Кончину митрополита Ионы Глезны надобно относить к 1494 г., если не к более раннему времени, потому что в начале следующего года мы видим уже "взведеннаго на митрополиче место" и "нареченнаго митрополита" Макария. О предшествовавшей его жизни и служении достоверно известно только одно: что пред избранием на митрополию он был архимандритом Свято-Троицкого монастыря в Вильне. Униатские же писатели, желая видеть в нем униата, утверждают еще, что он-то и был тот самый виленский троицкий архимандрит Макарий, который в 1476 г. подписал вместе с другими русскими грамоту к папе Сиксту IV, как будто в течение двадцати лет не могли перемениться в обители два и три настоятеля, даже одноименных. Это действительно и подтвердил сам Макарий, когда, будучи уже митрополитом, сказал жителям Вильны: "Дети милыи, я тот (Троицкий) монастырь держал от Симеона митрополита" (1481 - 1488); следовательно, не от Мисаила и не от Григория, предместников Симеона, и, значит, в 1476 г. держал Троицкий монастырь в Вильне другой архимандрит Макарий, который и подписался с Мисаилом под названною выше грамотою. В 1495 г. совершилось и рукоположение архимандрита Макария в сан епископа-митрополита. "Собрались тогда, - говорит местный современный летописец, - епископы: Владимирский Вассиан, Полоцкий Лука, Туровский Вассиан, Луцкий Иона - и поставили архимандрита Макария, по прозванию Чёрта, митрополитом Киеву и всей Руси, а к патриарху за благословением послали старца Дионисия и Германа диакона-инока". Вскоре за тем один из названных епископов, Иона Луцкий, скончался от свирепствовавшего морового поветрия, и митрополит Макарий произвел для Луцка во епископы архимандрита Кирилла. Посланные в Царьград старцы Дионисий и иеродиакон Герман возвратились лишь осенью следующего (1496) года, а с ними пришел от патриарха Нифонта посол, келейный его старец Иоасаф, и принесли они благословенные листы под большими оловянными печатями, великому князю и княгине, митрополиту и епископам, князьям и боярам и всем православным христианам. Только посол патриарший заметил епископам: "Вперед не поставляйте митрополита прежде, нежели получите благословение от нас, разве будет великая нужда". Епископы отвечали: "Мы не отвергаемся древних обычаев соборной Цареградской Церкви и благословения отца нашего патриарха, но сотворили это по нужде, как и прежде нас сотворили наши братья епископы при вел. кн. Витовте, поставившие митрополитом Григория Цемивлака; да и в правилах св. апостолов и св. отцов написано: два или три епископа, без всякого сомнения, да поставляют епископа". Посол сказал: "Вы поступили хорошо, по нужде и изменение закона бывает". Недолго после этого суждено было святительствовать митрополиту Макарию. "В 1497 г., - говорит тот же современный летописец, - мая 1-го, на шестой неделе после Великого дня (Пасхи) в понедельник, безбожные перекопские татары убили преосвященного митрополита Киевского и всея Руси архиепископа Макария. Вторглись они в нашу землю скрытно от всех и настигли его в селе Стриголове (Минской губернии) на реке Бчиче, за пять миль от Мозыря, и из бывших с ним одних убили, а других взяли в плен… Но я уповаю на Господа Бога, что такая смерть случилась архиерею Божию для большего ему воздаяния, ибо он ехал в Киев, желая помочь церкви Божией - Софии, разоренной прежде теми же агарянами".
