Кроме "Просветителя" и разных посланий, написанных преподобным Иосифом по поводу и для опровержения ереси жидовствующих, он оставил немало и других сочинений. В одних он говорит о самом себе, оправдывает себя, просит себе защиты, правды по поводу спора его с архиепископом Новгородским Серапионом, - это уже известные нам послания: а) к митрополиту Симону, б) к великому князю Василию Ивановичу, в) к Борису Васильевичу Кутузову - очень обширное и г) к Ивану Ивановичу Третьякову, также обширное. В других говорит о монашестве и, в частности, о своем монастыре или о том, что имело к ним отношение. Таковы: а) монастырский устав, или "Духовная грамота", которая по своему объему и внутреннему достоинству занимает второе место в ряду сочинений преподобного Иосифа после "Просветителя"; б) наказ одному старцу о соблюдении монастырского устава; в) наказ соборным и прочим братиям не держать хмельных напитков в гостинице - и с этими сочинениями мы уже имели случай познакомиться, Сюда же относятся: а) два послания к какому-то вельможе или князю о постригшемся в чернецы рабе его, б) послание к четырем лицам о расстригшемся чернеце, в) послание к княгине-вдове о монастырских поминовениях и г) две грамоты к великому князю Василию Ивановичу, в которых Иосиф передает монастырь свой под его защиту пред своею кончиною.
В первом послании к вельможе или князю Иосиф просит его не гневаться за пострижение раба его; напоминает ему об обязанности господ заботиться о спасении своих рабов; убеждает вельможу даже радоваться, что "от домочадцев его обратилась душа на покаяние" и что он в лице постригшегося раба "послал дар Богу и Пречистой Богородице паче всех земных приношений"; приводит правило святых отцов: "Аще будет отрок 15 лет, а отроковица 12, ино их пытати государю и, аще хотят, пострищися; аще же не восхотят, ино отрока женити, а отроковицу замуж дати…" и пр. Но когда вельможа, прочитав грамоту Иосифа, выразил пред его слугою свое неудовольствие, тогда Иосиф счел нужным послать вельможе другую, более обширную, грамоту, в которой, повторяя прежние свои мысли, между прочим, писал: "Так, господин, неприлично поступать твоему благородию. Божественное Писание повелевает всякому человеку, любящему Христа, иметь попечение о рабах, как о чадах, и наставлять их всегда на благие дела, на Божий путь спасенный… Ибо все мы созданы рукою Божиею, и все - плоть едина, и все крестились единым крещением, и все равно искуплены Кровию Христовою… Хотя здесь и попустил Господь на малое время одному господствовать, а другому работать, но на Страшном суде Христовом не будет ни раба, ни свободного, а каждый примет по делам своим. И если окажется, что князь или властелин был благ, и праведен, и милостив, и имел рабов своих, как чад, и пекся о душах их, то он приимет за это наследие Царства Небесного… Божественное Писание повелевает всякому боголюбивому человеку подавать Богу десятину от имения, и от чад, и от рабов, если кто из них захочет работать Господу, оставить мирскую прелесть. И вот у вас из множества рабов во многие лета один захотел работать Господу Богу, а ты и то возбраняешь… Если сам не хочешь шествовать этим путем, не возбраняй хотящим, особенно же своим рабам… А может быть, ты помыслишь, что, постригшись, они начнут жить не так, как следует чернецам? Но ведь за это Бог с тебя не взыщет… да если так рассуждать, то не следует никому ни креститься, ни постригаться в чернецы. У Спасителя было двенадцать учеников, да семдесять два добрых, да и многие иные ученики ходили вслед Его, а потом оставили Его, говоря: "Жестоко есть слово Его, кто может Его послушать?" Иуда же предал Его иудеям… И у святого Павла много было учеников, но одни до смерти последовали ему, а другие развратились и убежали… Кто хулит монастыри или святой иноческий образ за то, что многие облекаются в иноческий образ, а не все спасаются, таковые хулят и Господа нашего Иисуса Христа, ибо и Он имел многих учеников, которые не все спаслись; хулят и святого апостола Павла и всех святых апостолов, имевших также многих учеников, которые не все спаслись… Затем мы начнем хулить и святое крещение, так как многие крещаются, но не все спасаются… Потому-то Господь наш Иисус Христос, хотящий спасти всякого человека, зная, что и по крещении мы будем грешить, и повелел святым апостолам и преподобным и богоносным святым отцам нашим предать нам второе крещение, т. е. святой ангельский образ, которым очищаются все грехи, совершенные нами от младенчества…"
