Вероятно, из Рима же прислал Димитрий и другое свое послание к Геннадию. Оно написано по приказанию Геннадия и содержит в себе ответы на его запросы об аллилуйе, о седми тысячах лет и пр. Ответ об аллилуйе краток и ясен: "Велел еси, господине, - говорит Димитрий, - отписати к себе о трегубном аллилуии. Высмотрив в книгах, и здеся не описано, како говорити трегубно ли, сугубно ли. Но мне ся помнит, что у нас о том спор бывал меж великих людей, и они обое едино судили. Зане же трегубное аллилуиа, а четвертое - "Слава Тебе, Боже", являет Триипостаснаго Божества и Единосущнаго; а сугубное аллилуиа являет в две естестве едино Божество (т. е. Богочеловека). Ино как не молвит человек тою мыслию, так добро…" Несравненно обширнее ответ о седми тысячах лет и кончине мира и вовсе не отличается ни ясностию, ни определенностию. Здесь излагаются мысли, что Писание говорит о седми веках, а не седми тысячах и что ошибочно некоторые признали века за тысящелетия; что "числа веку" не знает никто, кроме Бога, точно так же, как никто не знает и времени кончины мира, кроме Бога; несомненно, однако ж, что эта кончина последует "в седмом числе". В средине послания, по древнейшему списку, автор отвечает еще на одно из требований Геннадия: "Да писал еси, господине, о Слове том, что Юрьи переводит, его к тебе ранее отслати; ино, господине, тому толь вскоре нелзе быти, занеже перевод медлен, а еще Юрью мало досугу, и ты бы пожаловал, о том не бранил". Значит, Димитрий не один исполнял где-то поручения Геннадиевы, а при нем находился еще какой-то Юрий, занимавшийся переводами. Это послание написано в 1491 г., следовательно в то самое время, когда, как мы заметили, Димитрий должен был находиться в Риме, чтобы вовремя прислать Геннадию миротворный круг.
Наконец, по поручению Геннадия, изыскивавшего все средства для поражения жидовствующих, Димитрий перевел с латинского две книги: в 1501 г. - Состязания Николая Делира с иудеями за их неверие и хулы против православной веры и в 1504 г. - Обличение Самуила Евреина против иудеев на основании ветхозаветных пророчеств. Оба эти сочинения, особенно последнее, прозванное за свои достоинства золотым, как написанные в защиту христианской веры и в обличение иудеев вообще, естественно, могли иметь силу и против наших жидовствующих, хотя, без сомнения, не могли равняться в этом отношении с сочинениями преподобного Иосифа Волоколамского, которые направлены были прямо против наших жидовствующих, против их действий и лжемудрований.
О последующих литературных трудах Димитрия толмача уже по смерти Геннадия и Иосифа известно немногое. При митрополите Варлааме, когда прибыл к нам Максим Грек и принимался переводить толковую Псалтирь, содержавшую в себе толкования многих отцов и учителей греческих, в помощь ему даны были Димитрий толмач и Влас, так что Максим переводил книгу с греческого на латинский язык, а Димитрий с Власом переводили ее с латинского на русский (знак, что Димитрий сам не знал по-гречески). В это же время Димитрий написал послание в Псков к дьяку Мисюрю Мунехину, пожелавшему узнать через Димитрия мнение мудрых людей об одной странной иконе, употреблявшейся во Пскове. На иконе изображался Господь Иисус в трояком виде: в виде царя Давида, в святительской одежде, с царским венцом на главе; в виде "отрока млада" наверху креста в царской одежде и венце и в виде белого серафима, пригвожденного ко кресту и будто бы представлявшего собою душу Иисуса. Димитрий отвечал дьяку, что спрашивал мнения об иконе у Максима Грека, мужа ученого и знающего обычаи многих земель, что, по словам Максима, такой иконы он не видел ни в какой земле, что Иисус, Сын Божий, - один и не должно писать многих Иисусов на одной иконе под разными образами, что душа Иисусова и серафим бесплотны, а бесплотное не может пригвождаться, что такие иконы могут служить на соблазн и пр. "Да бывала, - прибавил от себя Димитрий, - об этом образе великая речь и при Геннадии архиепископе. Посадники потребовали объяснения от иконников; иконники отвечали, что пишут иконы со старых образцов, но письменного свидетельства не представили. И псковичи послушали тогда иконников, а не архиепископа". Другую толковую Псалтирь перевел уже сам Димитрий, один, по поручению Новгородского архиепископа Макария и при державе царя Иоанна Васильевича IV. Эта Псалтирь заключала в себе толкования отцов и учителей латинских: Иеронима, Августина, Григория Великого, Беды и Кассиодора - и собрана была в XI в. Брюноном, епископом Вирцбургским. К чести Димитрия и архиепископа Макария нельзя здесь не заметить, что они не чуждались совершенно и латинского Запада, не отказывались воспользоваться и тем, что там находили для себя пригодного, а Димитрий назвал даже собирателя этой толковой Псалтири латинского епископа Брюно блаженным. Настоящий труд свой Димитрий окончил в 1536 г., будучи уже семидесятилетним старцем.
