Комментарий Аскония помогает понять мысли и чувства Цицерона на протяжении месяцев, прошедших между убийством Клодия и судом. Было ясно, что оратор, столь горячо поддерживавший кандидатуру Милона на консульских выборах, станет и в суде защищать своего друга, и это вызывало враждебное отношение к Цицерону большинства граждан. О злодеяниях Милона ходили самые фантастические слухи. Особенно неистовствовали народные трибуны Квинт Помпей, Гай Саллюстий (историк) и Тит Мунаций Планк Бурса (брат будущего основателя Лиона). Планк объявил, что если Цицерон будет упорствовать в своем желании выступить защитником Милона, то он, Планк, привлечет к суду его самого. Город шумел и бушевал. Но, несмотря ни на что, Цицерон, пишет Асконий, «выказал такую твердость и такую верность долгу, что ни неприязнь народа, ни подозрения Помпея, ни опасности, которые его подстерегали, если бы он оказался обвиненным перед народом, ни стянутые на площадь и явно враждебные Милону войска не поколебали его решимости выступить защитником, хотя он мог легко отвести от себя всякую угрозу, спастись от ненависти толпы и вернуть расположение Помпея, стоило лишь умерить свой пыл».
Политическая путаница, царившая в Риме, привела к тому, что поборник сенатских порядков Милон оказался перед судом, где председательствовал сенатор-консерватор Луций Домиций Агенобарб, выбранный народным собранием, но до того, как консул, зарекомендовавший себя противником триумвиров; так что на суде противостояли друг другу два давних политических союзника, а среди членов суда находился Катон, много раз публично заявлявший, что, убив Клодия, Милон оказал государству величайшую услугу. Тем не менее за обвинительный приговор проголосовали 12 сенаторов, 13 всадников и 13 эрарных трибунов, а за оправдание подсудимого высказались лишь 6 сенаторов, 4 всадника и 3 эрарных трибуна. Цифры эти показательны: осуждение Милона свидетельствовало об общем желании вернуть мир в общественную жизнь, положить конец насилию, которое еег парализовало. Возможно, Помпей не разделял общие чувства, а лишь стремился укрепиться в положении единственного правителя государства и потому в решающий момент отвернулся от человека, верно ему служившего; но у членов суда таких мотивов не было. Цицерон построил защиту на том, что люди Клодия с самого начала рвались в драку, тогда как о людях Милона такого не скажешь; драка завязалась внезапно, сначала между рабами, и лишь когда дело было сделано, Клодий ранен, Милон решил воспользоваться случившимся и устранить противника. Исходные положения Цицерона не совсем точны. Клодий неоднократно угрожал Милону смертью, Милон делал то же, но до роковой встречи ни один не пытался привести угрозу в исполнение, и, в сущности, ни тот, ни другой не стремился к трагической развязке. И Клодий и Милон пали жертвами общего напряжения, которое сами же и создали и терпеть которое больше никто не мог. Одно время Цицерон надеялся, что Милон, став консулом, покончит с этим положением законным путем — добившись, например, осуждения и изгнания Клодия. Судьба решила по-иному, но больше всего выгоды из случившегося извлек Помпей. Он даже пустил слух, будто Милон составил заговор с целью его убить, и, кажется, намекал, что Цицерон имел к заговору какое-то отношение.
После осуждения Милон отправился в изгнание в Массилию (современный Марсель), где и прожил до 48 года, когда попытался поднять в Южной Италии восстание против Цезаря и при разгроме его погиб.
Многих друзей Милона также привлекли к ответственности, но по отношению к ним судьи оказались более мягкими. Оправдали, например, Марка Савфея, руководившего штурмом харчевни, где лежал раненый Клодий. Защищал его Цицерон. Друзья Клодия, участвовавшие в беспорядках и в поджоге курии, были строго наказаны. Расхождения в общественном мнении и тенденции, его объединявшие, вырисовывались вполне отчетливо: люди «государственные», те, что заседали в суде, благоволили к Милону больше, чем к Клодию, но все они стремились положить конец разгулу насилия. Первым следствием изложенных событий оказался окончательный распад триумвирата: Цезарь, погруженный в Галлии в борьбу с Верцингеторигом, не мог более контролировать положение в Городе столь бдительно, как раньше; с другой стороны — и совпадение обоих обстоятельств имело решающее значение — исчезли с политической арены и Клодий и Милон, Помпей остался один на один с сенатом, что очень скоро привело к союзу. Сложилась политическая ситуация, которая через два года привела к гражданской войне.