Послание о расстригшемся чернеце адресовано Иосифом к четырем лицам: архимандриту Макарию, протопопу Ивану, игумену троицкому Иоакиму и игумену иоакимо-аннинскому Иоакиму. Это, вероятно, были главные духовные особы, как можно догадываться из послания, в том городе, где проживал расстригшийся чернец. Извещая их, что сын какого-то Неровного зимою со слезами упросил постричь его в монашество и потом, спустя немного, бежал из обители и бельцом живет у отца, Иосиф просит означенных лиц, чтобы они не пускали беглеца в свои церкви, да и самого отца его, который "одного сына расстриг, а другому возбраняет ходить в церковь", и чтобы приходский священник не ходил даже к ним на дом. В объяснение своей просьбы преподобный приводит слова Цареградского патриарха Никифора Исповедника: "Аще инок отложит свой иноческий образ, сей есть проклят, якоже еретик, по Божественным правилам", - и затем рассматривает некоторые другие правила, относящиеся к тому же предмету, Халкидонского Собора, Василия Великого и Никона Черногорца.
В послании к княгине Марии Ивановне, вдове князя Андрея Федоровича Голенина, преподобный Иосиф объясняет обычаи своего монастыря относительно поминовения умерших. Эта княгиня в продолжение пятнадцати лет посылала по временам в монастырь разные пожертвования, прося поминать ее скончавшихся родных: отца, потом сына, потом мужа и еще сына, и все они поминались вместе с другими покойниками на общих панихидах и службах. Наконец она выразила желание, чтобы родственники ее поминались еще отдельно от других, на особых панихидах и внесены были в вечный помянник. Когда же ей дали знать, что для вечного поминовения ее родных ей нужно внести в обитель особый вклад, она крайне огорчилась и в письме к Иосифу назвала это грабежом и перечислила все прежние свои жертвы его обители. Иосиф написал княгине ответ, что все ее родные за ее пожертвования записаны "в годовом поминании монастыря и поминаются на каждой заупокойной обедне, бывающей в монастыре ежедневно, по три раза; на каждой из трех панихид, бывающих еженедельно, по три раза и на каждой из девяти литий заупокойных, бывающих еженедельно, по одному разу; да, кроме того, поминаются в синодике и на больших панихидах, бывающих по пятницам, по четыре раза. Объяснил затем, что петь кроме соборных панихид еще особые панихиды и литургии по всяком усопшем, и, следовательно, по родственниках княгини, нет никакой возможности для братии и того не делается и в других монастырях. Наконец, с подробностию раскрыл княгине, что если ей предложили внесть за вечное поминовение ее родных, которого она желает, еще новый вклад в монастырь, то тут нет никакого грабежа: с нею хотят вступить в свободный договор, и она может изъявить свое согласие или несогласие, а монастырь, с своей стороны, считает необходимым такой вклад за труды священнослужащих и на немалые издержки при таких священнослужениях и пр.
Два краткие послания Иосифа о его монастыре к великому князю Василию Ивановичу, из которых одно известно под именем "Духовной грамоты", написаны преподобным в тяжкой болезни, вероятно, незадолго пред его кончиною. В том и другом послании святой старец просит, чтобы и по смерти его великий князь жаловал и "поберег" его обитель, которую воспринял еще прежде под свое покровительство, чтобы не назначала нее игумена из иных монастырей и чтобы как будущий игумен, так и все братия строго исполняли данный им, Иосифом, общежительный устав, а те, кто не станет исполнять устава, были изгоняемы из обители.