Самым важным событием во дни Макария был брак литовского великого князя Александра с дочерью московского великого князя Ивана III Еленою. При заключении брака имели цель политическую: утверждение дружбы и мира между государями и их государствами. Но православные, жившие в Литве, естественно, могли ожидать от него благодетельных для себя последствий и в религиозном отношении могли надеяться, что отселе они будут иметь для своей веры высокую защитницу и покровительницу в лице самой великой княгини и что ради ее ходатайств великий князь сделается к ним снисходительнее и благосклоннее. Такие надежды, казалось, находили для себя прочную опору в том, что Александр еще пред браком дал своему будущему тестю по его настоятельному требованию письменное обязательство не препятствовать Елене содержать свой греческий закон и не нудить ее к римскому закону, а если бы даже она захотела своею волею приступить к римскому закону, не дозволять ей того. Но вскоре надежды православных должны были поколебаться: при самом венчании Елены с Александром они увидели уже унижение и оскорбление для своей веры и Церкви. Когда Елена въехала в Вильну (15 февраля 1495 г.) и приблизилась к "русской церкви Рождества Пречистыя", здесь встретил ее, как и приличествовало, сам избранный на митрополию, или нареченный митрополит, архимандрит Макарий с православным духовенством и совершил для нее торжественное молебствие. Но когда из православного храма Елену повели в костел святого Станислава для венчания, ей предшествовал с крестом в руках один поп Фома, приехавший с нею из Москвы, а не Макарий с духовенством. При входе в костел ее встретил бискуп с крестом, но крестом ее не благословил. При венчании молитвы для жениха читал бискуп, а для невесты поп Фома; избранный на митрополию Макарий не смел того делать по заказу великого князя, хотя был тут же. Все это не могло не огорчить православных, и в особенности отца Елены Ивана Васильевича, тем более что здесь было и нарушение данного слова со стороны Александра. Послы его, как жаловался впоследствии сам Иван Васильевич, уговорились с нашими боярами, что, когда дочь наша приедет к нему в Вильну, "ино ее венчати митрополиту, а не будет митрополита, ино владыце нашего греческаго закона", но, когда наша дочь к нему приехала, он "в ту пору владыце никоторому не велел у себя в Вильне быта, а нареченному митрополиту Макарию, архимандриту троицкому, нашей дочери венчати не велел". Отпуская из Москвы послов литовских, Иван Васильевич, когда уже решился выдать свою дочь за Александра, между прочим, наказывал им: "Да молвите от нас брату и зятю нашему, чтоб он учинил, нас деля, велел нашей дочери, а своей великой княгине поставить церковь нашего греческого закона на переходах у своего дворца, у ее хором, чтоб ей близко к церкви ходить, а его бы жалованье нашей дочери нам добро слышати". Это же самое повторили от лица великого князя московского и бояре его в Вильне лично Александру по заключении брака. Но Александр отвечал: "Князья наши и паны, вся земля имеют права и записи от предков наших, и от отца нашего, и от нас, а в правах написано, что церквей греческого закона больше не прибавлять; так нам тех прав предков наших, и отца нашего, и наших нарушать не годится. А княгине нашей церковь греческого закона в городе есть близко; когда ее милость захочет в церковь, мы ей не возбраняем". Это еще более должно было огорчить великого князя московского и православных в Литве. Из слов своего государя они должны были понять, что им нечего ожидать от него отмены закона о несозидании православных церквей, данного отцом его и подтвержденного им самим. И сколько потом Иван Васильевич ни настаивал и чрез послов своих, и чрез дочь, чтобы Александр устроил ей домовую церковь, Александр остался непреклонным. К большему же огорчению Елены, он еще приставил к ней панов и паней и других служебных людей не греческого закона, а римского, оправдываясь пред тестем, что от того для ее греческого закона ущерба нет. К этому-то, столько прискорбному для великой княгини Елены, времени относится первая ее жертва на православный храм: в 1496 г. она купила в Трокском воеводстве у какого-то Петра Яцынича имение Жагоры и подарила виленскому Пречистенскому собору.
Мало утешительного представляли тогда и другие действия Александра по отношению к православным. Стали пред ним бояре полоцкие и мещане с Полоцким владыкою Лукою о монастыре святого Николая на Лучне; бояре показали Евангелие, в котором было записано, что монастырь тот - издавна подаванье великого князя. И Александр взял Николаевский монастырь на Лучне к своему подаванью, а Полоцкому владыке приказал в тот монастырь не вступаться (1496). Какой-то Григорий Попович из Киева просил у Александра себе Киево-Михайловского Златоверхого монастыря, говоря, что монастырь тот есть издавна подаванье великого князя; это же подтвердил и полоцкий наместник Пацевич. И Александр повелел держать Михайловский монастырь Поповичу до его живота с условием, чтобы он постригся в монашество (1496). Князь Иван Дашкович просил у Александра для своей матери княгини Дашковой монастыря святых праведников Иоакима и Анны в Овруче и говорил, что хотя монастырь этот отдан Александром еще прежде овручской владелице Ленковой, но последняя получила от него и другой монастырь - Пречистой. И Александр постановил: Ленковой довольно держать один монастырь Пречистой, а монастырь святых Иоакима и Анны держать княгине Дашковой до ее живота (1496). Все такие распоряжения великого князя православными обителями не могли иметь добрых последствий. Только к Смоленскому владыке Иосифу заметно было благоволение Александра: в 1497 г. он пожаловал этому владыке значительный участок земли близ Смоленска с жившими там людьми и с дозволением поселить на ней еще до ста двадцати человек, пришлых из России, и с освобождением их от подсудности светским властям и от пошлин (марта 17-го); подтвердил за владыкою право на владение Чумловскою отчиною, в которой также дозволил селить людей (марта 17-го), и присудил в пользу владыки сад Дедковский, который домогался присвоить себе один смоленский мещанин (апреля 13). На этого владыку, как вскоре обнаружилось, у короля были особые виды.