибоедова очень его интересовали. У Грибоедова не было солдат под командованием, но у него были очень важные связи. Прежде всего А. А. Столыпин и Н. С. Мордвинов — обоих Рылеев рассчитывал привлечь в состав Временного правительства, если переворот удастся произвести. Оба славились высокой честностью и доблестью, оба занимали положение, не сопоставимое с положением самого Рылеева или Бестужева. Столыпин был другом Сперанского, а его младший брат Дмитрий Алексеевич командовал на юге корпусом и славился, как Михаил Орлов, просветительской деятельностью среди солдат. Если бы Грибоедову, с его красноречием и дипломатическим даром, удалось привлечь обоих Столыпиных, Мордвинова и Сперанского к организации переворота, это принесло бы Обществу огромную пользу.

Еще важнее была дружба Грибоедова с Ермоловым. Главнокомандующий Кавказской армией привлекал настойчивые взгляды заговорщиков. Он был вполне независим в своих действиях, известен свободными речами и покровительством ссыльным, он мог всей своей воинской силой поддержать действия Северного общества с юга. Якубович уверял Бестужева, что при Ермолове есть настоящее тайное общество, и предлагал его помощь восстанию. Кроме того, на юге, в районе военных поселений Киева, Чернигова и Тульчина, находилось несколько центров Южного общества, разрозненных и мало сообщающихся между собой. Сергей Трубецкой для того и поехал в Киев, чтобы установить с ними связи, но его усилия не увенчались пока большим успехом. Даже и тут ум и способности Грибоедова могли бы пригодиться, связав воедино отдельные нити заговора.

Эти обсуждения велись за спиной Грибоедова, хотя он не мог их не замечать. Наконец Рылеев решился с ним поговорить довольно откровенно. Грибоедов никогда не был пылким юношей, если речь шла не о любовных развлечениях, а о серьезных вещах. Он имел практический опыт государственной деятельности, который и не снился Рылееву и его друзьям. Прежде всего он постарался выяснить планреволюционеров. Его не было. Рылеев и сам это сознавал, расплывчато представляя себе цареубийство или отстранение императорской семьи, назначение Временного правительства, публикацию «Манифеста к русскому народу» и дальнейшее проведение необходимых преобразований. Каких именно? Член Общества Никита Муравьев, которого Грибоедов помнил по университетским годам, начал писать конституцию, по образцу английской, но недавно женился на прекраснейшей женщине и пока охладел к политическим идеям.

Все это не вдохновило Грибоедова. Он очень четко понимал, что Ермолов отнюдь не придет на помощь революции. Он знал о генерале больше, чем тот подозревал, и не сомневался в его осторожности и благоразумии. Однако в случае успеха переворота — совершенного и полного успеха — Ермолов вполне мог его поддержать. Неопределенность замыслов друзей немного успокоила Грибоедова, он не верил, чтобы они вышли за пределы голословных обсуждений. Но в то же время он знал горячий, увлекающийся нрав Одоевского, Бестужева и Рылеева — и поневоле начал беспокоиться за них. Он ни на мгновение не проникся их мечтами, но что он мог им посоветовать? Ждать и надеяться, что когда-нибудь отдаленные потомки, авось, решат вопросы, которые уже сейчас, сегодня требовали безотлагательного решения? Просить смириться с ужасами крепостного права, которые столь резко клеймил его собственный Чацкий? Просить повременить, пока годы не угасят их пыл? Такие увещевания были бы и низкими, и бессмысленными — они отвратили бы друзей от него самого, но не от смелых дерзаний. Рылеев ведь и сам предвидел их обреченность и опубликовал в «Полярной звезде» на 1825 год строки, показавшиеся многим пророческими (он скрыл их от цензуры в «Исповеди Наливайко»):

Но он шел с открытыми глазами и самыми слабыми надеждами навстречу судьбе. Грибоедову оставалось решить, примкнуть к друзьям или порвать с ними все связи. Одно он ответил сразу: от формального членства в Обществе он отказался категорически. Едва скинув иго матери, он построил жизнь так, чтобы не оказаться в условиях слепого и безоговорочного подчинения. Даже в армии, состоя при Кологривове, он вел особую, почти неконтролируемую деятельность и, хотя был подотчетен генералу, никаких точных приказов от него не мог получать. Еще менее он зависел от Нессельроде, Ермолова и даже Мазаровича — инструкции определяли общее направление его трудов, да и то он трактовал их весьма широко, а порой действовал вопреки воле начальства (например, когда сталкивал Турцию и Персию), и всегда ответственность за дипломатическое поражение или победу лежала на нем одном. Тем более он не собирался отдавать себя в полное распоряжение Рылеева и Оболенского, хотя порядок в Северном обществе был достаточно демократичен. Однако отказ подписать какие-то бумаги о членстве сам по себе ничего не значил, и Грибоедов и Рылеев это понимали. Собственно, эти бумаги Рылеев тут же сжигал, чтобы не скомпрометировать членов в случае провала заговора. Но с Грибоедовым эта игра была ему не нужна — слово Александра связало бы его сильнее любой подписи.

Грибоедов не мог порвать с друзьями, переехав от Одоевского и прекратив всякое общение. И не только потому, что это было бы актом трусости и раболепия перед властью. Он привязался к юноше, полюбил его от души, считал своим питомцем, желал ему блага, но не мог и его просить порвать с Рылеевым и Бестужевым. Фактически он мог сделать только одно — уехать за границу наступившей весной и предоставить событиям идти своим чередом. Но кем бы он почувствовал себя тогда, услышь он о гибели Одоевского в самоубийственном выступлении?! Конечно, Грибоедов ни в коей мере не нес ответственности за судьбу юного родственника, тому было без малого двадцать три года, почти столько, сколько Грибоедову во время суда за дуэль и ссылки в Персию. Грибоедов справился с жизненными испытаниями, справится и Одоевский. Но эти рассуждения Александру не помогали: разве, думал он, Бегичев не попытался бы отвратить от него любые невзгоды, будь он зимой 1818 года в Петербурге, а не в Москве? Разве обязанности старшего друга ограничиваются молчаливым сожалением?

Грибоедов против воли вынужден был заняться делами Общества. По сравнению с пылкими друзьями он чувствовал себя умудренным опытом стариком, хотя был их ровесником, да и они высоко ценили его ум и хладнокровие. Они настолько верили в его проницательность, что однажды двоюродный брат Оболенского, член Общества Сергей Кашкин, прислал князю Евгению письмо, где сообщил о загадочной смерти общего родственника и умолял «упросить Грибоедова собрать точные сведения об этом деле. Это его обязанность — попытаться проникнуть в эту тайну». Столь же откровенно друзья просили его разобрать запутанные отношения между разными частями Общества. Прежде всего Александр вдребезги разбил надежды Рылеева на помощь Кавказского корпуса. Рассказы Якубовича о наличии в Грузии тайной организации он полностью опроверг и твердо заверил друзей, что абсолютно невозможно ему было бы о ней не знать — в конце концов, он всю жизнь занимается изучением общественных связей! А цену словам Якубовича они и сами знают — или Бестужев до сих пор верит всему, что тот наговорил ему о Грибоедове? Этот аргумент подействовал. На Кавказе не на кого рассчитывать, кроме Ермолова, а на Ермолова рассчитывать бесполезно.