В отредактированном и переработанном варианте речи «В защиту Анния Милона» Цицерон восхваляет мудрость и беспристрастие Помпея, хотя прекрасно понимает, что тот жаждет осуждения Милона. В речи вообще присутствует образ римского государства, который (по крайней мере как образ) занимает Цицерона в новой политической ситуации, образованной смертью Клодия: республика, вернувшаяся к своим исконным основам, верная законам и справедливости, исполненная мужества и уважения к праву. Оратор понимает, что образ, им созданный, вряд ли может быть воплощен в действительность, что он всего лишь мечта, но в такой республике Цицерон надеется занять место, ему подобающее — место оратора, пусть и зависимого от Помпея, но воздействующего всей мощью своего слова на сенат, на суды, на сходки, которые никто не посмеет разгонять камнями и дубинками. На протяжении месяцев, последовавших за осуждением клики Клодия, Цицерон, по его собственным словам, погружен в дела. Судебные процессы следуют один за другим, проведенные Помпеем новые законы создают сложные юридические казусы, которые требуют его вмешательства и разбора. Об этом Цицерон рассказывает Марку Марию, соседу по Кампанским имениям, в письме, предположительно датируемом началом 51 года. Здесь же — выражения радости по поводу осуждения Мунация Планка Бурсы, который так яростно нападал на Цицерона, и теперь Цицерон сумел добиться обвинительного приговора своему врагу. На процессе Планка Цицерон продемонстрировал независимость от Помпея; последний позволил себе направить суду письмо, где восхвалял Планка. Однако судьи все же решились «осудить того, кем сами были поставлены в судьи, наперекор его великому могуществу». «Они никогда не сделали бы этого, — прибавляет Цицерон, — если бы моя скорбь не была их скорбью». Начинала брезжить надежда, что вновь удастся обрести свободу и восстановить былой авторитет. Процесс мог состояться только после завершения магистратских полномочий Планка, то есть после 9 декабря 52 года; если учесть все полагавшиеся по закону отсрочки — очевидно, в январе 51 года. В эти дни Цицерон уже подпадал под действие одного из законов Полнея и должен был в ближайшее время оставить Рим, чтобы отправиться наместником в провинцию Киликию.
До того, как перейти к рассказу о киликийском проконсульстве, необходимо вкратце остановиться на одном деле, которое, как принято считать, ставит под сомненье честность и порядочность Цицерона. После осуждения имущество Милона было конфисковано, что не помешало ему взять с собой в Массилию значительное число рабов, которые с правовой точки зрения подлежали конфискации вместе с остальным достоянием осужденного. Цицерон поручил вольноотпущеннику своей жены Филотиму приобрести возможно большую часть имущества Милона; он поясняет, что хотел помешать какому-нибудь «злонамеренному покупщику» воспользоваться случаем и отнять у Милона всех его рабов, а жену Милона Фавсту лишить имущества, лично ей принадлежащего. Операция была продумана и проводилась в жизнь в сотрудничестве с неким Дуронием, другом и доверенным лицом Милона. Неожиданно в мае 51 года Милон пишет Цицерону письмо, жалуясь, что Филотим и, как ему кажется, Цицерон тоже действуют вовсе не в его пользу, а договариваются между собой с целью приобрести для себя конфискованное имущество. Сбитый с толку Цицерон }же из Брундизия, то есть по дороге на Восток, пишет Аттику, просит его разобраться во всей истории и, если у Милона действительно есть основания считать себя пострадавшим, убедить Филотима вообще отступиться от дела. Переписка длилась некоторое время, и, если рассматривать ее без предвзятости, она доказывает, что зло-употребления в самом деле имели место, но только со стороны Филотима. Это не единственный случай, когда отпущенник Теренции играл сомнительную роль в денежных делах семьи. Цицерон понимал, что происходящее может поставить под сомнение его честность. В позднейших письмах есть намеки на случившееся, они нарочито неясны, но отнюдь не из желания скрыть что-либо неблаговидное; Цицерон, как мы думаем, не хотел привлекать внимание к приобретению имущества осужденного, что наносило ущерб казне, однако оратор пошел на это ради друга. И нет никаких доказательств, что сэч Цицерон извлек из осуждения Милона какие-либо выгоды.