Нил Полев, происходивший из рода князей смоленских и в мире служивший у князя волоцкого, потом у дмитровского, принял иноческое пострижение от преподобного Иосифа в его обители, а впоследствии вместе с другим постриженником Иосифа Дионисием, из рода князей звенигородских, подвизался на Белеозере, где оба старца имели свои пустыньки, или скиты, неподалеку от Кириллова монастыря. Но когда Дионисий донес преподобному Иосифу, что встретил следы жидовской ереси между белозерскими пустынниками, а князь-старец Вассиан Косой замучил на пытке священника, на которого Дионисий указывал как на свидетеля, тогда великий князь Василий Иванович, недовольный таким исходом дела, прогневался на Дионисия и вместе на Нила, велел сжечь их пустыньки, а самих их взять в Кириллов монастырь под начало. Там испытали они великую нужду и многие скорби, пока не были отпущены по воле великого князя в свою родную обитель - Волоколамскую. От Нила Полева дошли до нас два письма к какому-то старцу Герману, который осуждал преподобного Иосифа и его постриженников по случаю известных споров Иосифа с Новгородским архиепископом Серапионом. "Был у меня ныне старец Дионисий Звенигородский, - писал Нил, когда жил еще в Белозерской пустыне, - и сказывал мне, что ты приказываешь к нам, будто отец наш игумен Иосиф и мы все, его постриженники, отлучены архиепископом Новгородским Серапионом от Святых и Животворящих Тайн Христа Бога нашего и причащаемся вопреки правилам святых отец. Нет, мы благословлены и прощены от святых правил, а потом и от всего Собора Русской митрополии… И грамоту благословенную отцу нашему Иосифу дали, а архиепископа Серапиона не благословили… Да нас тогда и в монастыре давно уже не было. И если мы отлучены, то и все преставльшиеся постриженники Иосифовы отлучены будут от милости Божией. А еще говоришь, что следует нам смириться и просить прощения у архиепископа нашего Серапиона; иначе, говоришь, с нами всем вам, православным христианам, не подобает ни есть, ни пить, ни сообщаться. Но ты прежде рассуди, что отец наш Иосиф совершил дело это не в углу каком-либо, а в столице - матери городов, многолюдном городе Москве, пред патриаршеским престолом всей Русской митрополии. И получившему прощение и разрешение от главы всех человеков, т. е. от митрополита, и всего Собора, ты повелеваешь требовать прощения у сего неблагословенного?.. Если ты говоришь, что патриарх и весь Собор побоялись царя, допустили слабость и неправо судили, ты пойди и обличи царя и весь Собор… Видим и знаем, что ты истязуешь и отца Геннадия, нашего духовника, и говоришь ему: "Причастие твое им не причастие и дора твоя им не дора". Но, господине, какой огонь ты возгнетаешь на главе своей, когда судишь священников и учишь их в таких вещах, о которых нам и говорить не подобает… Когда идет речь о врагах Христовых и отступниках от православной веры христианской, о идолопоклонниках, ты говоришь: "Нам не должно судить никого, ни верного, ни неверного, а должно молиться за них и в заточение не посылать". А ныне ты судишь митрополита, и епископов, и игуменов, хотя ты простой чернец, как и все мы, иноки". Во втором своем письме к Герману о том же предмете Нил, между прочим, объяснил: "Я потому пишу к тебе "жестоко", что воспоминаю твоего духовного отца и моего нелестного наставника, его житие и подвиги, его правую и истинную веру к Богу и не могу терпеть ни от тебя, ни от твоих советников такого шипения".
